((S)-2-cyclohexyl-2-hydroxyethyl)carbamic acid tert-butyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ((S)-2-cyclohexyl-2-hydroxyethyl)carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: (S)-tert-butyl-2-cyclohexyl-2-hydroxyethylcarbamate；N-Boc-D-cyclohexylglycinol；tert-butyl N-[(2S)-2-cyclohexyl-2-hydroxyethyl]carbamate
• 化学式: C₁₃H₂₅NO₃
• 分子量: 243.346
• InChiKey: KCTVOLJZORBLPX-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((S)-2-cyclohexyl-2-hydroxyethyl)carbamic acid tert-butyl ester 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到(2R)-2-(1,1-dimethylethoxycarbonylamino)-2-cyclohexylethanal
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED AMINO-BENZIMIDAZOLES, MEDICAMENTS COMPRISING SAID COMPOUND, THEIR USE AND THEIR METHOD OF MANUFACTURE
  [FR] AMINO-BENZIMIDAZOLES SUBSTITUÉS, MÉDICAMENTS COMPRENANT LEDIT COMPOSÉ, LEUR UTILISATION ET LEUR PROCÉDÉ DE FABRICATION

  摘要：

  本发明涉及一般式（1）中的取代氨基苯并咪唑，其中基团R1至R14和A如规范和索赔中定义，并其用于治疗阿尔茨海默病（AD）和类似疾病。

  公开号：

  WO2009092566A1
• 作为产物：
  描述：

  [2-Cyclohexyl-2-((1R,2S)-2-formylamino-1-phenyl-propoxy)-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester 在 氨 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (2R)-(-)-1-tert-butoxycarbonylamino-2-cyclohexylethan-2-ol 、 ((S)-2-cyclohexyl-2-hydroxyethyl)carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Enders, Dieter; Haertwig, Andreas; Rabe, Gerhard, Angewandte Chemie, 1996, vol. 108, # 20, p. 2540 - 2542

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric Catalytic Synthesis of Enantiopure <i>N</i>-Protected 1,2-Amino Alcohols
  作者：Giuseppe Bartoli、Marcella Bosco、Armando Carlone、Manuela Locatelli、Paolo Melchiorre、Letizia Sambri

  DOI：10.1021/ol048322l

  日期：2004.10.1

  resolution (AKR) of racemic terminal epoxides using carbamates as the nucleophile catalyzed by (salen)Co(III) complex provides a practical and straightforward method for the synthesis of both aliphatic and aromatic N-Boc- or N-Cbz-protected 1,2-amino alcohols in almost enantiomerically pure form (ee >/= 99%). The AKR uses an easily accessible catalyst and inexpensive starting materials, and the reactions are

  [反应：见正文]以氨基甲酸酯为亲核试剂，以氨基甲酸酯为外消旋末端环氧化物的不对称氨基分解动力学拆分（AKR），为脂肪族和芳香族N-Boc的合成提供了一种实用而直接的方法-或对映体纯的形式（ee> / = 99％）的N-Cbz保护的1,2-氨基醇。AKR使用易于获得的催化剂和廉价的原料，并且反应可在室温，空气气氛下方便地进行。
• Asymmetric Oxidations of Electron-Poor Alkenes Promoted by the β-Amino Alcohol/TBHP System
  作者：Alessandra Lattanzi、Alessio Russo

  DOI：10.1055/s-0029-1216638

  日期：——

  the enantioselective organocatalyzed oxidation of electron-poor alkenes. Readily or commercially available β-amino alcohols displayed catalytic activity in the asymmetric epoxidation of α,β-enones and β-peroxidation of nitroalkenes with tert-butyl hydroperoxide (TBHP) as the oxidant. The corresponding epoxides and peroxides were isolated in good to high yield and enantioselectivity. α,β-enones - epoxides

  烯烃的不对称氧基官能化是合成有机化学中的基本过程。在这项贡献中，我们回顾了对贫电子烯烃的对映选择性有机催化氧化的发现。现成或可商购的β-氨基醇在叔丁基氢过氧化物（TBHP）作为氧化剂的α，β-烯酮的不对称环氧化和硝基烯烃的β-过氧化中表现出催化活性。以高至高收率和对映选择性分离出相应的环氧化物和过氧化物。 α，β-烯酮-环氧化物-过氧化物-α，α-二芳基-l-脯氨醇-硝基烯烃
• Catalytic Asymmetric β-Peroxidation of Nitroalkenes
  作者：Alessio Russo、Alessandra Lattanzi

  DOI：10.1002/adsc.200800387

  日期：2008.9.5

  The first example of an asymmetric β-peroxidation of nitroalkenes is disclosed. The reaction is promoted by catalytic loadings of a commercially available diaryl-2-pyrrolidinemethanol derivative and tert-butyl hydroperoxide as the oxidant. A synthetically useful class of peroxides is obtained in good yield and enantioselectivity (up to 84% ee).

  公开了硝基烯烃的不对称β-过氧化的第一个例子。通过催化负载市售的二芳基-2-吡咯烷甲醇衍生物和叔丁基过氧化氢作为氧化剂来促进反应。以良好的收率和对映选择性（最高84％ee）获得了合成有用的过氧化物。
• [EN] SUBSTITUTED AMINO-BENZIMIDAZOLES, MEDICAMENTS COMPRISING SAID COMPOUND, THEIR USE AND THEIR METHOD OF MANUFACTURE<br/>[FR] AMINO-BENZIMIDAZOLES SUBSTITUÉS, MÉDICAMENTS COMPRENANT LEDIT COMPOSÉ, LEUR UTILISATION ET LEUR PROCÉDÉ DE FABRICATION
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2009092566A1

  公开（公告）日：2009-07-30

  The present invention relates to substituted amino-benzimidazoles of general formula (1) wherein the groups R1 to R14 and A, are defined as in the specification and claims and the use thereof for the treatment of Alzheimer's disease (AD) and similar diseases.

  本发明涉及一般式（1）中的取代氨基苯并咪唑，其中基团R1至R14和A如规范和索赔中定义，并其用于治疗阿尔茨海默病（AD）和类似疾病。
• Enders, Dieter; Haertwig, Andreas; Rabe, Gerhard, Angewandte Chemie, 1996, vol. 108, # 20, p. 2540 - 2542
  作者：Enders, Dieter、Haertwig, Andreas、Rabe, Gerhard、Runsink, Jan

  DOI：——

  日期：——