5-[5-[1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-cyanomethyl]-2-benzyloxy-3-methoxyphenylaminomethylene]-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione | 312327-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-[5-[1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-cyanomethyl]-2-benzyloxy-3-methoxyphenylaminomethylene]-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
• 英文别名: 2-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[3-[(2,2-dimethyl-4,6-dioxo-1,3-dioxan-5-ylidene)methylamino]-5-methoxy-4-phenylmethoxyphenyl]acetonitrile
• CAS: 312327-03-0
• 化学式: C₂₉H₃₆N₂O₇Si
• 分子量: 552.7
• InChiKey: PHGXDPNFHPSLRR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.99
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[5-[1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-cyanomethyl]-2-benzyloxy-3-methoxyphenylaminomethylene]-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione 在 potassium carbonate 作用下， 以 二苯醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-[8-benzyloxy-7-methoxy-1-methyl-4(1H)-quinolinon-5-yl]ethanonitrile
  参考文献：
  名称：

  8-甲氧基-1-甲基-1H-苯并[de] [1,6]萘啶-9-醇（异安帕明）及其类似物的合成。

  摘要：

  合成了从海绵中分离得到的PKC抑制剂8-甲氧基-1-甲基-1H-苯并[[]] [1,6]萘啶-9-醇。该合成与8,9-二甲氧基苯并[[]] [1,6]萘啶，Aaptamine的合成相似，但是使用硝基甲基取代基作为关键的5-（2-氨基乙基）-1H-喹啉-4-酮中间体的前体。喹诺酮中间体是通过热解（220-240摄氏度）Meldrum酸的苯胺基亚甲基衍生物制得的。在环化成苯并[de] [1,6]萘啶衍生物之前，先对喹诺酮中间体进行N-甲基化。制备了Aaptamine以及几种Aaptamine和异Opaaptamine的类似物，包括9-去甲基Aaptamine，1-甲基-8-去甲基Aaptamine，1-甲基Aaptamine以及Aaptamine和1-甲基Aaptamine的8，9-亚甲基二氧基类似物。

  DOI：

  10.1021/jo001080s
• 作为产物：
  描述：

  4-benzyloxy-3-methoxy-5-nitrobenzaldehyde 在 盐酸 、 titanium(III) chloride 、 18-冠醚-6 、 ammonium acetate 、 zinc(II) iodide 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.25h， 生成 5-[5-[1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-cyanomethyl]-2-benzyloxy-3-methoxyphenylaminomethylene]-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  8-甲氧基-1-甲基-1H-苯并[de] [1,6]萘啶-9-醇（异安帕明）及其类似物的合成。

  摘要：

  合成了从海绵中分离得到的PKC抑制剂8-甲氧基-1-甲基-1H-苯并[[]] [1,6]萘啶-9-醇。该合成与8,9-二甲氧基苯并[[]] [1,6]萘啶，Aaptamine的合成相似，但是使用硝基甲基取代基作为关键的5-（2-氨基乙基）-1H-喹啉-4-酮中间体的前体。喹诺酮中间体是通过热解（220-240摄氏度）Meldrum酸的苯胺基亚甲基衍生物制得的。在环化成苯并[de] [1,6]萘啶衍生物之前，先对喹诺酮中间体进行N-甲基化。制备了Aaptamine以及几种Aaptamine和异Opaaptamine的类似物，包括9-去甲基Aaptamine，1-甲基-8-去甲基Aaptamine，1-甲基Aaptamine以及Aaptamine和1-甲基Aaptamine的8，9-亚甲基二氧基类似物。

  DOI：

  10.1021/jo001080s