[3-¹⁴C]-estradiol | 1620523-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子
• 英文名称: [3-¹⁴C]-estradiol
• 英文别名: (8R,9S,13S,14S,17S)-13-methyl-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthrene-3,17-diol
• CAS: 1620523-89-8
• 化学式: C₁₈H₂₄O₂
• 分子量: 274.376
• InChiKey: VOXZDWNPVJITMN-JCIHFLCWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3-¹⁴C]-estradiol 在 吡啶 、 雌二醇 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种标记的雌激素硫酸盐共轭物及其制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种14C标记的雌激素硫酸盐共轭物及其制备方法，属于放射性同位素14C标记的化合物领域。本发明的一种14C标记的雌激素硫酸盐共轭物的制备方法，在雌激素硫酸盐共轭物的结构中引入14C放射性同位素标记，14C标记位点在C-3。放射性自显影-多功能扫描成像系统测试结果表明，放射性纯度达到98%，合成的14C标记化合物为研究雌激素共轭物在环境中的归趋提供了条件。

  公开号：

  CN103923153B

文献信息

• Synthesis and characterization of¹⁴C-labelled sulfate conjugates of steroid oestrogens
  作者：Jiajia Wang、Yongfeng Wang、Ting Wang、Kai Cui、Lianhong Wang、Rong Ji

  DOI：10.1002/jlcr.3209

  日期：2014.6.15

  Steroid oestrogens are typical endocrine-disrupting compounds in the environment and are excreted from the human and animals mainly as conjugates, including sulfate and glucuronide salts. The oestrogen conjugates are largely biologically inactive, but they can be de-conjugated and release free oestrogens, which usually exhibit strong oestrogenicity. Therefore, it is important to study the fate of oestrogen conjugates in the environment. However, because of the complexity of environmental matrixes, time-consuming pre-treatments of samples are usually required to reduce the interference of the matrixes. 14C radioisotope can trace target substances and their degradation products at low concentrations in complex environmental samples and is therefore essential in such studies. We synthesized three oestrogen sulfates with 14C-labelling at the ring, i.e. [3-14C]-estrone-3-sulfate ammonium salt, [3-14C]-17β-estradiol-17-sulfate ammonium salt, and [3-14C]-17β-estradiol-3,17-disulfate diammonium salt with radiochemical purities of >98% by sulfation of [3-14C]-labelled estrone and 17β-estradiol in dry pyridine with SO3-triethylamine at room temperature or 90–95 °C, followed by hydrolysis with KOH-methanol solution and purification by preparative thin-layer chromatography on silica gel using an ammonia-containing eluent. The products were characterized by mass spectrometry and 13C and 1H nuclear magnetic resonance spectroscopy, using their corresponding non-labelled compounds. The 14C-labelled oestrogen conjugates provide possibilities for studying their fate in soil and sediment environments as well as in the animal manure. Copyright © 2014 John Wiley & Sons, Ltd.

  类固醇雌激素是环境中典型的内分泌干扰物，主要以结合物的形式从人类和动物体内排出，包括硫酸盐和葡萄糖苷盐。这些雌激素结合物在很大程度上是生物学上不活跃的，但它们可以被脱结合，从而释放出游离雌激素，后者通常表现出强烈的雌激素活性。因此，研究雌激素结合物在环境中的命运非常重要。然而，由于环境基质的复杂性，通常需要耗时的样品前处理，以减少基质的干扰。14C放射性同位素能够跟踪目标物质及其在复杂环境样品中的降解产物，因此在此类研究中是必不可少的。我们合成了三种带有14C标记的雌激素硫酸盐，即[3-14C]-雌酮-3-硫酸铵盐、[3-14C]-17β-雌二醇-17-硫酸铵盐和[3-14C]-17β-雌二醇-3,17-二硫酸二铵盐，放射化学纯度均高于98%。它们是通过在干吡啶中用SO3-三乙胺在室温或90-95°C下硫酸化[3-14C]-标记的雌酮和17β-雌二醇，随后用KOH-甲醇溶液水解并通过含氨洗脱剂的制备薄层色谱在硅胶上进行纯化得到的。产品通过质谱和13C及1H核磁共振波谱进行表征，使用相应的未标记化合物。14C标记的雌激素结合物为研究它们在土壤和沉积物环境以及动物粪便中的命运提供了可能性。版权所有 © 2014 John Wiley & Sons, Ltd.