3-(4-bromophenyl)-1-(toluene-4-sulfonyl)pyrrole-2-carbonitrile | 848006-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3-(4-bromophenyl)-1-(toluene-4-sulfonyl)pyrrole-2-carbonitrile
• 英文别名: 3-(4-bromophenyl)-1-tosylpyrrole-2-carbonitrile；3-(4-Bromophenyl)-1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrole-2-carbonitrile；3-(4-bromophenyl)-1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrole-2-carbonitrile
• CAS: 848006-22-4
• 化学式: C₁₈H₁₃BrN₂O₂S
• 分子量: 401.283
• InChiKey: RMQMVFFVVJFALU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  161-163 °C
• 沸点：
  600.1±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  71.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-bromophenyl)-1-(toluene-4-sulfonyl)pyrrole-2-carbonitrile 、 2-氨基-2-甲基-1-丙醇 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以64%的产率得到2-[3-(4-bromophenyl)-1H-pyrrol-2-yl]-4,4-dimethyl-4,5-dihydrooxazole
  参考文献：
  名称：

  由高价碘（III）试剂介导的杂芳族化合物的新型直接氧化氰化反应。

  摘要：

  高价碘（III）试剂苯基碘双（三氟乙酸酯）（PIFA）在温和的条件下介导了各种富电子的杂芳族化合物（例如吡咯，噻吩和吲哚）的选择性氰化反应。这些反应是通过阳离子自由基中间体进行的，成功转化的关键可能取决于所用底物的氧化还原电位。通过这些生物学上重要的吡咯2f和2g的转化已经证明了合成用途。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol0476826
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-溴苯基)-1H-吡咯 在 1,3,5,7-tetrakis-[4-(bis(trifluoroacetoxy)iodo)phenyl]adamantane 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 3-(4-bromophenyl)-1-(toluene-4-sulfonyl)pyrrole-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  由高价碘（III）试剂介导的杂芳族化合物的直接氰化：PhI（III）-CN物种的原位产生及其氰转移

  摘要：

  高价碘（III）试剂可在温和的条件下（环境温度）介导各种电子富集的杂芳族化合物（例如吡咯1，噻吩3和吲哚5）的直接氰化反应，而无需任何预功能化。市售的三甲基甲硅烷基氰化物可用作稳定和有效的氰化物源，并且反应在均相系统中进行。吡咯的N-取代基对于避免不希望的氧化双吡咯偶联过程至关重要，因此氰基会选择性地引入N-甲苯磺酰基吡咯1的2位。在室温下，使用苯基碘双（三氟乙酸盐）（PIFA），TMCSN和BF 3 ·Et 2 O的组合可获得高收率。在反应机理中，杂芳族化合物的阳离子自由基中间体是单电子氧化的结果，成功转化的关键似乎取决于所用底物的氧化电位。因此，该反应也成功地扩展到了具有类似于N-甲苯磺酰基吡咯的氧化电位的其他杂芳族化合物，例如噻吩3和吲哚5。然而，在N的情况下，获得了在2-和3-位反应衍生的产物的区域异构体混合物。-甲苯磺酰基吲哚5a。在我们实验室中进行的进一步调查提供了对反应过程中

  DOI：

  10.1021/jo061820i

文献信息

• Hypervalent iodine(III): selective and efficient single-electron-transfer (SET) oxidizing agent
  作者：Toshifumi Dohi、Motoki Ito、Nobutaka Yamaoka、Koji Morimoto、Hiromichi Fujioka、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1016/j.tet.2009.10.040

  日期：2009.12

  ethers, affording the corresponding aromatic cation radicals. Since then, hypervalent iodine(III) has been utilized as a selective and efficient SET oxidizing agent that enables a variety of direct C–H functionalizations of aromatic rings in electron-rich arenes under mild conditions. We have now extended the original method to work in a series of heteroaromatic compounds such as thiophenes, pyrroles,

  1994年，我们首先确定了苯基碘（III）双（三氟乙酸盐）（PIFA）对苯基醚的单电子转移（SET）氧化能力，提供了相应的芳族阳离子自由基。从那时起，高价碘（III）已被用作一种选择性和高效的SET氧化剂，可在温和条件下在富电子芳烃中实现芳环的各种直接C–H官能化。现在，我们已经将原始方法扩展为可用于一系列杂芳族化合物，例如噻吩，吡咯和吲哚。本文总结了自本世纪初以来的调查和结果。
• A Facile and Clean Direct Cyanation of Heteroaromatic Compounds Using a Recyclable Hypervalent Iodine(III) Reagent
  作者：Toshifumi Dohi、Koji Morimoto、Naoko Takenaga、Akinobu Maruyama、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1248/cpb.54.1608

  日期：——

  The facile and clean direct cyanating reaction of pyrroles and thiophenes has been achieved using a recyclable hypervalent iodine(III) reagent 1b by a simple solid-liquid separation of the products and the reagent.

  使用可回收的高价碘（III）试剂1b通过简单地将产物和试剂进行固液分离，即可实现吡咯和噻吩的简便，干净的直接氰化反应。