5-溴-7-硝基吲哚啉-2,3-二酮 | 49764-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5-溴-7-硝基吲哚啉-2,3-二酮
• 英文名称: 5-bromo-7-nitro-1H-indole-2,3-dione
• 英文别名: 5-Bromo-7-nitroisatin
• CAS: 49764-59-2
• 化学式: C₈H₃BrN₂O₄
• 分子量: 271.027
• InChiKey: FBJKJXDLBSKZDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  92
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-7-硝基吲哚啉-2,3-二酮 在 硫酸 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.75h， 生成 2-氨基-5-溴-3-硝基硼酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] 1, 4, 6-TRISUBSTITUTED-2-ALKYL-1H-BENZO[D]IMIDAZOLE DERIVATIVES AS DIHYDROOROTATE OXYGENASE INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS DE 1, 4, 6-TRISUBSTITUÉ-2-ALKYL-1H-BENZO[D]IMIDAZOLE EN TANT QU'INHIBITEURS DE DIHYDROOROTATE OXYGÉNASE

  摘要：

  本发明提供了作为脱氢鸟苷酸氧化酶抑制剂的化合物的1,4,6-三取代-2-烷基-1H-苯并[d]咪唑衍生物，其化学式为(I)，可能在治疗中有用作DHODH抑制剂，其中R1到R3和'm'在说明书中给出了相应的含义，以及在治疗和预防疾病或疾病中有用的药学上可接受的盐或立体异构体，特别是在抑制DHODH方面具有优势的疾病或疾病的使用。本发明还提供了合成化合物1,4,6-三取代-2-烷基-1H-苯并[d]咪唑的方法(I)。本发明还提供了包含化合物(I)中至少一种DHODH抑制剂与药学上可接受的载体、稀释剂或赋形剂的制剂。

  公开号：

  WO2018154088A1
• 作为产物：
  描述：

  5-溴靛红 在 potassium nitrate 作用下， 以 硫酸 为溶剂， 以51%的产率得到5-溴-7-硝基吲哚啉-2,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  多取代靛红衍生物的合成及抗增殖活性评价

  摘要：

  利用强大的桑德迈尔反应合成了一系列多取代靛红衍生物。这些衍生物的结构均通过1H-NMR、13C-NMR和HR-MS证实。使用MTT测定体外评估这些衍生物对人白血病细胞(K562)、人肝细胞癌细胞(HepG2)和人结肠癌细胞(HT-29)增殖活性的抑制作用。其中，化合物4l对K562、HepG2和HT-29细胞表现出较强的抗增殖活性，IC50值分别为1.75、3.20和4.17 μM。随后评价化合物4l在K562细胞中的形态学、生长抑制和凋亡作用、在HepG2细胞中的伤口愈合作用以及在HUVEC细胞的基质凝胶中的管形成作用。所有结果表明化合物4l可以作为进一步研究中潜在的抗肿瘤剂。

  DOI：

  10.3390/molecules26010176

文献信息

• Synthesis and evaluation of in vivo antioxidant, in vitro antibacterial, MRSA and antifungal activity of novel substituted isatin N- (2,3,4,6-tetra- O -acetyl-β -d- glucopyranosyl)thiosemicarbazones
  作者：Nguyen Dinh Thanh、Nguyen Thi Kim Giang、Tran Ha Quyen、Doan Thi Huong、Vu Ngoc Toan

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.07.074

  日期：2016.11

  new isatin N-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-d-glucopyranosyl)thiosemicarbazones 4a-t with different substituents at 1-, 5- and 7-positions of isatin ring have been synthesized by reaction of N-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-d-glucopyranosyl)thiosemicarbazide 2 with corresponding isatins 3a-t. Compounds 4a-t were evaluated in vivo for antioxidant activity and in vitro for anti-microorganism activities. The MIC

  合成了一些新的靛红N-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β- d-吡喃葡萄糖基）硫代半咔唑酮4a-t，在靛红环的1、5和7位具有不同的取代基。的反应ñ - （2,3,4,6-四- ø -乙酰基β -D-吡喃葡萄糖基）氨基硫脲2与相应的靛红3A-吨。在体内评价化合物4a-t的抗氧化活性，并在体外评价化合物的抗微生物活性。发现革兰氏阳性菌（MIC = 1.56-6.25μM），革兰氏阴性菌（MIC = 12.5μM）和真菌的MIC值黑曲霉（MIC = 3.12–12.5μM），尖孢镰刀菌（MIC = 6.25–12.5μM）和啤酒酵母（MIC = 6.25–12.5μM）。关于抗氧化活性，4c-i和4m-r的SOD，GHS-Px和过氧化氢酶活性分别为MIC = 10.57–10.85、0.27–0.93和345.45–399.75单位/ mg蛋白。三种临床MRSA分离物的化合物4e-h的MIC值为0
• Microwave-Assisted Synthesis of Novel Tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl Thiosemicarbazones of Substituted Isatins
  作者：Nguyen D. Thanh、Nguyen T.K. Giang

  DOI：10.2174/157017811796504918

  日期：2011.9.1

  Some new substituted isatin (2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)thiosemicarbazones were synthesized by reaction between 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-bgr;-D-glucopyranosyl thiosemicarbazide and corresponding substituted isatins using conventional and microwave-assisted heating method. It is shown that the latter gave higher yields of products.

  通过2,3,4,6-四-O-乙酰基-bgr; -D-之间的反应合成了一些新的取代的靛红（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基）硫代半咔唑酮。使用常规的微波辅助加热方法将吡喃葡萄糖基硫代氨基脲和相应的取代的靛红染色。结果表明，后者给出了更高的产品收率。
• Lambert Salt-Initiated Development of Friedel–Crafts Reaction on Isatin to Access Distinct Derivatives of Oxindoles
  作者：Jabir Khan、Aparna Tyagi、Naveen Yadav、Rina Mahato、Chinmoy K. Hazra

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02058

  日期：2021.12.17

  yields. A preliminary mechanistic study revealed that the reaction proceeds via a monoarylated product followed by a nucleophilic attack by another electron-rich arene nucleophile under mild conditions. The potential of newly synthesized symmetric/unsymmetric 3,3-disubstituted oxindole, 3-substituted 3-hydroxy oxindoles, 3,3-di(indolyl)indolin-2-ones, and α-aryl oxindoles as valuable building blocks is

  本文描述了一种温和的无金属且有效的合成生物学上重要的 3-芳基羟吲哚衍生物的途径。使用兰伯特盐引发的靛红加氢芳基化，可以从单一起始底物以良好至优异的收率合成多种单芳基化产物、对称/不对称双芳基化产物和脱氧加氢芳基化产物。初步机理研究表明，反应通过单芳基化产物进行，然后在温和条件下由另一种富电子芳烃亲核试剂进行亲核攻击。进一步说明了新合成的对称/不对称 3,3-二取代羟吲哚、3-取代 3-羟基羟吲哚、3,3-二(吲哚基)吲哚啉-2-酮和 α-芳基羟吲哚作为有价值的结构单元的潜力。
• Isatin Derivatives Containing Sterically Hindered Phenolic Fragment and Water-Soluble Acyl Hydrazones on Their Basis: Synthesis and Antimicrobial Activity
  作者：A. V. Bogdanov、I. F. Zaripova、A. D. Voloshina、A. S. Strobykina、N. V. Kulik、S. V. Bukharov、V. F. Mironov

  DOI：10.1134/s1070363218010097

  日期：2018.1

  acetate and the Girard’s reagent T has afforded a series of novel water-soluble isatin-3-acyl hydrazones containing a sterically hindered phenolic fragment in position 1 of the heterocycle; antimicrobial activity of the products has been estimated. It has been shown that the isatin derivatives with bromine or methoxy substituent in the benzo fragment as well as the acyl hydrazones containing 5-methyl or

  靛红衍生物与3,5-二（叔丁基）-4-羟基苄基乙酸酯和吉拉德试剂T的缩合反应提供了一系列新型的水溶性Isatin-3-酰基，在位置1上含有空间受阻酚片段杂环的; 已经估计了产品的抗菌活性。已经表明，在苯并片段中具有溴或甲氧基取代基的靛红衍生物以及含有5-甲基或5-乙基的酰基对金黄色葡萄球菌和蜡状芽孢杆菌最活跃。
• DIHYDROOROTATE DEHYDROGENASE INHIBITORS
  申请人：Thunuguntla Siva Sanjeeva Rao

  公开号：US20120028959A1

  公开（公告）日：2012-02-02

  The invention relates to compounds of formula (I) wherein R 1 , R 2 , X 1 , X 2 , Y, R a , R b , Q have the meanings given in claim 1 . The compounds are useful e.g. in the treatment of autoimmune disorders, such as multiple sclerosis and also in the treatment of cancer disorders.

  本发明涉及式(I)的化合物，其中R1、R2、X1、X2、Y、Ra、Rb、Q的含义如权利要求书所述。该化合物在治疗自身免疫性疾病，如多发性硬化症，以及治疗癌症方面具有有用性。