ethyl (E)-3-(2,6-dimethylphenoxy)acrylate | 1221435-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (E)-3-(2,6-dimethylphenoxy)acrylate
• 英文别名: ethyl (E)-3-(2,6-dimethylphenoxy)-2-propenoate；ethyl (E)-3-(2,6-dimethylphenoxy)prop-2-enoate
• CAS: 1221435-50-2
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: UQZYBVBCMLMHFS-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-3-(2,6-dimethylphenoxy)acrylate 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以82%的产率得到ethyl 3,3-bis(4-hydroxy-3,5-dimethylphenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化3-芳氧基丙烯酸酯的环状部分二聚为4-芳基苯并-2-酮：托特罗定，RORγ抑制剂和GPR40激动剂的类似物的合成†

  摘要：

  已经开发了由路易斯酸（BF 3 ·OEt 2）催化的3-芳氧基丙烯酸丙烯酸酯的诱人的环状二聚化为4-芳基苯并二氢吡喃酮。该反应涉及两分子的3-芳氧基丙烯酸酯，导致失去一个丙酸酯分子以提供4-芳基苯并二氢吡喃-2-酮，4-芳基苯并吡喃-2-酮是在许多天然产物中发现的重要结构基序。已详细阐述了该方法以合成托特罗定，RORγ抑制剂和GPR40激动剂的类似物。

  DOI：

  10.1039/c8cc09785b
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基苯酚 、 丙炔酸乙酯 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以71%的产率得到ethyl (E)-3-(2,6-dimethylphenoxy)acrylate
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化3-芳氧基丙烯酸酯的环状部分二聚为4-芳基苯并-2-酮：托特罗定，RORγ抑制剂和GPR40激动剂的类似物的合成†

  摘要：

  已经开发了由路易斯酸（BF 3 ·OEt 2）催化的3-芳氧基丙烯酸丙烯酸酯的诱人的环状二聚化为4-芳基苯并二氢吡喃酮。该反应涉及两分子的3-芳氧基丙烯酸酯，导致失去一个丙酸酯分子以提供4-芳基苯并二氢吡喃-2-酮，4-芳基苯并吡喃-2-酮是在许多天然产物中发现的重要结构基序。已详细阐述了该方法以合成托特罗定，RORγ抑制剂和GPR40激动剂的类似物。

  DOI：

  10.1039/c8cc09785b

文献信息

• Stereoselective reaction between alkyl propiolates and phenols in the presence of sodium azide in tert-butyl alcohol
  作者：Farough Nasiri、Davood Malakutikhah

  DOI：10.1007/s00706-011-0514-6

  日期：2011.8

  AbstractStereoselective reaction of various substituted phenols with alkyl propiolates in the presence of a catalytic amount of sodium azide in tert-butyl alcohol at reflux temperature leads to alkyl (Z)-3-phenoxy-2-propenoates in good yields. Graphical abstract

  摘要在叔丁醇中，在回流温度下，在催化量的叠氮化钠的存在下，各种取代的酚与丙酸烷基酯的立体选择反应以良好的收率得到（Z）-3-苯氧基-2-丙酸烷基酯。 图形概要
• Mitochondrial biotransformation of ω-(phenoxy)alkanoic acids, 3-(phenoxy)acrylic acids, and ω-(1-methyl-1H-imidazol-2-ylthio)alkanoic acids: A prodrug strategy for targeting cytoprotective antioxidants to mitochondria
  作者：Kurt S. Roser、Paul S. Brookes、Andrew P. Wojtovich、Leif P. Olson、Jalil Shojaie、Richard L. Parton、M.W. Anders

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.01.019

  日期：2010.2

  biotransform the prodrugs ω-(phenoxy)alkanoic acids, 3-(phenoxy)acrylic acids, and ω-(1-methyl-1H-imidazol-2-ylthio)alkanoic acids to the corresponding phenolic antioxidants or methimazole. 3- and 5-(Phenoxy)alkanoic acids and methyl-substituted analogs were biotransformed to phenols; rates of biotransformation decreased markedly with methyl-group substitution on the phenoxy moiety. 2,6-Dimethylphenol

  线粒体活性氧 (ROS) 的产生和随之而来的线粒体功能障碍与一系列疾病状态有关。本研究的目的是检验线粒体 β-氧化途径可用于递送和生物转化前药 ω-（苯氧基）链烷酸、3-（苯氧基）丙烯酸和 ω-（1-甲基）的假设。 -1小时-咪唑-2-基硫基）链烷酸转化为相应的酚类抗氧化剂或甲巯咪唑。3-和5-(苯氧基)链烷酸和甲基取代的类似物被生物转化为苯酚；随着苯氧基部分上的甲基取代，生物转化率显着降低。3-([2,6-二甲基苯氧基]甲硫基)丙酸和3-(2,6-二甲基苯氧基)丙烯酸类似物形成的2,6-二甲基苯酚比用ω-(2,6-二甲基苯氧基)观察到的要多链烷酸。3- 和 5-(1-甲基-1 H-咪唑-2-基硫基）链烷酸迅速生物转化为抗氧化剂甲巯咪唑，并在离体心肌细胞中对缺氧-复氧损伤具有显着的细胞保护作用。3-(2,6-二甲基苯氧基) 丙酸和 3-(2,6-二甲基苯氧基) 丙烯酸也提供细胞保护作用，防
• Lewis acid-catalyzed annulative partial dimerization of 3-aryloxyacrylates to 4-arylchroman-2-ones: synthesis of analogues of tolterodine, RORγ inhibitors and a GPR40 agonist
  作者：Rupesh A. Kunkalkar、Rodney A. Fernandes

  DOI：10.1039/c8cc09785b

  日期：——

  annulative partial dimerization of 3-aryloxyacrylates to 4-arylchroman-2-ones catalyzed by Lewis acid (BF3·OEt2) has been developed. The reaction involves two molecules of 3-aryloxyacrylate, resulting in the loss of one propiolate molecule to furnish 4-arylchroman-2-one, an important structural motif found in many natural products. This methodology has been elaborated to synthesize analogues of tolterodine

  已经开发了由路易斯酸（BF 3 ·OEt 2）催化的3-芳氧基丙烯酸丙烯酸酯的诱人的环状二聚化为4-芳基苯并二氢吡喃酮。该反应涉及两分子的3-芳氧基丙烯酸酯，导致失去一个丙酸酯分子以提供4-芳基苯并二氢吡喃-2-酮，4-芳基苯并吡喃-2-酮是在许多天然产物中发现的重要结构基序。已详细阐述了该方法以合成托特罗定，RORγ抑制剂和GPR40激动剂的类似物。