2-[5-(氰基甲基)-1H-吡咯-2-基]乙腈 | 34211-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 2-[5-(氰基甲基)-1H-吡咯-2-基]乙腈
• 英文名称: 2,5-bis(cyanomethyl)pyrrole
• 英文别名: 2,5-Bis(cyanmethyl)pyrrol；pyrrole-2,5-diyl-bis-acetonitrile；Pyrrole-2,5-diacetonitrile；2-[5-(cyanomethyl)-1H-pyrrol-2-yl]acetonitrile
• CAS: 34211-88-6
• 化学式: C₈H₇N₃
• 分子量: 145.164
• InChiKey: ZYFDHDRFNKOVHN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  109-110 °C
• 沸点：
  366.5±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.208±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  63.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[5-(氰基甲基)-1H-吡咯-2-基]乙腈 反应 1.02h， 生成 3,3'-dimethyl-2,2'-pyrrole-2,5-diyldimethyl-bis-benzothiazolium; diperchlorate
  参考文献：
  名称：

  Kornilov,M.Yu.; Ruban,E.M., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1973, vol. 9, p. 2202 - 2205

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,5-bis((piperidino)methylene)-1H-pyrrole 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-[5-(氰基甲基)-1H-吡咯-2-基]乙腈
  参考文献：
  名称：

  Flitsch, Wilhelm; Kneip, Heinz-Gerd, Liebigs Annalen der Chemie, 1985, # 9, p. 1895 - 1903

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Double Bonds in Motion: Bis(oxazolinylmethyl)pyrroles and Their Metal-Induced Planarization to a New Class of Rigid Chiral C2-symmetric Complexes
  作者：Clément Mazet、Lutz H. Gade

  DOI：10.1002/chem.200390202

  日期：2003.4.14

  palladium-induced shift of two double bonds as well as the porphyrinogen/porphyrin-type oxidation of the complexes 4 a-c led to the planarization of the 2,5-bis(oxazolinylmethyl)pyrrolide ligands in the palladium(II) complexes 5 a-c, 6 b, and 6 c, and to the formation of rigid chiral C(2)-symmetric systems as shown by X-ray diffraction studies. The formation of the conjugated system of double bonds in

  从已知的2,5-双（三甲基氨甲基）吡咯二碘化物（1）。1与NaCN在二甲亚砜中的反应干净地得到2,5-双（氰基甲基）吡咯（2），然后将其与氨基醇环化，得到2,5-双（2-恶唑啉基甲基）吡咯3 ac（3 a：双[2-（4,4'-二甲基-5-氢恶唑基）甲基]吡咯; 3 b：（S，S）-双[2-（4-异丙基-4,5-二氢恶唑基）甲基]吡咯; 3 c ：（S，S）-双[2-（4-叔丁基-4，5-二氢恶唑基）甲基]吡咯）。用一摩尔当量的tBuLi进行3 ac的金属化，然后与化学计量的[PdCl（2）（cod）]（cod =环辛二烯）反应，得到钯（II）配合物4 ac。尽管在晶体学上表征的配合物4a中的N-供体原子的排列几乎理想地是正方形平面，但是配体中的所有三个杂环都被扭曲出配位平面，从而导致了配合物的手性构象。试图在溶液中以200 K（NMR）冻结这两个构象异构体的尝试失败了，这表明构象消旋作用的激活势垒明显低于10
• Synthesis, Structure and Dynamics of aC2-symmetrical Bis(oxazolinylmethylene)pyrrolinato-Zinc Complex
  作者：Carmine Capacchione、Hubert Wadepohl、Lutz H. Gade

  DOI：10.1002/zaac.200700109

  日期：2007.10

  Reaction of 2,5-bis(cyanomethyl)pyrrole with L-valinol in presence of zinc trifluoromethansulfonate and subsequent work-up with aqueous NaCl gave the corresponding zinc complex 2, in which the double bonds of the pyrrole ring isomerize to give rise to a conjugated chromophore. Its molecular structure displays tetrahedral distortion from planarity, as was established by a single crystal structure analysis

  2,5-双（氰甲基）吡咯与 L-缬氨醇在三氟甲磺酸锌存在下反应，随后用 NaCl 水溶液处理得到相应的锌配合物 2，其中吡咯环的双键异构化产生共轭发色团。正如单晶结构分析所确定的那样，它的分子结构显示出平面性的四面体畸变。2 的非平面性导致溶液中的动态行为，其中氯配体摆动通过三个 N 供体功能跨越的平面。
• Fluorescence Behavior of Bis(cyanostyryl)pyrrole Derivatives Depending on the Substituent Position of Cyano Groups in Solution and in Solid State
  作者：Soichi Yokoyama、Nagatoshi Nishiwaki

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02517

  日期：2019.2.1

  fluorophore of distyrylpyrrole derivatives possessing cyano groups at different positions on olefin. Their fluorescence properties in solution and solid state were investigated by photoluminescence quantum yield and lifetime measurements, which provided a radiative decay constant (kf) and nonradiative decay constant (knr). The derivative with cyano groups at the inner position of the molecule, inner isomer

  我们合成了一种新型的二苯乙烯基吡咯衍生物的荧光团，该衍生物在烯烃的不同位置具有氰基。通过光致发光量子产率和寿命测量研究了它们在溶液和固态中的荧光性质，提供了辐射衰减常数（k f）和非辐射衰减常数（k nr）。与在分子的内部位置氰基，内异构体，显示出高的荧光量子产率（Φ的衍生物˚F = 0.43）在溶液中，而另一个的衍生物与在外部位置氰基，外异构体，几乎不表现出荧光（ Φ ˚F <0.01）由于大的无辐射衰变（ķ NR > 10纳秒–1）。在形成单晶或纳米颗粒时，这些差异被反转；反之亦然。外部和内部异构体的量子产率分别提高和降低。我们通过分析单个X射线结构和计算研究来解释溶液和固态之间的这些差异。
• Oussaid, B.; Hubert, C.; Fayet, J. P., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1993, vol. 130, # 1, p. 86 - 92
  作者：Oussaid, B.、Hubert, C.、Fayet, J. P.、Garrigues, B.

  DOI：——

  日期：——
• FLITSCH, W.;KNEIP, H. -G., LIEBIGS ANN. CHEM., 1985, N 9, 1895-1903
  作者：FLITSCH, W.、KNEIP, H. -G.

  DOI：——

  日期：——