1-ethyl-4-(3,3,3-trifluoroprop-1-ynyl)benzene | 1361988-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-ethyl-4-(3,3,3-trifluoroprop-1-ynyl)benzene
• 英文别名: 1-Ethyl-4-(3,3,3-trifluoroprop-1-ynyl)benzene
• CAS: 1361988-12-6
• 化学式: C₁₁H₉F₃
• 分子量: 198.188
• InChiKey: HDUIIBMICBFGRN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  181.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethyl-4-(3,3,3-trifluoroprop-1-ynyl)benzene 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 四甲基乙二胺 、 caesium carbonate 、 copper(I) bromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以78%的产率得到5-(4-ethylphenyl)-3H-1,2-dithiole-3-thione
  参考文献：
  名称：

  铜催化的三氟丙炔脱氟硫代环化反应合成1,2-二硫代3-硫酮

  摘要：

  通过元素硫作为唯一的硫源，开发了一种简单实用的方法，该方法通过铜催化的三氟丙炔的脱氟硫代环化反应制备1,2-二硫代3-硫酮。该反应显示出较宽的底物范围和较高的官能团耐受性，能够以中等至良好的产率提供相应的S-杂环，并具有通过CF 3基团的CF键断裂有效构建多个CS键的特征。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800846
• 作为产物：
  描述：

  4-乙基苯乙炔 在 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-ethyl-4-(3,3,3-trifluoroprop-1-ynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  可见光引发的顺序三氟甲基化/远程 C(sp3)-H 炔基化乙烯基叠氮化物的自由基接力

  摘要：

  描述了使用乙炔三氟酮作为三氟甲基和炔烃供体的可见光引发的 α-烷基取代乙烯基叠氮化物的三氟甲基化/远程脂肪族 C-H 炔基化。该反应在环境友好且无自由基引发剂的反应条件下发生，得到具有广泛取代基的 γ-炔基化三氟甲基酮衍生物。机理研究表明，该反应是通过4CzIPN 催化剂和炔基三氟甲磺酮之间的三重态-三重态能量转移引发的，然后裂解产生三氟甲基自由基和炔基自由基。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00170

文献信息

• Mild copper-catalyzed trifluoromethylation of terminal alkynes using an electrophilic trifluoromethylating reagent
  作者：Zhiqiang Weng、Huaifeng Li、Weiming He、Liang-Feng Yao、Jianwei Tan、Jinfa Chen、Yaofeng Yuan、Kuo-Wei Huang

  DOI：10.1016/j.tet.2011.12.085

  日期：2012.3

  A catalytic process for trifluoromethylation of terminal alkynes with Togni’s reagent has been developed, affording trifluoromethylated acetylenes in good to excellent yields. The reaction is conducted at room temperature and exhibits tolerance to a range of functional groups.

  已经开发出用Togni试剂催化末端炔烃的三氟甲基化的催化方法，从而以良好或优异的收率提供了三氟甲基化的乙炔。该反应在室温下进行，并且表现出对一定范围的官能团的耐受性。
• Copper-mediated trifluoromethylation of potassium alkynyltrifluoroborates with Langlois' reagent
  作者：Srinivas Reddy Dubbaka、Shashidhar Nizalapur、Azmi Reddy Atthunuri、Manohar Salla、Thresen Mathew

  DOI：10.1016/j.tet.2014.02.005

  日期：2014.3

  Synthesis of trifluoromethylated acetylenes by copper-mediated trifluoromethylation of potassium alkynyltrifluoroborates with CF3 radicals generated from NaSO2CF3 and tert-butyl hydroperoxide (TBHP) is communicated. The trifluoromethylated acetylenes were obtained in good to moderate yields. The presented method tolerates a wide range of aromatic, heteroaromatic, and aliphatic potassium alkynyltrifluoroborates. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of trifluoromethylated acetylenes via copper-catalyzed trifluoromethylation of alkynyltrifluoroborates
  作者：Huidong Zheng、Yuanyuan Huang、Zhiwei Wang、Huaifeng Li、Kuo-Wei Huang、Yaofeng Yuan、Zhiqiang Weng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.09.083

  日期：2012.12

  A new method for the synthesis of trifluoromethylated acetylenes is developed which involves the copper-catalyzed trifluoromethylation of alkynyltrifluoroborates with an electrophilic trifluoromethylating reagent. This method offers significant advantages such as efficiency and mild and base-free reaction conditions. A plausible mechanism is proposed. (c) 2012 Published by Elsevier Ltd.
• Copper-Catalyzed Defluorinative Thioannulation of Trifluoropropynes for the Synthesis of 1,2-Dithiole-3-thiones
  作者：Feng Wei、Xiao-Qin Shen、Xiao-Hong Zhang、Xing-Guo Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201800846

  日期：2018.10.18

  A simple and practical strategy for the preparation of 1,2‐dithiole‐3‐thiones via copper‐catalyzed defluorinative thioannulation of trifluoropropynes has been developed using elemental sulfur as the sole sulfur source. This reaction displays a wide substrate scope and high functional group tolerance to afford the corresponding S‐heterocycles in moderate to good yields and features efficient construction

  通过元素硫作为唯一的硫源，开发了一种简单实用的方法，该方法通过铜催化的三氟丙炔的脱氟硫代环化反应制备1,2-二硫代3-硫酮。该反应显示出较宽的底物范围和较高的官能团耐受性，能够以中等至良好的产率提供相应的S-杂环，并具有通过CF 3基团的CF键断裂有效构建多个CS键的特征。
• Visible-Light-Initiated Sequential Trifluoromethylation/Remote C(sp³)–H Alkynylation of Vinyl Azides by Radical Relay
  作者：Zirui Chen、Yunnan Duan、Shitao Sun、Bin Lin、Xiaozu Liu、Peijun Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00170

  日期：——

  α-alkyl-substituted vinyl azides using acetylenic triflones as both the trifluoromethyl and alkyne donors is described. The reaction occurred under environmentally benign and radical initiator-free reaction conditions, affording γ-alkynylated trifluoromethyl ketone derivatives with a broad scope of substituents. Mechanistic studies suggested that the reaction is initiated via a triplet–triplet energy transfer between

  描述了使用乙炔三氟酮作为三氟甲基和炔烃供体的可见光引发的 α-烷基取代乙烯基叠氮化物的三氟甲基化/远程脂肪族 C-H 炔基化。该反应在环境友好且无自由基引发剂的反应条件下发生，得到具有广泛取代基的 γ-炔基化三氟甲基酮衍生物。机理研究表明，该反应是通过4CzIPN 催化剂和炔基三氟甲磺酮之间的三重态-三重态能量转移引发的，然后裂解产生三氟甲基自由基和炔基自由基。