2-ethyl-1-methyl-5,6-dihydro-4H-pyrrolo[3,2,1-ij]quinoline | 86340-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-ethyl-1-methyl-5,6-dihydro-4H-pyrrolo[3,2,1-ij]quinoline
• 英文别名: 2-Aethyl-1-methyl-5,6-dihydro-4H-pyrrolo[3,2,1-ij]chinolin；2-ethyl-3-methyl-1-azatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-2,4,6,8(12)-tetraene
• CAS: 86340-21-8
• 化学式: C₁₄H₁₇N
• 分子量: 199.296
• InChiKey: XWSGWXFACGWKGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.46
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  4.93
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethyl-1-methyl-5,6-dihydro-4H-pyrrolo[3,2,1-ij]quinoline 、 丁炔二酸二甲酯 在 溶剂黄146 作用下， 反应 72.0h， 以0.2 g的产率得到methyl 8,11a-dimethyl-9-oxo-5,6,9,11a-tetrahydro-4H-pyrido<3,2,1-jk>carbazole-11-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  杂环化合物的加成反应。第77部分。乙炔二甲酸二甲酯与2-和3-烷基取代的吲哚的反应和（1 +1 DMAD–CH 4 O）加合物的形成

  摘要：

  乙炔二羧酸二甲酯（DMAD）在潮湿的乙酸中加到1,3-二甲基吲哚中，生成2-取代的加合物。由1,2,3-三甲基吲哚和DMAD制成的产品的二烯酮配方已通过使用质子耦合的13 C nmr光谱得到证实。制备另外五个包括二个双环[9,3,1]五羟基十六烷二酮的新的二烯酮显示了这种（1 +1 DMAD-CH 4 O）加合物形成的一般性。

  DOI：

  10.1039/p19830000501
• 作为产物：
  描述：

  N-(2'-chloro-1'-methyl-2'-butenyl)tetrahydroquinoline 在 PPA 作用下， 生成 2-ethyl-1-methyl-5,6-dihydro-4H-pyrrolo[3,2,1-ij]quinoline
  参考文献：
  名称：

  Claisen rearrangement and cyclization of N-alkenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolines

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00961117

文献信息

• Iridium/Acid Cocatalyzed Direct Access to Fused Indoles via Transfer Hydrogenative Annulation of Quinolines and 1,2-Diketones
  作者：Guangpeng Lu、Feng Xie、Rong Xie、Huanfeng Jiang、Min Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00500

  日期：2020.3.20

  Herein, we present an unprecedented iridium/acid cocatalyzed construction of fused indoles via transfer hydrogenative annulation of nonactivated quinolines and 1,2-diketones. The products are assembled via initial reduction followed by selective coupling of 1,2-diketones with the N and C8 sites of the quinolyl skeleton. The developed synthetic method features operational simplicity, readily available feedstocks, applicability for streamline synthesis of functional molecules, high step and atom efficiency, and generation of water as the byproduct.
• Zirconium Hydrazinediido Complexes Derived from Cyclic Hydrazines and Their Role in the Catalytic Synthesis of 1,7-Annulated Indoles
  作者：Solveig A. Scholl、Hubert Wadepohl、Lutz H. Gade

  DOI：10.1021/om301235d

  日期：2013.2.11

  Reaction of cyclic 1,1'-disubstituted hydrazines with the bis(dimethylamido)zirconium complex [Zr(N-Xyl)(2)N-py} (NMe2)(2)] (1) in the presence of dmap yielded the hexacoordinate zirconium hydrazinediido complexes [Zr(N-Xyl)(2)N-py}(=NNC9H10)(dmap)(2)] (2) and [Zr(N-Xyl)(2)N-py} (=NNC12H8)(dmap)(2)] (3). Hydrazinediides are thought to be key intermediates in the zirconium-catalyzed reaction of cyclic 1,1'-disubstituted hydrazines and disubstituted alkynes to yield 1,7-annulated indoles. Their basic structural motif is found in 5-HT3 receptor antagonists such as Cilansetron.
• Kost et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1959, vol. 29, p. 1949,1952; engl. Ausg. S. 1920, 1922
  作者：Kost et al.

  DOI：——

  日期：——
• LETCHER, R. M;CHOI, M. C. K.;ACHESON, R. M.;PRINCE, R. J., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1983, N 3, 501-504
  作者：LETCHER, R. M、CHOI, M. C. K.、ACHESON, R. M.、PRINCE, R. J.

  DOI：——

  日期：——
• ABDRAXMANOV, I. B.;MUSTAFIN, A. G.;TOLSTIKOV, G. A., IZV. AN CCCP. CEP. XIM.,(1988) N 8, 1852-1857
  作者：ABDRAXMANOV, I. B.、MUSTAFIN, A. G.、TOLSTIKOV, G. A.

  DOI：——

  日期：——