N,N-diethyl-2-(4-methoxyphenyl)acrylamide | 137958-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-diethyl-2-(4-methoxyphenyl)acrylamide
• CAS: 137958-85-1
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₂
• 分子量: 233.31
• InChiKey: HHDPIFCVULVNAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.58
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-(三氟甲基)二苯并噻吩三氟甲基磺酸盐 、 N,N-diethyl-2-(4-methoxyphenyl)acrylamide 在 N-甲基甲酰胺 、 copper(l) iodide 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以69%的产率得到(Z)-N,N-diethyl-4,4,4-trifluoro-2-(4-methoxyphenyl)but-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  Regio- and Diastereoselective Cu-Mediated Trifluoromethylation of Functionalized Alkenes

  摘要：

  alpha- and beta-substituted N,N-diethylacrylamides undergo copper-mediated direct beta-trifluoromethylation. The amide moiety acts as a directing group for the regio- and the stereo-controlled introduction of the trifluoromethyl group. The reaction is carried out under acidic conditions in the presence of Umemoto's reagent. This method does not require prefunctionalized substrates and delivers excellent stereoselectivity.

  DOI：

  10.1021/jo402385g
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙酸 在 草酰氯 、 caesium carbonate 作用下， 生成 N,N-diethyl-2-(4-methoxyphenyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  P450-catalyzed asymmetric cyclopropanation of electron-deficient olefins under aerobic conditions

  摘要：

  一种组氨酸配体变种的P450-BM3催化剂在常温下以极高选择性催化多种电子不足的烯烃进行环丙烷化反应。

  DOI：

  10.1039/c4cy00633j

文献信息

• Organic Iodide Aided Carbonylation of Terminal Acetylenes with Palladium Catalyst
  作者：Sigeru Torii、Hiroshi Okumoto、Masahiro Sadakane、Long He Xu

  DOI：10.1246/cl.1991.1673

  日期：1991.10

  Carbonylation of various terminal acetylenes in the presence of a catalytic amount of organic iodides or amine•HI salt and palladium complexes was found to produce 2-substituted acrylamides in good yields under mild conditions (5 atm, 120 °C, 6 h).

  发现在催化量的有机碘化物或胺•HI 盐和钯配合物存在下，各种末端乙炔的羰基化反应可以在温和条件下（5 个大气压，120°C，6 小时）以良好的收率生成 2-取代的丙烯酰胺。
• Palladium-Catalyzed Hydroaminocarbonylation of Alkynes with Tertiary Amines via C–N Bond Cleavage
  作者：Bao Gao、Hanmin Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03331

  日期：2017.11.17

  An efficient strategy for the cleavage of the C–N bond of tertiary amines was developed with DTBP as an oxidant, in which the cleaved H atom and amine moiety were successfully transferred to the desired products. This strategy has enabled an efficient palladium-catalyzed hydroaminocarbonylation of alkynes with tertiary amines. Notably, the catalyst loading could be lowered from 5 to 0.1 mol %, which

  以DTBP为氧化剂，开发了一种有效的叔胺C–N键断裂的策略，其中已断裂的H原子和胺部分已成功转移到所需的产物中。该策略已使炔烃与叔胺有效地进行钯催化的氢氨基羰基化。值得注意的是，催化剂的负载量可以从5 mol％降低到0.1 mol％，这代表了在报告的通过C–N键活化进行羰基化的最低催化剂负载量。