1,1-dimethyl-prop-2-ynyl 2-nitrophenylcarbamate | 1283728-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1-dimethyl-prop-2-ynyl 2-nitrophenylcarbamate
• 英文别名: 2-methylbut-3-yn-2-yl (2-nitrophenyl)carbamate；2-methylbut-3-yn-2-yl 2-nitrophenylcarbamate；2-methylbut-3-yn-2-yl N-(2-nitrophenyl)carbamate
• CAS: 1283728-59-5
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₄
• 分子量: 248.238
• InChiKey: KROXAYBMBWNJIT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  108 °C
• 沸点：
  321.8±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.302±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-dimethyl-prop-2-ynyl 2-nitrophenylcarbamate 在 copper(l) iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-硝基苯胺
  参考文献：
  名称：

  Investigations into Competitive Cycloaddition/Cyclization or Elimination from 1,1-Dimethyl-propargylcarbamates of Anilines

  摘要：

  研究了铜催化的 1,1-二甲基-O-丙炔基苯胺氨基甲酸酯反应，发现了意想不到的噁唑烷-2-酮和烷基胺的形成。对反应条件的深入研究表明，这些产物的形成高度依赖于溶剂、铜催化剂和苯胺取代基。该反应可在吡啶中定向生成噁唑烷酮，在乙醇中定向生成烷基胺，而在干燥的四氢呋喃中则可实现环化反应。

  DOI：

  10.1071/ch10344
• 作为产物：
  描述：

  异腈酸2-硝基苯 、 2-甲基-3-丁炔-2-醇 在 三乙胺 作用下， 以 正庚烷 为溶剂， 以65%的产率得到1,1-dimethyl-prop-2-ynyl 2-nitrophenylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  在弱酸性条件下延长基于三唑基的释放，以得到苯胺衍生物

  摘要：

  制备苯胺的三唑基衍生物，并在弱酸性pH值下作为释放系统进行评估。两种三唑基衍生物显示了便利的pH敏感性，在pH 7.3时稳定，在pH值低于5时迅速水解。另外的理论研究提出了一种普遍的机理。 水解-炔烃-叠氮化物-环加成-胺-质子化

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289719

文献信息

• Extending Triazolyl-Based Release under Mildly Acidic Conditions To Give Aniline Derivatives
  作者：Philippe Bertrand、Régis Delatouche、Christian Bachmann、Gilles Frapper

  DOI：10.1055/s-0031-1289719

  日期：2012.4

  Triazolyl derivatives of anilines were prepared and evaluated as releasing systems at mildly acidic pH values. Two triazolyl derivatives showed convenient pH sensitivity, being stable at pH 7.3 and rapidly hydrolyzed at pH values below 5. A generalized mechanism is proposed from additional theoretical investigations. hydrolysis - alkynes - azides - cycloaddition - amines - protonation

  制备苯胺的三唑基衍生物，并在弱酸性pH值下作为释放系统进行评估。两种三唑基衍生物显示了便利的pH敏感性，在pH 7.3时稳定，在pH值低于5时迅速水解。另外的理论研究提出了一种普遍的机理。 水解-炔烃-叠氮化物-环加成-胺-质子化
• Facial selectivity induced by N-aryl atropisomerism in benzonitrile oxide cycloadditions with 4-methylene-2-oxazolidinones
  作者：Sarah L. Harding、G. Paul Savage

  DOI：10.1039/c2ob25271f

  日期：——

  4-methylene-2-oxazolidinones, prepared via the corresponding O-propargyl carbamates, underwent nitrile oxide cycloaddition with benzonitrile oxide to give 5-spiro isoxazoline adducts with complete regioselectivity. Steric hindrance by atropisomerism around the N-aryl bond induced facial selectivity in these cycloadditions.

  通过相应的O-炔丙基氨基甲酸酯制得的N-芳基4-亚甲基-2-恶唑烷酮经一氧化氮环加成氧化苄腈 给5-spiro 异恶唑啉加合物具有完全的区域选择性。在这些环加成反应中，N-芳基键周围的阻转异构引起的立体位阻导致面部选择性。
• Investigations into Competitive Cycloaddition/Cyclization or Elimination from 1,1-Dimethyl-propargylcarbamates of Anilines
  作者：Régis Delatouche、Aurélien Lesage、Floraine Collette、Valérie Héroguez、Philippe Bertrand

  DOI：10.1071/ch10344

  日期：——

  The copper-catalyzed reaction of 1,1-dimethyl-O-propargyl aniline carbamates was studied and revealed the unexpected formation of oxazolidin-2-ones and alkylamines. An in-depth study of the reaction conditions showed that the formation of these products was highly dependent on the solvent, copper catalyst and aniline substituents. The reaction can be oriented towards oxazolidinones in pyridine and alkylamines in ethanol, whereas cycloaddition can be achieved in dry tetrahydrofuran.

  研究了铜催化的 1,1-二甲基-O-丙炔基苯胺氨基甲酸酯反应，发现了意想不到的噁唑烷-2-酮和烷基胺的形成。对反应条件的深入研究表明，这些产物的形成高度依赖于溶剂、铜催化剂和苯胺取代基。该反应可在吡啶中定向生成噁唑烷酮，在乙醇中定向生成烷基胺，而在干燥的四氢呋喃中则可实现环化反应。