ethyl p-methylbenzohydroxamate | 223652-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl p-methylbenzohydroxamate
• 英文别名: ethyl p-toluohydroxamate；N-ethoxy-4-methylbenzamide；4-methyl-benzoic acid ethoxyamide；4-Methyl-benzoesaeure-aethoxyamid；O-Aethyl-N-p-toluyl-hydroxylamin；p-Tolhydroxamsaeure-aethylaether
• CAS: 223652-35-5
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂
• 分子量: 179.219
• InChiKey: RZOCTNYCWDGRCF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.060±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl p-methylbenzohydroxamate 在 次氯酸叔丁酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 N-acetoxy-N-ethoxy-p-toluamide
  参考文献：
  名称：

  Hindered ester formation by S_N2 azidation of N-acetoxy-N-alkoxyamides and N-alkoxy-N-chloroamides—novel application of HERON rearrangements

  摘要：

  在水合乙腈中，N-乙酸氧基-N-烷氧基酰胺或N-烷氧基-N-氯酰胺与叠氮化钠反应会导致氯的SN2取代，并形成反应性N-烷氧基-N-叠氮酰胺。对N-乙酸氧基-N-苄氧基苯甲酰胺的反应动力学进行了研究（k294 = 2 L mol⁻¹ s⁻¹），并在pBP/DN*//HF/6-31G*理论水平上对N-甲酸氧基-N-甲氧基甲酰胺的叠氮化反应进行了计算模拟。异头酰胺N-烷氧基-N-叠氮酰胺会自发地发生分子内分解，生成酯和两分子氮气。这一极放热过程促进了高阻碍酯的高产率形成。

  DOI：

  10.1039/b111250n
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲酸 在 草酰氯 、 potassium carbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 ethyl p-methylbenzohydroxamate
  参考文献：
  名称：

  炔丙醇作为单碳合成子：氧化还原-中性铑（III）催化的CH键活化，用于合成带有季碳的异吲哚啉酮

  摘要：

  在此，据报道，铑（III）催化的C–H活化/随后的苯甲酰胺和炔丙醇之间的[4 +1]环化反应被报道，其中炔丙醇是不寻常的一碳单元。这一标题的转变导致了一系列带有季碳的异吲哚啉酮，具有中等至良好的收率，而无需外部金属氧化剂。由于反应条件温和和简单，该反应与各种官能团相容。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00089

文献信息

• Intermolecular Electrochemical C(<i>sp</i> ³ )-H/N-H Cross-coupling of Xanthenes with <i>N</i> -alkoxyamides: Radical Pathway Mediated by Ferrocene as a Redox Catalyst
  作者：Meng-Ying Lin、Kun Xu、Yang-Ye Jiang、Yong-Guo Liu、Bao-Guo Sun、Cheng-Chu Zeng

  DOI：10.1002/adsc.201701536

  日期：2018.4.17

  with xanthenes is reported. The protocol is carried out in an undivided cell under constant current conditions employing simple, cheap and readily available ferrocene (Fc) as a redox catalyst. Cyclic voltammetry and control experiments disclosed that the dehydrogenative cross‐coupling reaction may proceed via an amidyl radical.

  报道了N-烷氧基酰胺与黄嘌呤的有效分子间脱氢交叉偶联。该方案是在恒定电流条件下，使用简单，廉价且容易获得的二茂铁（Fc）作为氧化还原催化剂，在未分裂的电池中进行的。循环伏安法和对照实验表明，脱氢交叉偶联反应可能通过酰胺基进行。
• Synthesis of isoquinolinone derivatives by Rh (III)-catalyzed C–H functionalization of <i>N</i>-ethoxybenzamides
  作者：Junyu Chen、Lei Zhang、Xiangyun Zheng、Jian Zhou、Tianshuo Zhong、Chuanming Yu

  DOI：10.1080/00397911.2020.1755984

  日期：2020.6.17

  Abstract An efficient Rh-(III)-catalyzed C-H functionalization of N-ethoxybenzamides with 1-alkynylcyclobutanols has been developed. Isoquinolone derivatives have been successfully synthesized through [4 + 2] annulation and ring opening reaction under mild conditions. The advantages of this efficient protocol include broad substrate scope and good to excellent yields. Graphical Abstract

  摘要已开发出一种高效的 Rh-(III) 催化的 N-乙氧基苯甲酰胺与 1-炔基环丁醇的 CH 官能化。在温和条件下，通过[4+2]成环和开环反应，成功合成了异喹诺酮衍生物。这种高效协议的优点包括广泛的基板范围和良好的良率。图形概要
• Ruthenium-Catalyzed Redox-Neutral [4 + 1] Annulation of Benzamides and Propargyl Alcohols via C–H Bond Activation
  作者：Xiaowei Wu、Bao Wang、Shengbin Zhou、Yu Zhou、Hong Liu

  DOI：10.1021/acscatal.7b00031

  日期：2017.4.7

  transition-metal-catalyzed cycloaddition reactions, in which they generally serve as two-carbon reaction partners. Herein, we report ruthenium(II)-catalyzed redox-neutral [4 + 1] annulation of benzamides and propargyl alcohols, in which propargyl alcohols act as one-carbon units. This synthetic utility of propargyl alcohols led to a series of potentially bioactive N-substituted quaternary isoindolinones

  内部炔烃已广泛用于过渡金属催化的环加成反应中，在这些反应中，它们通常用作两碳反应伙伴。在这里，我们报告了钌（II）催化的苯甲酰胺和炔丙醇的氧化还原中性[4 +1]环化反应，其中炔丙醇充当一个碳单元。炔丙醇的这种合成效用导致在温和条件下具有中等至高收率的一系列潜在的具有生物活性的N-取代的季异吲哚满酮。无需外部金属氧化剂，此标题转换即可与各种官能团兼容，从而进一步强调了其合成用途和广泛的适用性。此外，已经进行了初步的机理实验，并提出了合理的机理。
• HERON rearrangement of N,N?-diacyl-N,N?-dialkoxyhydrazines ? a theoretical and experimental study
  作者：Stephen A. Glover、Guoning Mo、Arvi Rauk

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)01151-x

  日期：1999.3

  Ab initio calculations at the B3LYP/6-31G* level on N-methoxy-N-dimethylaminoformamide and its rearrangement to methyl formate and 1,1-dimethyldiazene through the HERON reaction, have been carried out in conjunction with an experimental study of the HERON reactions of N,N'-diacyl-N,N'-dialkoxyhydrazines. Substituent effects are in accord with the theoretical properties of the transition state and point to an anomerically driven process in which donor groups on the anomeric nitrogen and withdrawing groups on the migrating alkoxy oxygen facilitate the rearrangement process. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Lossen, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1894, vol. 281, p. 188
  作者：Lossen

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