3,4-di-O-(p-methoxybenzyl)-L-rhamnal

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4-di-O-(p-methoxybenzyl)-L-rhamnal
• 英文别名: (2S,3S,4S)-3,4-bis[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-methyl-3,4-dihydro-2H-pyran
• 化学式: C₂₂H₂₆O₅
• 分子量: 370.445
• InChiKey: WEYDAJAQNNQIOM-SSKFGXFMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-di-O-(p-methoxybenzyl)-L-rhamnal 在 nitridomanganese(V) 、 silica gel 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-[(4S,5S,6S)-4,5-Bis-(4-methoxy-benzyloxy)-6-methyl-2-oxo-tetrahydro-pyran-3-yl]-2,2,2-trifluoro-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Novel, Stereoselective Synthesis of 2-Amino Saccharides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja964381l
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二-O-乙酰-1,5-酐-2,6-双脱氧-L-阿拉伯-己-1-糖醇 在 sodium methylate 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.33h， 生成 3,4-di-O-(p-methoxybenzyl)-L-rhamnal
  参考文献：
  名称：

  用于合成 2-吲哚基-C-脱氧糖苷的 Ir(I)-催化的 C-H 糖基化

  摘要：

  2-脱氧建设Ç -glycosides已逐渐成为糖化学的一个热点在最近几年。在这项工作中，我们提出了2-吲哚基的合成的有效，区域选择性，立体选择性和广泛适用的策略Ç -deoxyglycosides经由铱（I）催化，吡啶基团的定向C-H官能化。该方法对吲哚的官能团和碳水化合物的保护基团具有高耐受性。此外，该协议具有良好的立体选择性，主要生产β-构型产品。为进一步应用进行了克级合成和一些实际转化。同时，我们还探索了该方法的机理并提出了催化循环

  DOI：

  10.1002/adsc.202100855

文献信息

• [EN] MACROCYCLIC PICOLINAMIDE COMPOUNDS WITH FUNGICIDAL ACTIVITY<br/>[FR] COMPOSÉS DE PICOLINAMIDE MACROCYCLIQUE PRÉSENTANT UNE ACTIVITÉ FONGICIDE
  申请人：DOW AGROSCIENCES LLC

  公开号：WO2016109290A1

  公开（公告）日：2016-07-07

  This disclosure relates to macrocyclic picolinamides of Formula (I) and their use as fungicides.

  本公开涉及式(I)的宏观环状吡啶酰胺及其作为杀菌剂的应用。
• Electrochemical Trifluoromethylation of Glycals
  作者：Miao Liu、Zhao-Xiang Luo、Tian Li、De-Cai Xiong、Xin-Shan Ye

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01318

  日期：2021.11.19

  Carbohydrates play essential roles in various physiological and pathological processes. Trifluoromethylated compounds have wide applications in the field of medicinal chemistry. Herein, we report a practical and efficient trifluoromethylation of glycals by an electrochemical approach using CF3SO2Na as the trifluoromethyl source and MnBr2 as the redox mediator. A variety of trifluoromethylated glycals

  碳水化合物在各种生理和病理过程中发挥着重要作用。三氟甲基化化合物在药物化学领域有着广泛的应用。在此，我们报道了一种使用CF 3 SO 2 Na 作为三氟甲基源和MnBr 2作为氧化还原介体的电化学方法对糖醛进行实用且有效的三氟甲基化。多种带有不同保护基团的三氟甲基化糖以 60-90% 的收率获得，具有高区域选择性。CF 3自由基的成功捕获表明该反应涉及自由基机理。
• Programmable Synthesis of 2-Deoxyglycosides
  作者：Kevin M. Hoang、Nicholas R. Lees、Seth B. Herzon

  DOI：10.1021/jacs.9b03982

  日期：2019.5.22

  Control of glycoside bond stereochemistry is the central challenge in the synthesis of oligosaccharides. 2-Deoxyglycosides, which lack a C2 substituent to guide stereoselectivity, are among the most difficult classes of glycoside bond constructions. Here we present a method to synthesize 2-deoxysaccharides with specified glycoside bond stereochemistry using a nucleophilic carbohydrate residue and the

  糖苷键立体化学的控制是寡糖合成中的核心挑战。2-脱氧糖苷缺乏 C2 取代基来指导立体选择性，是最困难的糖苷键结构类别之一。在这里，我们提出了一种使用亲核碳水化合物残基和醇亲电试剂的合成等价物合成具有特定糖苷键立体化学的 2-脱氧糖的方法。由于亲核试剂的构型可以精确控制，因此在几乎所有检查的情况下，都可以从相同的起始材料合成 α- 和 β- 糖苷。这些反应中的立体选择性通常大于 50:1，产率通常超过 70%。该策略适用于三糖非对映异构体和四糖的立体控制合成。
• DC 107 DERIVATIVES (2)
  申请人：Kyowa Hakko Kogyo Co., Ltd.

  公开号：EP0887351A1

  公开（公告）日：1998-12-30

  DC107 derivatives represented by formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof which have antimicrobial activity and antitumor activity are provided: wherein R1 represents CO(CR4AR4B)n1(O(CH2)p1)n2OR5 wherein n1 represents an integer of 1 or 2; R4A and R4B are the same or different, and each represents hydrogen or lower alkyl; p1 and n2 each represents an integer of 1 to 10; and R5 represents hydrogen, lower alkyl, or the like), or (wherein A1, A2, A3, and A4 are the same or different, and each represents hydrogen, hydroxy, or the like); R2 represents hydrogen or COR6 (wherein R6 represents lower alkyl, aralkyl, substituted or unsubstituted aryl, or the like); R3 represents lower alkyl, lower alkenyl, aralkyl having substituted or unsubstituted aryl, alicyclic alkanoyloxyalkyl, -CH2OCOR7, or the like, or is combined with Y to represent a bond; Y is combined together with R3 to represent a bond or is combined together with Z to represent a bond; Z represents hydrogen, or is combined together with Y to represent a bond; and W represents oxygen, or NR8.

  提供了具有抗菌活性和抗肿瘤活性的式 (I) 所代表的 DC107 衍生物或其药学上可接受的盐： 其中 R1 代表 CO(CR4AR4B)n1(O(CH2)p1)n2OR5 其中 n1 代表 1 或 2 的整数；R4A 和 R4B 相同或不同，且各自代表氢或低级烷基；p1 和 n2 各自代表 1 至 10 的整数；以及 R5 代表氢、低级烷基或类似物），或 (其中 A1、A2、A3 和 A4 相同或不同，且各自代表氢、羟基或类似物）； R2 代表氢或 COR6（其中 R6 代表低级烷基、芳基、取代或未取代的芳基或类似物）；R3 代表低级烷基、低级烯基、具有取代或未取代芳基的烷基、脂环烷氧基烷基、-CH2OCOR7 或类似物，或与 Y 结合代表键；Y 与 R3 结合代表键，或与 Z 结合代表键；Z 代表氢，或与 Y 结合代表键；W 代表氧或 NR8。
• Direct C–H Trifluoromethylation of Glycals by Photoredox Catalysis
  作者：Bang Wang、De-Cai Xiong、Xin-Shan Ye

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03016

  日期：2015.11.20

  A Mild, efficient, and practical transformation for the direct C-H,trifluotoni-ethylation:of glycals under visible light has been reported for the first time This reaction employed fac-Ir3+ (ppy)(3) as the photocatalyst) Urnemo's reagent as the CF3 source, and a household blue Letp or sunlight as the light source. Glycals bearing both withdrawing and -donating protective groups performed this reaction smoothly: This visible ligilit-mediated trifluomethylation reaction was highlighted by the trifluoromethlyation of the biologically important Neu2en moiety.