methyl 2-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-3-methylbutanoate | 435344-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 2-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-3-methylbutanoate
• 英文别名: methyl (S)-2-(tert-butyldimethylsiloxy)-3-methylbutanoate；methyl 2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methylbutanoate
• CAS: 435344-71-1
• 化学式: C₁₂H₂₆O₃Si
• 分子量: 246.422
• InChiKey: KTRLPYMGWJYOSH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  246.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.902±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.21
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-3-methylbutanoate 在 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 2-羟基-3-甲基丁醛
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of enantiomerically pure α-hydroxyaldehydes from the corresponding α-hydroxycarboxylic acids: novel substrates for Escherichia coli transketolase

  摘要：

  手性纯的(R)-α-羟基醛（>95% ee）是通过对相应的α-羟基酯进行硅保护、用二异丁基铝氢化物还原，最后在酸性条件下去保护获得的；接着，这些醛与氢氧基丙酮钠在大肠杆菌转酮酶的催化下发生偶联，生成新型的光学纯三醇。

  DOI：

  10.1039/c39950002475
• 作为产物：
  描述：

  甲基2-羟基-3-甲基丁酸酯 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以73%的产率得到methyl 2-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-3-methylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of enantiomerically pure α-hydroxyaldehydes from the corresponding α-hydroxycarboxylic acids: novel substrates for Escherichia coli transketolase

  摘要：

  手性纯的(R)-α-羟基醛（>95% ee）是通过对相应的α-羟基酯进行硅保护、用二异丁基铝氢化物还原，最后在酸性条件下去保护获得的；接着，这些醛与氢氧基丙酮钠在大肠杆菌转酮酶的催化下发生偶联，生成新型的光学纯三醇。

  DOI：

  10.1039/c39950002475

文献信息

• One-Pot Synthesis of α-Siloxy Esters Using a Silylated Masked Acyl Cyanide
  作者：Hisao Nemoto、Rujian Ma、Tomoyuki Kawamura、Kenji Yatsuzuka、Masaki Kamiya、Masayuki Shibuya

  DOI：10.1055/s-0028-1083219

  日期：2008.12

  Synthesis of α-siloxy esters via a one-pot reaction from various aldehydes and alcohols using a masked acyl cyanide (MAC) reagent bearing tert-butyldimethylsilyl group is described.

  描述了使用带有叔丁基二甲基甲硅烷基的掩蔽酰氰 (MAC) 试剂，通过一锅法反应从各种醛和醇合成 α-甲硅烷氧基酯。