1,3-dimethyl-3-propylindolin-2-one | 1609649-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,3-dimethyl-3-propylindolin-2-one
• 英文别名: 1,3-Dimethyl-3-propylindol-2-one；1,3-dimethyl-3-propylindol-2-one
• CAS: 1609649-72-0
• 化学式: C₁₃H₁₇NO
• 分子量: 203.284
• InChiKey: VDSGJKFVADAYSF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 四甲基乙二胺 、 十六烷基三甲基溴化铵 、 亚甲兰 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以90%的产率得到1,3-dimethyl-3-propylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  水性胶束介质中的光催化使苯甲酰胺的发散 C-H 芳基化和 N-脱烷基化成为可能

  摘要：

  最近，水性胶束介质中的光催化为激活强碳卤键开辟了广阔的途径。然而，到目前为止，它主要探索了强烈的还原条件，将可用的化学空间限制为自由基或阴离子反应性。在这里，我们展示了一种可控的光催化策略，该策略通过自由基或阳离子途径引导氯化苯甲酰胺的反应，从而实现化学发散的 C-H 芳基化或N-脱烷基化。该催化系统在温和的条件下运行，亚甲基蓝作为光催化剂，蓝色 LED 作为光源。介绍了决定底物反应性、选择性和初步机理研究的因素。

  DOI：

  10.1021/acscatal.2c00468

文献信息

• A benzene-bridged divanadium complex-early transition metal catalyst for alkene alkylarylation with PhI(O₂CR)₂<i>via</i> decarboxylation
  作者：Lei Zhang、Hongfei Zhou、Shaokun Bai、Shaodan Li

  DOI：10.1039/d0dt04295a

  日期：——

  alkene alkylarylation with hypervalent iodine(III) reagents (HIRs) via decarboxylation to generate regioselectively diverse indolinones. Furthermore, the mild nature of this reaction was amenable to a wide range of functionalities on alkenes and HIRs. Mechanistic studies revealed a relay sequence of decarboxylative radical alkylation/radical arylation/oxidative re-aromatization.

  全面研究了苯桥二钒配合物的合成，结构和催化活性。通过以苯为溶剂用石墨烯酸钾（KC 8）还原由β-二酮化支持的（Nacnac）VCl 2（1）（Nacnac =（2,6- i Pr 2 C 6 H 3 NCMe）2 HC）访问苯桥连的倒夹心二钒配合物（μ-η 6：η 6 -C 6 H ^ 6）[V（Nacnac）] 2（图2a），它可催化与高价碘烯烃alkylarylation（III试剂（HIR）通过脱羧生成区域选择性多样的吲哚啉酮。此外，该反应的温和性质适合于烯烃和HIR的多种官能度。机理研究揭示了脱羧自由基烷基化/自由基芳基化/氧化再芳构化的中继序列。
• Hydroarylation of Activated Alkenes Enabled by Proton-Coupled Electron Transfer
  作者：Zhaosheng Liu、Shuai Zhong、Xiaochen Ji、Guo-Jun Deng、Huawen Huang

  DOI：10.1021/acscatal.1c00649

  日期：2021.4.16

  of N-arylacrylamides with high 5-exo-trig selectivity through robust proton-coupled electron transfer (PCET). This mild hydroarylation protocol provides a straightforward entry to structurally valuable oxindoles and complements previously established 6-endo-trig cyclization by photochemical triplet energy transfer (TET).

  烯烃的加氢芳基化已被证明是一种原子经济的方法，可从易于获取的原材料中获得官能化的芳烃。在这里，我们报告了可见光诱导的光催化系统，该系统能够通过强大的质子耦合电子转移（PCET）使N-芳基丙烯酰胺具有高的5-exo-trig选择性进行分子内加氢芳基化。这种温和的氢芳化方案可直接进入结构上有价值的羟吲哚，并通过光化学三重态能量转移（TET）补充了先前建立的6-内-trig环化反应。
• Visible-light-induced deboronative alkylarylation of acrylamides with organoboronic acids
  作者：Xuezhi Li、Man-Yi Han、Bin Wang、Lei Wang、Min Wang

  DOI：10.1039/c9ob01023h

  日期：——

  A visible-light-induced deboronative alkylarylation of acrylamides with boronic acids was developed via a tandem reaction process.

  通过串联反应过程，开发了一种可见光诱导的丙烯酰胺与硼酸脱硼芳香化反应。

• Molecular Oxygen-Promoted General and Site-Specific Alkylation with Organoboronic Acid
  作者：Anbo Ling、Lizhi Zhang、Ren Xiang Tan、Zhong-Quan Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02277

  日期：2018.12.7

  alkylating method using organoboronic acid under 1 atm of oxygen is developed. It allows a facile access to a wide range of functionalized molecules with privileged scaffolds in drugs and natural products such as oxindoles, quinolinones, chromones, naphthoquinones, coumarins, and quinolones. In contrast to previous alkylation approaches that generally requiring transition-metal catalysis and a stoichiometric

  提出了在1个大气压的氧气下使用有机硼酸的常规烷基化方法。它允许轻松访问药物和天然产物（例如羟吲哚，喹啉酮，色酮，萘醌，香豆素和喹诺酮）中具有特权的支架的各种功能化分子。与通常需要过渡金属催化和化学计量的化学氧化剂的以前的烷基化方法相反，本发明的策略以无金属的分子氧作为末端氧化剂和位点特异性为特征。
• Radical Decarboxylation/Annulation of Acrylamides with Aliphatic Acyl Peroxides
  作者：Changduo Pan、Yu Fu、Qingting Ni、Jin-Tao Yu

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00663

  日期：2017.5.5

  A radical decarboxylation/annulation of acrylamides with aliphatic acyl peroxides was developed, giving a series of linear alkylated oxindoles in moderate to good yields. The reaction used aliphatic acyl peroxides as the linear alkyl radical source and tolerated a broad scope of substrates under metal-free conditions, offering a simple and efficient approach toward alkylated oxindoles.

  开发了使用脂肪族酰基过氧化物进行丙烯酰胺的自由基脱羧/环化反应，以中等至良好的收率得到了一系列线性烷基化的吲哚。该反应使用脂肪族酰基过氧化物作为线性烷基自由基源，在无金属条件下可耐受多种底物，为烷基化的吲哚提供了一种简单有效的方法。