1-octyl-1,3-dihydro-2H-benzimidazol-2-one | 83422-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-octyl-1,3-dihydro-2H-benzimidazol-2-one
• 英文别名: 1-octyl-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one；1-N-octylbenzimidazol-2-one；1-octylbenzimidazolin-2-one；3-octyl-1H-benzimidazol-2-one
• CAS: 83422-45-1
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂O
• mdl: MFCD02083592
• 分子量: 246.352
• InChiKey: WEODLMHXMGELLQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  68-70 °C
• 密度：
  1.031±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-octyl-1,3-dihydro-2H-benzimidazol-2-one 、 5,6-anhydro-1,2-O-isopropylidene-3-O-methyl-α-D-glucofuranose 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以95%的产率得到1-N-(6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-3-O-methyl-α-D-glucofuranos-6-yl)-3-N-octylbenzimidazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Towards the synthesis of new benzimidazolone derivatives with surfactant properties

  摘要：

  New water-soluble benzimidazolone derivatives were synthesized. In the first approach, di-N-glycosyl and mono-N-alkyl-N-glycosyl compounds were obtained by grafting C-6-activated glycosides onto benzimidazolone. In the second approach, benzimidazolone derivatives bearing a glucosyl unit were synthesized using an efficient glycosylation method. Every compound structure was confirmed by means of NMR spectroscopy and elemental analysis. The preliminary surfactant properties of some compounds were evaluated. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2007.11.028
• 作为产物：
  描述：

  乙基(2-氨基苯基)氨基甲酸酯 在 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 1-octyl-1,3-dihydro-2H-benzimidazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  在转移催化条件下通过1,3-二氢-2H-苯并咪唑-2-酮与一些烷基卤的烷基化反应合成结构新颖的N-单和N，N'-二取代的苯并咪唑-2-酮衍生物

  摘要：

  通过将1,3-二氢-2H-苯并咪唑-2-并合反应并制得一系列N-单-和N，N'-二取代的苯并咪唑-2-一衍生物，它们任选地被两个仲胺官能团取代。在相转移催化条件下分别用各种烷基卤进行两步反应。一种合成的N，N-二取代的苯并咪唑-2-酮衍生物之一在其侧烯丙基取代基上进行了区域特异性的1,3-偶极环加成反应，并从4-氯苯并肟中原位生成了4-氯苄腈N-氧化物，得到了良好的产生相应的N，N'在侧链之一中包含2,5-二氢-异恶唑核的二取代衍生物。所有新化合物均通过物理和光谱数据充分表征。

  DOI：

  10.1002/jhet.3289

文献信息

• .omega.-(2-Oxo-benzazolinyl)-alkanoic acid derivatives
  申请人：A. Nattermann & Cie GmbH

  公开号：US04377695A1

  公开（公告）日：1983-03-22

  The present invention refers to new .omega.-(2-oxo-benzazolinyl)-alkanoic acids as well as salts and esters thereof having the general formula I ##STR1## and having antiinflammatory, analgesic and antithrombotic activity.

  本发明涉及具有通式I的新的.omega.-(2-氧代苯并咪唑基)-烷酸，以及具有抗炎、镇痛和抗血栓活性的盐和酯。
• Omega-(2-oxo-benzimidazolinyl)-alkanoic acid derivatives, process for producing the same and pharmaceutical compounds containing the same
  申请人：A. Nattermann & Cie. GmbH

  公开号：EP0051827A1

  公开（公告）日：1982-05-19

  The present invention refers to new ω-(2-oxo- benzazolinyl)-alkanoic acids as well as salts and esters thereof having the general formula I process for producing the same and pharmaceutical preparations containing the same.

  本发明涉及具有通式 I 的新ω-(2-氧代-苯并唑啉基)-烷酸及其盐和酯。 以及含有这些物质的药物制剂。
• Copper-Catalyzed Intramolecular Cyclization to N-Substituted 1,3-Dihydrobenzimidazol-2-ones
  作者：Zhaoguang Li、Hongbin Sun、Hualiang Jiang、Hong Liu

  DOI：10.1021/ol8011106

  日期：2008.8.7

  An efficient and convenient method was developed for preparing N-substituted 1,3-dihydrobenzimidazol-2-ones from N'-substituted N-(2-halophenyl)ureas via a Cul/DBU-catalyzed cyclization in DMSO under microwave heating. High yields were obtained and a variety of functional groups were tolerated under these conditions, including N'-aryl, alkyl, heterocyclic, various N-(substituted 2-halophenyl) and N-(2-iodopyridyl)ureas.
• US4377695A
  申请人：——

  公开号：US4377695A

  公开（公告）日：1983-03-22
• US4593105A
  申请人：——

  公开号：US4593105A

  公开（公告）日：1986-06-03