(E)-(2-cyclohexylvinyl)(phenyl)iodonium trifluoromethanesulfonate | 1393725-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-(2-cyclohexylvinyl)(phenyl)iodonium trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1393725-23-9
• 化学式: CF₃O₃S*C₁₄H₁₈I
• 分子量: 462.272
• InChiKey: OWBNASRQAMHBAD-CALJPSDSSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.09
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  正辛醛 、 (E)-(2-cyclohexylvinyl)(phenyl)iodonium trifluoromethanesulfonate 在 sodium tetrahydroborate 、 (2R,5R)-2-tert-butyl-3-methyl-5-phenyl-4-imidazolidinone trifluoroacetic acid salt 、 sodium carbonate 、 copper(I) bromide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S,E)-2-(2-cyclohexylvinyl)octan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective α-Vinylation of Aldehydes via the Synergistic Combination of Copper and Amine Catalysis

  摘要：

  The enantioselective alpha-vinylation of aldehydes using vinyl iodonium triflate salts has been accomplished via the synergistic combination of copper and chiral amine catalysis. These mild catalytic conditions provide a direct route for the enantioselective construction of enolizable alpha-formyl vinylic stereocenters without racemization or olefin transposition. These high-value coupling adducts are readily converted into a variety of useful olefin synthons.

  DOI：

  10.1021/ja303116v
• 作为产物：
  描述：

  碘苯二乙酸 、 (E)-(2-cyclohexylvinyl)boronic acid 、 三氟甲磺酸钠 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.25h， 以72%的产率得到(E)-(2-cyclohexylvinyl)(phenyl)iodonium trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective α-Vinylation of Aldehydes via the Synergistic Combination of Copper and Amine Catalysis

  摘要：

  The enantioselective alpha-vinylation of aldehydes using vinyl iodonium triflate salts has been accomplished via the synergistic combination of copper and chiral amine catalysis. These mild catalytic conditions provide a direct route for the enantioselective construction of enolizable alpha-formyl vinylic stereocenters without racemization or olefin transposition. These high-value coupling adducts are readily converted into a variety of useful olefin synthons.

  DOI：

  10.1021/ja303116v