3-Phenyl-2-((E)-3-p-tolyl-acryloylamino)-propionic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-Phenyl-2-((E)-3-p-tolyl-acryloylamino)-propionic acid
• 英文别名: 3-Phenyl-2-(3-p-tolyl-acryloylamino)-propionic acid；2-[[(E)-3-(4-methylphenyl)prop-2-enoyl]amino]-3-phenylpropanoic acid
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₃
• 分子量: 309.365
• InChiKey: SQPAHKGMRNTZFK-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-methylcinnamic acid 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.83h， 生成 3-Phenyl-2-((E)-3-p-tolyl-acryloylamino)-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Phenylalanine derivatives enhancing intestinal absorption of insulin in mice.

  摘要：

  研究了N-酰基-L-和D-苯丙氨酸衍生物对正常小鼠胰岛素肠道吸收的辅助效应。根据小鼠口服胰岛素和辅料联合给药后的血糖浓度和胰岛素水平，推测了N-酰基部分的化学结构性质与促吸收活性之间的相关性。N-酰基-苯丙氨酸衍生物对胰岛素肠道吸收具有辅效应的化学结构性质如下：1. 芳环存在，与酰基羰基相隔两个原子。2. 图2中的X或Y之一为氧，或者X-Y是双键。3. N-酰基部分具有较小的疏水取代基，如F、Cl或Me在Rα、Rβ、Rη位置，并且整个分子具有适当的亲水-疏水平衡。利用这些制剂增强胰岛素吸收，为口服胰岛素治疗提供了新的途径。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.4426