dibenzyl formamidomalonate | 72071-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dibenzyl formamidomalonate
• 英文别名: Dibenzyl 2-formamidopropanedioate
• CAS: 72071-55-7
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₅
• 分子量: 327.337
• InChiKey: HIMVTGNQEOKFIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.59
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄烯丙二腈 、 dibenzyl formamidomalonate 在 1-(((1R,4aS,10aR)-7-isopropyl-1,4a-dimethyl-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydrophenanthren-1-yl)methy)-3-((1R)-(6-methoxyquinolin-4-yl)(8-vinylquinuclidin-2-yl)methyl)thiourea 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以97%的产率得到(R)-dibenzyl 5-amino-4-cyano-1-formyl-3-phenyl-1H-pyrrole-2,2(3H)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过有机催化串联迈克尔/环化序列的高对映体合成多取代的多官能二氢吡咯

  摘要：

  一种独特的方法，可通过串联的迈克尔/环化序列，由新型松香衍生的叔胺-硫脲催化不对称合成各种光学纯的多取代的2,3-二氢吡咯，产率高（高达97％），对映选择性良好（高达到97％ee）。该策略提供了一种有效且方便的方法来获取富含对映体的氮杂环。

  DOI：

  10.1021/ol201299u
• 作为产物：
  描述：

  二苄基马来酸酯 在 水 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 、 苯 作用下， 生成 dibenzyl formamidomalonate
  参考文献：
  名称：

  The Use of Various Aminomalonates in the Synthesis of α-Substituted Tryptophans

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01104a053

文献信息

• New Derivatives of 3,4-Dihydroisoquinoline-3-carboxylic Acid with Free-Radical Scavenging, D-Amino Acid Oxidase, Acetylcholinesterase and Butyrylcholinesterase Inhibitory Activity
  作者：Jolanta Solecka、Adam Guśpiel、Magdalena Postek、Joanna Ziemska、Robert Kawęcki、Katarzyna Łęczycka、Agnieszka Osior、Bartłomiej Pietrzak、Krzysztof Pypowski、Agata Wyrzykowska

  DOI：10.3390/molecules191015866

  日期：——

  A series of 3,4-dihydroisoquinoline-3-carboxylic acid derivatives were synthesised and tested for their free-radical scavenging activity using 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl radical (DPPH·), 2,2'-azino-bis(3-ethylbenzothiazoline-6-sulfonic acid) radical (ABTS·+), superoxide anion radical (O2·−) and nitric oxide radical (·NO) assays. We also studied D-amino acid oxidase (DAAO), acetylcholinesterase (AChE) and butyrylcholinesterase (BuChE) inhibitory activity. Almost each of newly synthesised compounds exhibited radical scavenging capabilities. Moreover, several compounds showed moderate inhibitory activities against DAAO, AChE and BuChE. Compounds with significant free-radical scavenging activity may be potential candidates for therapeutics used in oxidative-stress-related diseases.

  合成了一系列3,4-二氢异喹啉-3-羧酸衍生物，并使用2,2-二苯基-1-苦味肼自由基（DPPH·）、2,2'-联吡啶双（3-乙基苯噻唑啉-6-磺酸）自由基（ABTS·+）、超氧阴离子自由基（O2·−）和一氧化氮自由基（·NO）进行自由基清除活性测试。我们还研究了D-氨基酸氧化酶（DAAO）、乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BuChE）的抑制活性。几乎每一种新合成的化合物都表现出了清除自由基的能力。此外，几种化合物对DAAO、AChE和BuChE表现出了中等的抑制活性。具有显著自由基清除活性的化合物可能是用于氧化应激相关疾病治疗的潜在候选药物。
• [EN] NOVEL DERIVATIVES OF A 3,4-DIHYDROISOQUINOLINE-3-CARBOXYLIC ACID HAVING ANTI-CANCER PROPERTIES, A METHOD FOR THEIR SYNTHESIS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS COMPRISING SAID DERIVATIVES, AND THEIR USE<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS D'UN ACIDE 3,4-DIHYDROISOQUINOLINE-3-CARBOXYLIQUE AYANT DES PROPRIÉTÉS ANTICANCÉREUSES, LEUR PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES COMPRENANT LESDITS DÉRIVÉS, ET LEUR UTILISATION
  申请人：NARODOWY INST ZDROWIA PUBLICZNEGO PAŃSTWOWY ZAKŁAD HIGIENY

  公开号：WO2015015420A1

  公开（公告）日：2015-02-05

  The object of the invention is 3,4-dihydroisoquinoline derivative of structure represented by formula I, wherein R1is selected from the group consisting of H, COOEt, COOH, COOBn; R2 is selected from the group consisting of H, COOEt, COOH, COOBn; R3is selected from the group consisting of OH, OBn; R4is selected from the group consisting of OH, H, OBn; Rsis selected from the group consisting of OH, OBn; and isomers, salts, hydrates and solvates thereof, as well as the method of preparation thereof; pharmaceutical composition comprising the above mentioned derivative and use thereof.

  该发明的对象是由式I表示的结构的3,4-二氢异喹啉衍生物，其中R1从H、COOEt、COOH、COOBn组成的群体中选择；R2从H、COOEt、COOH、COOBn组成的群体中选择；R3从OH、OBn组成的群体中选择；R4从OH、H、OBn组成的群体中选择；Rs从OH、OBn组成的群体中选择；以及其异构体、盐、水合物和溶剂合物，以及其制备方法；包括上述衍生物的药用组合物及其用途。
• Molecular docking studies, biological and toxicity evaluation of dihydroisoquinoline derivatives as potential anticancer agents
  作者：Joanna Ziemska、Adam Guśpiel、Joanna Jarosz、Anna Nasulewicz-Goldeman、Joanna Wietrzyk、Robert Kawęcki、Krzysztof Pypowski、Małgorzata Jarończyk、Jolanta Solecka

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.08.054

  日期：2016.11

  site of topoisomerase I, its parental cell line CCRF/CEM and LoVo colon cancer. Its influence on the cell cycle was also observed. Moreover, we have confirmed that antiproliferative activity towards cancer cells is due to LAP inhibition. Docking simulation based on positioning compound 3b into the LAP active site was performed to explore the possible binding mode. The compound was able to form hydrogen

  我们报告了一系列异喹啉衍生物的研究，包括其合成，体外微粒体亮氨酸氨肽酶（LAP）抑制作用以及对癌细胞系的抗增殖活性。在14种受测化合物中，一种化合物（化合物3b）被确定具有对LAP的良好活性，并且对HL-60人早幼粒细胞白血病，伯基特氏淋巴瘤Raji，喜树碱抗性CEM / C2白血病细胞具有拓扑异构酶I的突变催化位点具有显着的抗增殖活性，亲本细胞系CCRF / CEM和LoVo结肠癌。还观察到其对细胞周期的影响。此外，我们已经证实，对癌细胞的抗增殖活性是由于LAP抑制所致。基于定位复合物3b的对接仿真进入LAP活性位点以探索可能的结合模式。该化合物能够与Gly362形成氢键并配位锌离子，以前认为这对抑制活性是必不可少的。化合物3b还具有相对于正常哺乳动物细胞对癌症具有良好的选择性指数的特征。涉及皮肤致敏性检查，急性皮肤刺激/腐蚀，急性皮肤毒性，急性口服毒性和急性眼刺激/腐蚀的毒理学研究证实，化合物3b可安全使用。