methyl (2S)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-[[(E)-3-(4-methylphenyl)prop-2-enoyl]amino]propanoate | 1026852-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-[[(E)-3-(4-methylphenyl)prop-2-enoyl]amino]propanoate
• CAS: 1026852-41-4
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₄
• 分子量: 339.391
• InChiKey: RVZCLKRHBMVRMM-PEKVBPLLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-[[(E)-3-(4-methylphenyl)prop-2-enoyl]amino]propanoate 在 lithium hydroxide 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 双氧水 、 二异丁基氢化铝 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 (2R/S,3S,5S,6S,7R,9S,10R,2'E)-2-Hydroxy-3-<3'-(4''-methylphenyl)propenoylamido>-6,7,9,10-diepoxy-1-oxaspiro<4.5>decan-8-one
  参考文献：
  名称：

  二环氧环己酮抗生素阿诺罗星和新型合成类似物的全合成

  摘要：

  描述了手性形式的新型抗生素阿糖胞苷的简短合成，其在关键步骤中采用了（i）酪氨酸衍生物的新型高价碘介导的氧化羟基化作用和（ii）立体控制的顺式-双环氧化。采用相似的方法制备6'-表皮阿糖胞苷，从而建立天然化合物的立体化学，并制备新的阿糖胞苷类似物。描述了一种有机金属路线，该路线产生了脱酰胺基芳族松香。

  DOI：

  10.1039/p19960001385
• 作为产物：
  描述：

  4-methylcinnamic acid 、 L-酪氨酸甲酯盐酸盐 在 三乙胺 、 二苯基次膦酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以67%的产率得到methyl (2S)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-[[(E)-3-(4-methylphenyl)prop-2-enoyl]amino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  二环氧环己酮抗生素阿诺罗星和新型合成类似物的全合成

  摘要：

  描述了手性形式的新型抗生素阿糖胞苷的简短合成，其在关键步骤中采用了（i）酪氨酸衍生物的新型高价碘介导的氧化羟基化作用和（ii）立体控制的顺式-双环氧化。采用相似的方法制备6'-表皮阿糖胞苷，从而建立天然化合物的立体化学，并制备新的阿糖胞苷类似物。描述了一种有机金属路线，该路线产生了脱酰胺基芳族松香。

  DOI：

  10.1039/p19960001385

文献信息

• The total synthesis of the diepoxycyclohexanone antibiotic aranorosin and novel synthetic analogues
  作者：Alexander McKillop、Lee McLaren、Richard J. K. Taylor、Robert J. Watson、Norman J. Lewis

  DOI：10.1039/p19960001385

  日期：——

  A short synthesis of the novel antibiotic aranorosin in chiral form is described which employs (i) a novel hypervalent iodine-mediated oxidative hydroxylation of a tyrosinal derivative and (ii) a stereocontrolled cis-bisepoxidation in the key steps. A similar procedure was employed to prepare 6′-epiaranorosin, and hence establish the stereochemistry of the natural compound, and to prepare novel aranorosin

  描述了手性形式的新型抗生素阿糖胞苷的简短合成，其在关键步骤中采用了（i）酪氨酸衍生物的新型高价碘介导的氧化羟基化作用和（ii）立体控制的顺式-双环氧化。采用相似的方法制备6'-表皮阿糖胞苷，从而建立天然化合物的立体化学，并制备新的阿糖胞苷类似物。描述了一种有机金属路线，该路线产生了脱酰胺基芳族松香。