3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)thiophene | 122159-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)thiophene
• 英文别名: 3-(p-(trifluoromethyl)phenyl)thiophene；3-[4-(Trifluoromethyl)phenyl]thiophene
• CAS: 122159-17-5
• 化学式: C₁₁H₇F₃S
• 分子量: 228.238
• InChiKey: ODBMKCKBKQEWKI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  114-116 °C
• 沸点：
  229.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.284±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)thiophene 在 氯磺酸 、 五氯化磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-(4-trifluoromethylphenyl)-thiophene-2-sulfonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  PPAR active compounds

  摘要：

  描述了对至少PPARα、PPARδ和PPARγ中的一个活性的化合物，这些化合物对涉及至少PPARα、PPARδ和PPARγ中的一个的治疗和/或预防方法是有用的。

  公开号：

  US20080249137A1
• 作为产物：
  描述：

  在 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 potassium bromide 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  用 DMSO 构建（二氢）噻吩的氧化还原发散性

  摘要：

  我们在此报告了二氢噻吩、噻吩和溴噻吩的氧化还原发散结构，它们分别来自容易获得的烯丙醇、二甲基亚砜 (DMSO) 和 HBr。该策略可用于生物活性和功能分子的可编程和简洁合成。

  DOI：

  10.1002/anie.202109026

文献信息

• Water-Soluble Palladium Nanoparticles: Click Synthesis and Applications as a Recyclable Catalyst in Suzuki Cross-Couplings in Aqueous Media
  作者：Nereida Mejías、Roser Pleixats、Alexandr Shafir、Mercedes Medio-Simón、Gregorio Asensio

  DOI：10.1002/ejoc.201000671

  日期：2010.9

  prepared by a threefold copper-catalyzed [3+2] cycloaddition (click chemistry), was found to act as an efficient stabilizer for palladium nanoparticles. The newly formed material proved to be active as a recyclable catalyst in Suzuki coupling; the presence of polyether chains allowed for the catalytic runs to be conducted in aqueous media.

  通过三重铜催化的 [3+2] 环加成（点击化学）制备的新 PEG 标记材料被发现可作为钯纳米颗粒的有效稳定剂。新形成的材料被证明在 Suzuki 偶联中作为可回收催化剂具有活性；聚醚链的存在允许催化运行在水性介质中进行。
• Synthesis of Biaryls through Nickel-Catalyzed Suzuki-Miyaura Coupling of Amides by Carbon-Nitrogen Bond Cleavage
  作者：Shicheng Shi、Guangrong Meng、Michal Szostak

  DOI：10.1002/anie.201601914

  日期：2016.6.6

  The first Ni‐catalyzed Suzuki–Miyaura coupling of amides for the synthesis of widely occurring biaryl compounds through N−C amide bond activation is reported. The reaction tolerates a wide range of electron‐withdrawing, electron‐neutral, and electron‐donating substituents on both coupling partners. The reaction constitutes the first example of the Ni‐catalyzed generation of aryl electrophiles from

  据报道，首次通过Ni催化的Suzuki-Miyaura酰胺偶联反应通过N-C酰胺键活化合成广泛存在的联芳基化合物。该反应在两个偶联配偶体上都具有广泛的吸电子，中性电子和给电子性取代基。该反应构成了镍从板凳稳定酰胺催化生成芳基亲电子试剂的第一个例子，具有广泛的有机金属反应应用潜力。
• AgONO-Assisted Direct CH Arylation of Heteroarenes with Anilines
  作者：Saravanan Gowrisankar、Jayasree Seayad

  DOI：10.1002/chem.201403640

  日期：2014.9.26

  A novel copper‐catalyzed CH arylation of heteroarenes with anilines by an in situ diazonium reaction is established by using silver nitrite (AgONO) as an unconventional nitrosating reagent under acid‐free conditions. It provides a complementary approach for the CH arylation of electron‐rich heteroarenes with aromatic amines affording a variety of heterobiaryls in moderate to good yields.

  一种新颖的铜催化Ç 芳基化与苯胺通过原位重氮反应通过使用亚硝酸银（AgONO）作为无酸的条件下一个非常规的亚硝基化试剂建立杂芳烃小时。它为富电子杂芳基与芳族胺的C芳基化提供了一种补充方法，该芳族胺以中等至良好的收率提供了各种杂二芳基。
• A highly efficient, magnetite-supported and recyclable Pd catalyst for green C C cross-coupling reactions
  作者：Lucero González-Sebastián、Atilano Gutiérrez-Carrillo、Lázaro Huerta、Leticia Lomas-Romero

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2023.122793

  日期：2023.10

  In the present study, an efficient, convenient, and green process for Suzuki-Miyaura and copper-free Sonogashira CC coupling reactions catalyzed by the heterogenous catalyst [PdCl2Ph2P)2N(CH2)3Si(OMe)3}] immobilized on Fe3O4@SiO2 nanoparticles is described. The magnetic nanocatalyst, [PdCl2Ph2P)2N(CH2)3Si(OMe)3}]/Fe3O4@SiO2 (2), was easily recovered with an external magnetic field and reused at least

  本研究提出了一种高效、便捷、绿色的多相催化剂[PdCl 2 Ph 2 P) 2 N(CH 2 ) 3 Si(OMe)催化的Suzuki-Miyaura和无铜Sonogashira C C偶联反应的方法。描述了固定在Fe 3 O 4 @SiO 2纳米颗粒上的3 }] 。磁性纳米催化剂[PdCl 2 Ph 2 P) 2 N(CH 2 ) 3 Si(OMe) 3 }]/Fe 3 O 4 @SiO 2(2)，很容易用外部磁场回收，并重复使用至少六次，没有明显的浸出或催化活性损失。此外，这种环保方法是使用 H 2 O/EtOH 等生物溶剂和微波辐射开发的，确保反应时间短。
• KONJUGIERTE POLYMERE, DEREN DARSTELLUNG UND VERWENDUNG
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：EP1668058A1

  公开（公告）日：2006-06-14