2-氨基-1-(4-甲氧基苯基)-4-苯基吡咯-3-腈 | 61404-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 2-氨基-1-(4-甲氧基苯基)-4-苯基吡咯-3-腈
• 英文名称: 2-Amino-1-(p-methoxyphenyl)-4-phenyl-3-cyanpyrrol
• 英文别名: 2-amino-1-(4-methoxyphenyl)-4-phenyl-1H-pyrrole-3-carbonitrile；2-amino-1-(4-methoxy-phenyl)-4-phenyl-pyrrole-3-carbonitrile；2-amino-1-(4-methoxyphenyl)-4-phenylpyrrole-3-carbonitrile
• CAS: 61404-71-5
• 化学式: C₁₈H₁₅N₃O
• mdl: MFCD02370652
• 分子量: 289.337
• InChiKey: OGTJFIPAHTVRGZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  171 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  548.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  64
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-1-(4-甲氧基苯基)-4-苯基吡咯-3-腈 在 吡啶 、 sodium acetate 作用下， 以 二硫化碳 、 乙醇 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2-(7-(4-methoxyphenyl)-9-phenyl-3,7-dihydro-2H-imidazo[1,2-c]pyrrolo[3,2-e]pyrimidin-5-ylthio)-1-phenylethanone
  参考文献：
  名称：

  作为抗真菌和抗菌剂的新型吡咯和稠合吡咯的合成

  摘要：

  摘要 吡咯及其稠合形式具有抗菌活性，它们很容易与生命系统的生物分子相互作用。合成了一系列取代吡咯及其稠合嘧啶和三嗪形式，所有新合成的化合物结构均通过光谱分析得到证实。一般来说，化合物抑制一些重要的人类病原体的生长，最佳效果是：2a、3c、4d对革兰氏阳性菌的效果最好，对酵母菌（白色念珠菌）的效果较高，5c对革兰氏阴性菌的效果最好， 5c对革兰氏阴性菌的效果最好。 5a然后3c针对丝状真菌（烟曲霉和尖孢镰刀菌）。这些结果提供了良好的抗菌和抗真菌潜在候选药物，有助于克服抗生素耐药性和机会性感染爆发的全球问题。化合物3c在比 Kocide 2000 低 50 倍的浓度下产生了最佳的抗植物病原作用，为农业用途引入了安全的商业候选药物。监测化合物对 DNA 的影响以检测作用方式。

  DOI：

  10.1080/14756366.2021.1984904
• 作为产物：
  描述：

  甲氧苯胺 在 sodium ethanolate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-氨基-1-(4-甲氧基苯基)-4-苯基吡咯-3-腈
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and kinetic testing of new inhibitors for a metallo-β-lactamase from Klebsiella pneumonia and Pseudomonas aeruginosa

  摘要：

  There are currently no clinically useful inhibitors against metallo-beta-lactamases (MBLs), enzymes that confer resistance against a broad spectrum of commonly used antibiotics and that are produced by an increasing number of bacterial pathogens. New pyrrole derivatives were synthesized and assayed for their inhibitory effect on the catalytic activity of the IMP-1 MBL from Pseudomonas aeruginosa and Klebsiella pneumoniae. Six compounds tested (3a-3c, 5, 7 and 8) show micromolar inhibition constants (K-i values range from similar to 10 to 30 mu M). In silico docking was employed to investigate the binding mode of the strongest inhibitor, 3b, in the active site of IMP-1. Implications for further improvements of binding efficiency and specificity are discussed. (C) 2011 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.10.030

文献信息

• Pyrrole and Fused Pyrrole Compounds with Bioactivity against Inflammatory Mediators
  作者：Samar Said Fatahala、Sherifa Hasabelnaby、Ayman Goudah、Ghada Mahmoud、Rania Helmy Abd-El Hameed

  DOI：10.3390/molecules22030461

  日期：——

  final compounds have been screened for in vitro pro-inflammatory cytokine inhibitory and in vivo anti-inflammatory activity. The biological results revealed that among all tested compounds some fused pyrroles, namely the pyrrolopyridines 3i and 3l, show promising activity. A docking study of the active synthesized molecules confirmed the biological results and revealed a new binding pose in the COX-2 binding

  从氨基氰基吡咯合成了一系列新的吡咯并吡啶和吡咯并吡啶并嘧啶。合成的化合物已通过FTIR，1 H-NMR和质谱表征。已经筛选了最终化合物的体外促炎细胞因子抑制作用和体内抗炎活性。生物学结果表明，在所有测试化合物中，一些稠合的吡咯，即吡咯并吡啶3i和3l，显示出有希望的活性。活性合成分子的对接研究证实了生物学结果，并揭示了COX-2结合位点的新结合姿势。
• Pyrrolopyrazoles: Synthesis, Evaluation and Pharmacological Screening as Antidepressant Agents
  作者：Samar S. Fatahala、Shahira Nofal、Eman Mahmoud、Rania H. Abd El-hameed

  DOI：10.2174/1573406414666181108090321

  日期：2019.11.18

  fused pyrroles are of great interest as biologically active compounds, among these activities; antidepressant activity is of special concern. OBJECTIVE Synthesis of a series of pyrrolopyrazoles and their pyrimidine derivatives and their characterization using spectral data to be monitored for antidepressant activity using behavioral techniques. METHODS A control group was administered the vehicle i.p

  背景技术在这些活性中，作为生物活性化合物的吡咯和稠合吡咯非常受关注。抗抑郁药的活性特别受到关注。目的合成一系列吡咯并吡唑及其嘧啶衍生物，并使用光谱数据对其进行表征，以使用行为技术监测其抗抑郁活性。方法对照组给予腹腔注射载体，阳性对照组以氟西汀为标准品，其他各组均给予受试化合物。与氟西汀作为标准药物相比，对这些组进行尾部悬浮试验（TST），以确定其抗抑郁活性。然后将具有抗抑郁活性的化合物用于分析白化病小鼠大脑中血清素（5HT）水平的变化。结果TST结果表明吡唑和吡唑并嘧啶衍生物均显示出有希望的抗抑郁活性。结论化合物[吡唑类和吡唑并嘧啶类]显示出有希望的抗抑郁活性，可能是由5HT水平升高所介导的。
• The gould-jacob type of reaction for the synthesis of novel pyrimidopyrrolopyrimidines: A comparison of classical heating<i>vs</i>solvent free microwave irradiation
  作者：Nirmal D. Desai

  DOI：10.1002/jhet.5570430530

  日期：2006.9

  The Gould-Jacob type of reaction for the synthesis of ethyl 4-oxo-8,10-substituted-4,8-dihydropyrimido[1,2-c]pyrrolo[3,2-e]pyrimidine-3-carboxylates 5 has been carried out conventionally by the condensation between 4-aminopyrrolo[2,3-d]pyrimidines 2 and diethyl ethoxymethylenemalonate 3 via acyclic intermediates diethyl N-[5,7-substituted-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl]aminomethylenemalonates 4 and

  对于4-氧代-8,10-二取代的-4,8-二氢嘧啶的合成古尔德-雅各布类型的反应中[1,2 Ç ]吡咯并[3,2- ë ]嘧啶-3-羧酸5已经通过缩合4-氨基吡咯并[2,3-之间常规进行d ]嘧啶2和二乙氧基亚甲基3 经由非环状中间体二乙ñ - [5,7-取代的-7- ħ吡咯并[2,3- d ]嘧啶-4- -基]氨基亚甲基丙二酸酯4，并将所得结果与无溶剂条件下的一步微波辐射进行比较，以合成5。
• Synthesis of 7<i>H</i>-tetrazolo[1,5-<i>c</i>]pyrrolo[3,2-<i>e</i>]pyrimidines and their reductive ring cleavage to 4-aminopyrrolo[2,3-<i>d</i>]pyrimidines
  作者：Chaitanya G. Dave、Rina D. Shah

  DOI：10.1002/jhet.5570350609

  日期：1998.11

  9-disubstituted 7H-1,2,3,4-tetrazolo[1,5-c]pyrrolo[3,2-e]pyrimidines 5 have been synthesized either by diazotization of 4-hydrazino-5,7-disubstituted-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidines 4 obtained by hydrazinolysis of 4-chloro-5,7-disubstituted-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidines 3 or via a substitution reaction between 3 and sodium azide. 5,7-Disubstituted-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-ones 2 were obtained by cyclocondensation

  通过4-肼基-5,7的重氮化反应合成了一些新的7,9-二取代的7 H -1,2,3,4-四唑并[1,5- c ]吡咯并[3,2- e ]嘧啶5二取代-7 ħ吡咯并[2,3- d ]嘧啶4通过肼解得到的4-氯-5,7-二取代- 7 ħ吡咯并[2,3- d ]嘧啶3或经由之间的取代反应3和叠氮化钠。5,7-二取代-7 H-吡咯并[2,3- d ]嘧啶-4（3 H）-ones 2通过将2-氨基-3-氰基-1,4-二取代的吡咯1与甲酸进行环缩合反应制得三氯甲烷，用氯氧化氯进行氯化，得到3。已经报道了通过5的还原环裂解合成4-氨基-5，7-二取代的7 H-吡咯并[2，3- d ]嘧啶6的新途径。
• Synthesis of isomeric triazolopyrrolopyrimidines
  作者：Chaitanya G. Dave、Rina D. Shah

  DOI：10.1002/jhet.5570370415

  日期：2000.7

  4-Hydrazino-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidines (4) were cyclocondensed with formic acid or triethyl orthoformate to give 7H-1,2,4-triazolo[1,5-c]pyrrolo[3,2-e]pyrimidines (5) and 7H-1,2,4-triazolo[4,3-c]pyrrolo-[3,2-e]pyrimidines (6) respectively. The [4,3-c]-isomers (6) were rearranged into thermodynamically more stable [1,5-c]-isomers (5). The identical compounds (5) were prepared using another route by

  将4-Hydrazino-7 H-吡咯并[2,3- d ]嘧啶（4）与甲酸或原甲酸三乙酯环缩合，得到7 H -1,2,4-三唑并[1,5- c ]吡咯并[3， 2- e ]嘧啶（5）和7 H -1,2,4-三唑并[4,3- c ]吡咯并-[3,2- e ]嘧啶（6）。将[4,3- c ]异构体（6）重新排列成热力学上更稳定的[1,5- c ]异构体（5）。通过3-氨基-4-亚氨基-7的反应，使用另一种方法制备相同的化合物（5）。H-吡咯并[2,3- d ]嘧啶（3）与甲酸或原甲酸三乙酯。（2-氨基-3- cyanopyrroles反应1）与原甲酸三乙酯，然后肼解得到（3）通过形成Ñ -ethoxymethylene -2-氨基-3- cyanopyrroles（2）。