1,3-bis(methoxymethyl)-2-benzimidazolidinone | 103565-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1,3-bis(methoxymethyl)-2-benzimidazolidinone
• 英文别名: 1,3-bis-methoxymethyl-1,3-dihydro-benzimidazol-2-one；1,3-Bis-methoxymethyl-1,3-dihydro-benzimidazol-2-on；1,3-Bis(methoxymethyl)benzimidazol-2-one
• CAS: 103565-17-9
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₃
• 分子量: 222.244
• InChiKey: NINCHWOYRDPBJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis(methoxymethyl)-2-benzimidazolidinone 在 三氟化硼乙醚 、 三氟乙酸 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4,11-Diazatetracyclo[12.2.2.14,11.05,10]nonadeca-1(17),5,7,9,14(18),15-hexaen-19-one
  参考文献：
  名称：

  合成含咪唑啉酮和苯并咪唑酮的新方法

  摘要：

  双硫醇在杂环双缩醛中的新型酸催化双亲核加成反应可得到高收率的含硫大环。交叉实验表明，咪唑烷酮的酸催化N-酰基亚胺基环化是可逆的。用化学方法挤出桥中的硫原子，得到含有咪唑烷酮和苯并咪唑啉酮环系统的新的[2.2]杂芳烃。还报告了苯并咪唑酮系列中代表性成员的确定晶体结构。

  DOI：

  10.1021/ol0064866
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基苯并咪唑 在 甲醇 、 氯化亚砜 、 水 、 sodium methylate 作用下， 生成 1,3-bis(methoxymethyl)-2-benzimidazolidinone
  参考文献：
  名称：

  Zinner; Spangenberg, Chemische Berichte, 1958, vol. 91, p. 1432,1436

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Macrocycle Ring Expansion by Double Stevens Rearrangement
  作者：Keisha K. Ellis-Holder、Brian P. Peppers、Andrei Yu. Kovalevsky、Steven T. Diver

  DOI：10.1021/ol060657a

  日期：2006.6.1

  New benzimidazolidinone cyclophanes were synthesized through a double Stevens rearrangement employed as a ring expansion technique. Para-substituted heterophanes underwent efficient rearrangement. Meta-substituted heterophanes were also prepared. Structure analyses of the new cyclophanes are also provided. [reaction: see text]

  通过双史蒂文斯重排作为扩环技术合成了新的苯并咪唑啉酮环烷。对位取代的杂物进行了有效的重排。还制备了间位取代的杂物。还提供了新环烷的结构分析。[反应：看文字]
• Zinner; Spangenberg, Chemische Berichte, 1958, vol. 91, p. 1432,1436
  作者：Zinner、Spangenberg

  DOI：——

  日期：——
• A New Method for the Synthesis of Imidazolidinone- and Benzimidazolone-Containing [2.2]Cyclophanes
  作者：Keisha K. Ellis、Burkhardt Wilke、Yuegang Zhang、Steven T. Diver

  DOI：10.1021/ol0064866

  日期：2000.11.1

  nucleophilic addition of bisthiols to heterocyclic bisacetals gives sulfur-containing macrocycles in good yield. Crossover experiments revealed that the acid-catalyzed N-acyl iminium cyclization for the imidazolidinones is reversible. The sulfur atom in the bridge was extruded photochemically, giving new [2.2]heterophanes containing the imidazolidinone and benzimidazolone ring systems. The determined crystal

  双硫醇在杂环双缩醛中的新型酸催化双亲核加成反应可得到高收率的含硫大环。交叉实验表明，咪唑烷酮的酸催化N-酰基亚胺基环化是可逆的。用化学方法挤出桥中的硫原子，得到含有咪唑烷酮和苯并咪唑啉酮环系统的新的[2.2]杂芳烃。还报告了苯并咪唑酮系列中代表性成员的确定晶体结构。