5-(benzyloxy)-4-hydroxypentan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(benzyloxy)-4-hydroxypentan-2-one
• 英文别名: 4-Hydroxy-5-phenylmethoxypentan-2-one；4-hydroxy-5-phenylmethoxypentan-2-one
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: GIJYABAGIYCYBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(benzyloxy)-4-hydroxypentan-2-one 在 formate dehydrogenase 、 D-丙氨酸 、 磷酸吡哆醛 、 recombinant L-alanine dehydrogenase 、 β-烟酰胺腺嘌呤二核苷酸 、 甲酸铵 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  醛缩酶衍生的 3-羟基酮的生物催化转氨作用

  摘要：

  尽管光学纯氨基醇因其广泛的适用性而需求量很大，但由于需要通常详细的保护策略，因此它们的合成仍然具有挑战性。在这里，提出了一种多酶方法，该方法绕过了这一障碍，从商品化学品中提供富含对映体的 1,3-氨基醇。I 型醛缩酶用对映体富集的羟醛基序形成碳骨架，随后进行酶促转氨化。一组 194 种 TA 在通过不同亲核试剂和亲电试剂制备的不同 9 种羟醛产品上进行了测试。由于 （R） 和 （S） 选择性 TA 的可用性，1,3-氨基醇基序的两种非对映异构体都是可及的。两步法工艺能够合成所需的氨基醇，最终产品中具有多达三个手性中心，de 高达 >97。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300201
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸烯丙酯 、 苄氧基乙醛 在 ytterbium(III) chloride 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 (+/-)-2,3-O-isopropylidene-2,3-dihydroxy-1,4-bis(diphenylphosphino)butane 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到5-(benzyloxy)-4-hydroxypentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  异双金属催化烯丙基β-酮酯的脱羧醛醇反应

  摘要：

  涉及烯丙基β-酮酯的温和且选择性的杂双金属催化的脱羧醛醇反应已被开发。该反应在室温下由 Pd(0)-和 Yb(III)-DIOP 配合物促进，包括由烯丙基 β-酮酯原位形成酮烯醇化物，然后将烯醇化物加入醛。该反应是异双金属催化的一个新例子，其中优化的反应条件需要添加两种金属。

  DOI：

  10.1021/ja045981k

文献信息

• Improved Conditions for the Proline-Catalyzed Aldol Reaction of Acetone with Aliphatic Aldehydes
  作者：Benjamin List、Alberto Martínez、Kristina Zumbansen、Arno Döhring、Manuel van Gemmeren

  DOI：10.1055/s-0033-1340919

  日期：——

  The proline-catalyzed asymmetric aldol reaction between aliphatic aldehydes and acetone has, to date, remained underdeveloped. Challenges in controlling this reaction include avoiding undesired side reactions such as aldol condensation and self-aldolization. In recent years we have developed optimized conditions, which enable high yields and good to excellent enantioselectivities, and which are presented

  迄今为止，脯氨酸催化的脂肪醛和丙酮之间的不对称醛醇反应仍未得到充分发展。控制该反应的挑战包括避免不希望的副反应，例如醛醇缩合和自醛醇化。近年来，我们开发了优化条件，可实现高产率和良好的对映选择性，并在本通讯中进行了介绍。
• Direct organocatalytic aldol reactions in buffered aqueous media
  作者：Armando Córdova、Wolfgang Notz、Carlos F. Barbas III

  DOI：10.1039/b207664k

  日期：——

  Organocatalytic cross-aldol reactions catalyzed by cyclic secondary amines in aqueous media provide a direct route to a variety of aldols including carbohydrate derivatives and may warrant consideration as a prebiotic route to sugars.

  在水性介质中由环状仲胺催化的有机催化交叉醛醇缩合反应提供了直接通往包括糖类衍生物在内的各种醛醇缩合的途径，并可能被认为是糖类的益生元途径。
• FRUCTOSE-6-PHOSPHATE ALDOLASE VARIANTS FOR ALDOL CARBOLIGATIONS
  申请人：Consejo Superior de Investigaciones Científicas (CSIC)

  公开号：EP3388518A1

  公开（公告）日：2018-10-17

  The invention provides new and alternative fructose-6-phosphate aldolase (FSA) variants which enable the production of optically active building blocks with high chemoselectivity and stereoselectivity using aldehydes as starting material in aldol carboligation reactions, while avoiding the by-product formation and subsequent reactions.

  本发明提供了新的和可替代的 6-磷酸果糖醛缩酶（FSA）变体，这些变体能够在醛缩反应中使用醛作为起始原料，以高化学选择性和立体选择性生产光学活性构筑物，同时避免副产物的形成和后续反应。
• A useful synthetic equivalent of an acetone enolate
  作者：Veselin Maslak、Zorana Tokic-Vujosevic、Zorana Ferjancic、Radomir N. Saicic

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.09.113

  日期：2009.12

  2-Methoxymethoxy-3-chloropropene derived organometallics act as synthetic equivalents of an acetone enolate. Indium-promoted reaction of this reagent with aldehydes affords aldol adducts in moderate to excellent yields. When the reaction was performed with zinc, aldol products were isolated in protected form as the corresponding MOM-enol ethers. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• [EN] FRUCTOSE-6-PHOSPHATE ALDOLASE VARIANTS FOR ALDOL CARBOLIGATIONS<br/>[FR] VARIANTS DE FRUCTOSE-6-PHOSPHATE ALDOLASE POUR DES CARBOLIGATURES D'ALDOLS
  申请人：CONSEJO SUPERIOR INVESTIGACION

  公开号：WO2018189026A1

  公开（公告）日：2018-10-18

  The invention provides new and alternative fructose-6-phosphate aldolase (FSA) variants which enable the production of optically active building blocks with high chemoselectivity and stereoselectivity using aldehydes as starting material in aldol carboligation reactions, while avoiding the by-product formation and subsequent reactions.