1-N-dodecylbenzimidazol-2-one | 1016625-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-N-dodecylbenzimidazol-2-one
• 英文别名: 1-dodecyl-1,3-dihydro-2H-benzimidazol-2-one；1-Dodecyl-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one；3-dodecyl-1H-benzimidazol-2-one
• CAS: 1016625-83-4
• 化学式: C₁₉H₃₀N₂O
• 分子量: 302.46
• InChiKey: FWKBOCBRUQGAIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-N-dodecylbenzimidazol-2-one 、 5,6-anhydro-1,2-O-isopropylidene-3-O-methyl-α-D-glucofuranose 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以91%的产率得到1-N-(6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-3-O-methyl-α-D-glucofuranos-6-yl)-3-N-dodecylbenzimidazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Towards the synthesis of new benzimidazolone derivatives with surfactant properties

  摘要：

  New water-soluble benzimidazolone derivatives were synthesized. In the first approach, di-N-glycosyl and mono-N-alkyl-N-glycosyl compounds were obtained by grafting C-6-activated glycosides onto benzimidazolone. In the second approach, benzimidazolone derivatives bearing a glucosyl unit were synthesized using an efficient glycosylation method. Every compound structure was confirmed by means of NMR spectroscopy and elemental analysis. The preliminary surfactant properties of some compounds were evaluated. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2007.11.028
• 作为产物：
  描述：

  乙基(2-氨基苯基)氨基甲酸酯 在 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 1-N-dodecylbenzimidazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  在转移催化条件下通过1,3-二氢-2H-苯并咪唑-2-酮与一些烷基卤的烷基化反应合成结构新颖的N-单和N，N'-二取代的苯并咪唑-2-酮衍生物

  摘要：

  通过将1,3-二氢-2H-苯并咪唑-2-并合反应并制得一系列N-单-和N，N'-二取代的苯并咪唑-2-一衍生物，它们任选地被两个仲胺官能团取代。在相转移催化条件下分别用各种烷基卤进行两步反应。一种合成的N，N-二取代的苯并咪唑-2-酮衍生物之一在其侧烯丙基取代基上进行了区域特异性的1,3-偶极环加成反应，并从4-氯苯并肟中原位生成了4-氯苄腈N-氧化物，得到了良好的产生相应的N，N'在侧链之一中包含2,5-二氢-异恶唑核的二取代衍生物。所有新化合物均通过物理和光谱数据充分表征。

  DOI：

  10.1002/jhet.3289