methyl 3-{[(2E)-3-(4-chlorophenyl)prop-2-enoyl]amino}benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-{[(2E)-3-(4-chlorophenyl)prop-2-enoyl]amino}benzoate
• 英文别名: methyl 3-[[(E)-3-(4-chlorophenyl)prop-2-enoyl]amino]benzoate
• 化学式: C₁₇H₁₄ClNO₃
• 分子量: 315.756
• InChiKey: FVPKPAFIBILWAM-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-{[(2E)-3-(4-chlorophenyl)prop-2-enoyl]amino}benzoate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-[3-(4-Chloro-phenyl)-acryloylamino]-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  发现 3-肉桂酰胺-N-取代苯甲酰胺作为潜在的抗疟药。

  摘要：

  背景技术疟疾是最具破坏性的寄生虫病之一，但抗疟药的发现仍然具有极大的挑战性。在过去的 50 年里，很少有新的抗疟药被开发出来，而耐药性的出现不断出现。目的 本研究侧重于 3-肉桂酰胺-N-取代苯甲酰胺的发现、设计、合成和抗疟评价。方法 在这项研究中，我们针对多药敏感的恶性疟原虫 3D7 菌株对我们的化合物库进行了筛选。设计、合成并针对 P. falciparum 3D7 测试了命中的衍生物，并使用 Peters 的 4 天抑制试验方法评估了最具活性的化合物的体内抗疟活性。结果检索到的含有3-肉桂酰胺-N-取代苯甲酰胺骨架的化合物1首次表现出中等抗疟活性（IC50 = 1.20 μM）。然后通过简单的四步工作流程合成了一系列衍生物，其中一半在随后的体外试验中表现出比前体 1 略好的抗疟效果。此外，化合物 11、23、30 和 31 显示出有效的活性，IC50 值约为 0.1 μM，对哺乳动物

  DOI：

  10.2174/1573406416666200817160708
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 在 哌啶 、 吡啶 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 methyl 3-{[(2E)-3-(4-chlorophenyl)prop-2-enoyl]amino}benzoate
  参考文献：
  名称：

  发现 3-肉桂酰胺-N-取代苯甲酰胺作为潜在的抗疟药。

  摘要：

  背景技术疟疾是最具破坏性的寄生虫病之一，但抗疟药的发现仍然具有极大的挑战性。在过去的 50 年里，很少有新的抗疟药被开发出来，而耐药性的出现不断出现。目的 本研究侧重于 3-肉桂酰胺-N-取代苯甲酰胺的发现、设计、合成和抗疟评价。方法 在这项研究中，我们针对多药敏感的恶性疟原虫 3D7 菌株对我们的化合物库进行了筛选。设计、合成并针对 P. falciparum 3D7 测试了命中的衍生物，并使用 Peters 的 4 天抑制试验方法评估了最具活性的化合物的体内抗疟活性。结果检索到的含有3-肉桂酰胺-N-取代苯甲酰胺骨架的化合物1首次表现出中等抗疟活性（IC50 = 1.20 μM）。然后通过简单的四步工作流程合成了一系列衍生物，其中一半在随后的体外试验中表现出比前体 1 略好的抗疟效果。此外，化合物 11、23、30 和 31 显示出有效的活性，IC50 值约为 0.1 μM，对哺乳动物

  DOI：

  10.2174/1573406416666200817160708

文献信息

• Discovery of 3-Cinnamamido-N-Substituted Benzamides as Potential Antimalarial Agents
  作者：Haicheng Liu、Yushi Futamura、Honghai Wu、Aki Ishiyama、Taotao Zhang、Tao Shi、Qunxiong Zheng、Masato Iwatsuki、Satoshi Ōmura、Hongbin Zou、Hiroyuki Osada

  DOI：10.2174/1573406416666200817160708

  日期：2021.12

  study, a screening of our compound library was carried out against the multidrugsensitive Plasmodium falciparum 3D7 strain. Derivatives of the hit were designed, synthesized and tested against P. falciparum 3D7 and the in vivo antimalarial activity of the most active compounds was evaluated using the method of Peters' 4-day suppressive test. RESULTS The retrieved hit compound 1 containing a 3-cinnamamido-N-substituted

  背景技术疟疾是最具破坏性的寄生虫病之一，但抗疟药的发现仍然具有极大的挑战性。在过去的 50 年里，很少有新的抗疟药被开发出来，而耐药性的出现不断出现。目的 本研究侧重于 3-肉桂酰胺-N-取代苯甲酰胺的发现、设计、合成和抗疟评价。方法 在这项研究中，我们针对多药敏感的恶性疟原虫 3D7 菌株对我们的化合物库进行了筛选。设计、合成并针对 P. falciparum 3D7 测试了命中的衍生物，并使用 Peters 的 4 天抑制试验方法评估了最具活性的化合物的体内抗疟活性。结果检索到的含有3-肉桂酰胺-N-取代苯甲酰胺骨架的化合物1首次表现出中等抗疟活性（IC50 = 1.20 μM）。然后通过简单的四步工作流程合成了一系列衍生物，其中一半在随后的体外试验中表现出比前体 1 略好的抗疟效果。此外，化合物 11、23、30 和 31 显示出有效的活性，IC50 值约为 0.1 μM，对哺乳动物