O,O-diethyl-4-methoxyphenylacetylphosphonate | 79451-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: O,O-diethyl-4-methoxyphenylacetylphosphonate
• 英文别名: 1-diethoxyphosphoryl-2-(4-methoxyphenyl)ethanone
• CAS: 79451-14-2
• 化学式: C₁₃H₁₉O₅P
• 分子量: 286.265
• InChiKey: GSYZUUSFHCHFIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.03
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O,O-diethyl-4-methoxyphenylacetylphosphonate 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-amino-2-(4-methoxyphenyl)ethylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  α-氨基烷基膦酸酯可作为实验优化亮氨酸和中性氨基肽酶S1口袋中潜在抑制剂的P1侧链形状的工具。

  摘要：

  为了优化亮氨酸氨肽酶[EC3.4.11.1] S1口袋中潜在抑制剂的侧链形状，进行了一系列结构上不同的α-氨基烷基膦酸酯的合成和生物学活性研究。对具有芳香族，脂肪族和脂环族P1侧链的一系列化合物进行分析，可以找出最适合LAP抑制剂片段的结构特征。在所有研究的化合物中，最活跃的化合物是高酪氨酸（K（i）= 120 nM）和高苯丙氨酸（K（i）= 140 nM）的膦酸酯类似物，与外消旋混合物相比，即使是外消旋混合物也是更好的抑制剂迄今为止最好的磷酸左旋亮氨酸类似物（230 nM）。对氨基肽酶N（APN，EC3.4.11。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2005.02.011
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙酸 在 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 O,O-diethyl-4-methoxyphenylacetylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Rh(I)催化的α-烯氨基膦酸盐不对称转移氢化成α-氨基膦酸盐

  摘要：

  使用异丙醇作为氢化物供体，开发了一种不对称的 Rh 催化转移氢化，用于将 α-烯氨基膦酸盐转化为 α-氨基膦酸盐 (α-APs)。这种方法适用于广泛的底物范围。以中等至良好的产率和对映体过量合成了结构多样的 α-AP 文库，在 C β和芳基、杂芳基或烷基侧链上具有亚甲基部分。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2022.132908

文献信息

• Recyclable Heterogeneous Nanocrystal Promoted Cascade Reaction in Water: An Access to Green Synthesis of Highly Functionalized 4H-Pyrans Containing Phosphonate Motif
  作者：Chuan-Bao Zhang、Jin-Fang Yuan、Yong-Hong Cai、Ya-Sa Xie、Ran Li、Ming-Mei Fan、Jing-Jing Li

  DOI：10.3987/com-21-14446

  日期：——

  A green and environmentally friendly cascade reaction of diethyl (2-phenylacetyl)phosphonate with benzylidenemalononitrile promoted by Zr-Ce-SBA-15-NH2 in water was developed, and a wide range of highly functionalized 4H-pyrans containing phosphonate motif were obtained in up to 89% yield. Moreover, SBA-15-NH2 also showed good catalytic activity for this transformation in acetonitrile.

  Zr-Ce-SBA-15-NH 2促进二乙基（2-苯基乙酰基）膦酸酯与亚苄基丙二腈在水中的绿色环保级联反应，得到了广泛的含膦酸酯基序的高官能化4 H-吡喃收率高达 89%。此外，SBA-15-NH 2也对乙腈中的这种转化表现出良好的催化活性。
• Maier, Ludwig; Diel, Peter J., Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1991, vol. 62, # 1.4, p. 15 - 28
  作者：Maier, Ludwig、Diel, Peter J.

  DOI：——

  日期：——
• Yuan, Chengye; Chen, Shoujun; Xie, Rongyuan, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1995, vol. 106, # 1-4, p. 115 - 124
  作者：Yuan, Chengye、Chen, Shoujun、Xie, Rongyuan、Feng, Hanzhen、Maier, Ludwig

  DOI：——

  日期：——
• HU, BING-FANG;SHEN, QI-FENG;LIU, DA-SHAN;JIAO, XIAN-YUN, XUASYUEH SYUEHBAO, 47,(1989) N, S. 93-96
  作者：HU, BING-FANG、SHEN, QI-FENG、LIU, DA-SHAN、JIAO, XIAN-YUN

  DOI：——

  日期：——
• TAM, C. C.;MATTOCKS, K. L.;TISHLER, M., PROC. NAT. ACAD. SCI. USA. PHYS. SCI., 1981, 78, N 6, 3301-3304
  作者：TAM, C. C.、MATTOCKS, K. L.、TISHLER, M.

  DOI：——

  日期：——