(2S,3R)-3-(4-methoxyphenyl)glycidic amide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2S,3R)-3-(4-methoxyphenyl)glycidic amide
• 英文别名: (2S,3R)-3-(4-methoxyphenyl)-glycidamide；(2S,3R)-3-(4-methoxyphenyl)oxirane-2-carboxamide
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₃
• 分子量: 193.202
• InChiKey: PHIRCWWPENANBA-BDAKNGLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  64.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-Methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-phenylmethanethiol 、 (2S,3R)-3-(4-methoxyphenyl)glycidic amide 以16%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MOHACSI, ERNO;OBRIEN, JAY P.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  反式-4-甲氧基肉桂酸 在 Oxone 、 (R)dinaphtho[2,1-g:1,2-i][1,5]dioxacycloundecin-3,6,9-trione 、 碳酸氢钠 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 (2S,3R)-3-(4-methoxyphenyl)glycidic amide
  参考文献：
  名称：

  肉桂酸衍生物的手性二环氧乙烷介导的催化不对称环氧化催化手性缩水甘油酸衍生物的催化合成

  摘要：

  一种新颖实用的不对称合成手性缩水甘油酸衍生物，涉及（2 R，3 S）-3-（4-甲氧基苯基）缩水甘油酸甲酯（（2 R，3 S）-2a），这是盐酸地尔硫卓的关键中间体（1） ， 发展了。甲基的处理（ë）-4-甲氧基肉桂酸酯（（ë - ）3a中的11元的）与手性双环氧乙烷，从催化量原位产生（5摩尔％）c ^ 2 -对称联萘酮（[R ）-图7a，提供（2 R，3 S）-2a产率为92％，ee为80％。通过使用相同的方法，将其他肉桂酸酯和酰胺环氧化，得到相应的手性缩水甘油酸衍生物，产率高达95％，ee为92％。观察到（E）-肉桂酸酯不对称环氧化的对映选择性比（E）-二苯乙烯衍生物更高的对映选择性，并被认为归因于肉桂酸酯中的酯基团的氧原子与内酯的氧原子之间的偶极-偶极排斥。联萘基二环氧乙烷中的部分。

  DOI：

  10.1021/jo049893u

文献信息

• Process for preparing optically active trans-3-phenylglycidamide compounds
  申请人：TANABE SEIYAKU CO., LTD.

  公开号：EP0795609A2

  公开（公告）日：1997-09-17

  Process for preparing optically active trans-3-phenylglycidamide compound, which comprises subjecting racemic trans-3-phenylglycidamide compound of the formula (I) wherein Ring A is substituted or unsubstituted benzene, and R1 is H or lower alkyl, to optical resolution using a microorganism having ability of preferentially hydrolyzing one of (2S,3R) isomer or (2R,3S) isomer thereof, and process for preparing an optically active 1,5-benzothiazepine derivative from the thus-obtained optically active trans-3-phenylglycidamide compound.

  制备光学活性反式-3-苯基缩水甘油酰胺化合物的工艺，包括将式（I）的外消旋反式-3-苯基缩水甘油酰胺化合物 其中环 A 是取代或未取代的苯，R1 是 H 或低级烷基，使用具有优先水解（2S,3R）异构体或（2R,3S）异构体中一种异构体能力的微生物进行光学解析，以及用由此获得的光学活性反式-3-苯基缩水甘油酰胺化合物制备光学活性 1,5-苯并硫氮杂卓衍生物的工艺。
• MOHACSI, ERNO;OBRIEN, JAY P.
  作者：MOHACSI, ERNO、OBRIEN, JAY P.

  DOI：——

  日期：——
• PROCESS FOR PREPARING (2R,3S)-3-(4-LOWER ALKOXYPHENYL)GLYCIDIC ACID ESTERS
  申请人：TANABE SEIYAKU CO., LTD.

  公开号：EP1029071A1

  公开（公告）日：2000-08-23
• US5883264A
  申请人：——

  公开号：US5883264A

  公开（公告）日：1999-03-16
• [EN] PROCESS FOR PREPARING (2R,3S)-3-(4-LOWER ALKOXYPHENYL)GLYCIDIC ACID ESTERS<br/>[FR] PROCEDE SERVANT A PREPARER DES ESTERS D'ACIDE (2R,3S)-3-(4-ALKOXYPHENYLE INFERIEUR)GLYCIDIQUE
  申请人：TANABE SEIYAKU CO., LTD.

  公开号：WO1999022014A1

  公开（公告）日：1999-05-06

  (EN) A novel process for preparing a (2R,3S)-3-(4-lower alkoxyphenyl)glycidic acid ester and a process for preparing a (2S,3S)-1,5-benzothiazepine compound, which is useful as a medicine, using the same are provided; and the (2R,3S)-3-(4-lower alkoxyphenyl)glycidic acid ester can be prepared by permitting a racemic trans-3-(4-lower alkoxyphenyl)glycidic acid ester to act on an amine compound in the presence of an enzyme derived from a microorganism belonging to the genus $i(Serratia) having the ability to asymmetrically amidate a (2S,3R)-3-(4-lower alkoxyphenyl)glycidic acid ester thereby stereoselectively amidating the (2S,3R) isomer, and then, separating and collecting a remaining (2R,3S)-3-(4-lower alkoxyphenyl)glycidic acid ester from a reaction mixture; and also the (2S,3S)-1,5-benzothiazepine compound can be prepared by permitting the resulting (2R,3S)-3-(4-lower alkoxyphenyl)glycidic acid ester to act on a 2-aminophenol compound, hydrolyzing a resulting compound, if necessary, then subjecting to intramolecular cyclization and O-alkanoylation, and, if desired, N-alkylation.(FR) Nouveau procédé servant à préparer un ester d'acide (2R,3S)-3-(4-alkoxyphényle inférieur)glycidique et procédé servant à préparer un composé de (2S,3S)-1,5-benzothiazépine utile en tant que médicament au moyen dudit ester. La préparation de cet ester consiste à effectuer la réaction d'un ester racémique d'acide trans-3-(4-alkoxyphényle inférieur)glycidique avec un composé d'amine en présence d'une enzyme provenant d'un micro-organisme appartenant au genre Serratia et pouvant créer des groupes amido asymétriques sur l'ester d'acide (2S,3R)-3-(4-alkoxyphényle inférieur)glycidique et, par conséquent, des groupes amido stéréosélectifs sur l'isomère de (2R,3S), puis à séparer et à recueillir un ester restant d'acide (2R,3S)-3-(4-alkoxyphényle inférieur)glycidique depuis le mélange réactionnel. La préparation du composé de (2S,3S)-1,5-benzothiazépine consiste à effectuer la réaction de l'ester obtenu d'acide (2R,3S)-3-(4-alkoxyphényle inférieur)glycidique avec un composé de 2-aminophénol, à hydrolyser le composé obtenu, si nécessaire, puis à le soumettre à une cyclisation intramoléculaire et à une O-alkanoylation et, si on le souhaite, à une N-alkylation.