N-morpholinothiophene-3-sulfonamide | 1255365-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: N-morpholinothiophene-3-sulfonamide
• 英文别名: N-morpholin-4-ylthiophene-3-sulfonamide
• CAS: 1255365-40-2
• 化学式: C₈H₁₂N₂O₃S₂
• 分子量: 248.327
• InChiKey: SGGQHIOZXOQCNI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  95.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-morpholinothiophene-3-sulfonamide 、 溴甲苯 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 3-(benzylsulfonyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  利用钯催化的芳基卤化物氨基磺酰化合成一锅三组分砜†

  摘要：

  钯催化的氨基磺酰化工艺被用作一锅三组分砜合成中的关键步骤。该方法将芳基，杂芳基和烯基碘化物与磺酰基单元和亲电偶联片段结合。磺酰基单元以氨基磺酰胺的形式被递送，其然后用作掩蔽的亚磺酸盐。将亚磺酸盐原位合并用亲电偶合剂，例如苄基，烯丙基或烷基卤，贫电子芳烃或环状环氧化物，以良好至优异的产率提供相应的砜产物。温和的反应条件和可商购的反应组分的使用使得容易制备具有各种官能团的多种砜。该方法消除了使用硫醇原料和氧化操作的需要。

  DOI：

  10.1039/c3sc52332b
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基吗啉 、 3-碘噻吩 在 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane-triethylenediamine-bis(sulfur dioxide) 、 palladium diacetate 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 16.0h， 以76%的产率得到N-morpholinothiophene-3-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalysed aminosulfonylation of aryl-, alkenyl- and heteroaryl halides: scope of the three-component synthesis of N-aminosulfonamides

  摘要：

  通过使用DABCO·(SO2)2，即DABSO，作为一种固体、稳定的SO2等效物，实现了钯催化的芳基、烯基和杂芳基卤化物的氨基磺酰化反应。N,N-二烷基肼作为N-亲核试剂，在良好至优异的产率下提供了N-氨基磺酰胺产物。这些反应操作简单，仅需轻微过量的SO2（1.2-2.2 equiv.），并且能耐受卤化物偶联伙伴上的多种取代基。同时展示了肼组分的变化。使用N,N-二苄基肼作为N-亲核试剂得到的N-氨基磺酰胺产物，可以通过高产率的、连续的脱保护步骤转化为相应的伯磺酰胺。也展示了使用肼·SO2复合物作为N-亲核试剂和SO2来源的能力。

  DOI：

  10.1039/c2ob07034k

文献信息

• Palladium-Catalyzed Aminosulfonylation of Aryl Halides
  作者：Bao Nguyen、Edward J. Emmett、Michael C. Willis

  DOI：10.1021/ja1081124

  日期：2010.11.24

  The palladium-catalyzed three-component coupling of aryl iodides, sulfur dioxide, and hydrazines to deliver aryl N-aminosulfonamides is described. The colorless crystalline solid DABCO center dot(SO2)(2) was used as a convenient source of sulfur dioxide. The reaction tolerates significant variation of both the aryl iodide and hydrazine coupling partners.