3-(benzylsulfonyl)thiophene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(benzylsulfonyl)thiophene
• 英文别名: 3-Benzylsulfonylthiophene；3-benzylsulfonylthiophene
• 化学式: C₁₁H₁₀O₂S₂
• 分子量: 238.331
• InChiKey: HDGYTTHLSIDYAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-morpholinothiophene-3-sulfonamide 、 溴甲苯 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 3-(benzylsulfonyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  利用钯催化的芳基卤化物氨基磺酰化合成一锅三组分砜†

  摘要：

  钯催化的氨基磺酰化工艺被用作一锅三组分砜合成中的关键步骤。该方法将芳基，杂芳基和烯基碘化物与磺酰基单元和亲电偶联片段结合。磺酰基单元以氨基磺酰胺的形式被递送，其然后用作掩蔽的亚磺酸盐。将亚磺酸盐原位合并用亲电偶合剂，例如苄基，烯丙基或烷基卤，贫电子芳烃或环状环氧化物，以良好至优异的产率提供相应的砜产物。温和的反应条件和可商购的反应组分的使用使得容易制备具有各种官能团的多种砜。该方法消除了使用硫醇原料和氧化操作的需要。

  DOI：

  10.1039/c3sc52332b

文献信息

• Highly Reactive Palladium-Catalyzed and Acetonitrile-Mediated Three-Component Reactions for Arylsulfone Synthesis
  作者：Muhammad Aliyu Idris、Sunwoo Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03430

  日期：2022.11.25

  Arylsulfone groups play an important role in the synthesis of functionalized molecules. The acetonitrile-mediated three-component reactions for arylsulfone synthesis were developed in the presence of a 0.00025 mol % palladium catalyst. Arylboronic acids reacted with potassium metabisulfite (K2S2O5) and benzyl bromide in the presence of LiF and a very low concentration of PdCl2 in acetonitrile solvents

  芳基砜基团在功能化分子的合成中起着重要作用。乙腈介导的芳基砜合成三组分反应是在 0.00025 mol% 钯催化剂存在下开发的。芳基硼酸与焦亚硫酸钾 (K 2 S 2 O 5 ) 和苄基溴在存在 LiF 和极低浓度 PdCl 2的情况下，在乙腈溶剂中反应，以中等至良好的产率生成相应的苄基芳基砜。与K 2 S 2 O 5反应的各种芳基硼酸和碳亲电试剂在优化条件下生产所需的芳基砜。有人提出乙腈加速了芳基硼酸和 LiF 反应中芳基阴离子物质的产生。
• One-pot three-component sulfone synthesis exploiting palladium-catalysed aryl halide aminosulfonylation
  作者：Charlotte S. Richards-Taylor、David C. Blakemore、Michael C. Willis

  DOI：10.1039/c3sc52332b

  日期：——

  electrophilic coupling partner, such as a benzylic, allylic or alkyl halide, an electron-poor arene, or a cyclic epoxide, to provide the corresponding sulfone products in good to excellent yields. The mild reaction conditions and use of commercially available reaction components allows the easy preparation of a broad range of sulfones featuring a variety of functional groups. The process obviates the need

  钯催化的氨基磺酰化工艺被用作一锅三组分砜合成中的关键步骤。该方法将芳基，杂芳基和烯基碘化物与磺酰基单元和亲电偶联片段结合。磺酰基单元以氨基磺酰胺的形式被递送，其然后用作掩蔽的亚磺酸盐。将亚磺酸盐原位合并用亲电偶合剂，例如苄基，烯丙基或烷基卤，贫电子芳烃或环状环氧化物，以良好至优异的产率提供相应的砜产物。温和的反应条件和可商购的反应组分的使用使得容易制备具有各种官能团的多种砜。该方法消除了使用硫醇原料和氧化操作的需要。