(2S,3S)-3-四氢吡喃氧基-2-甲基戊-1-醇 | 86535-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 中文名称: (2S,3S)-3-四氢吡喃氧基-2-甲基戊-1-醇
• 英文名称: (2S,3S)-3-Tetrahydropyranyloxy-2-methylpentan-1-ol
• CAS: 86535-09-3
• 化学式: C₁₁H₂₂O₃
• 分子量: 202.294
• InChiKey: FRJJHJYZOAYYSH-QRHSGQBVSA-N

物化性质

• 沸点：
  321.6±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.94
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-3-四氢吡喃氧基-2-甲基戊-1-醇 在 3,4-二氢-2H-吡喃 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 133.0h， 生成 (2R,3S)-threo-1-iodo-2-methyl-3-pentanol 3-THP ether
  参考文献：
  名称：

  Serricornin [（4 S，6 S，7 S）-4,6-二甲基-7-羟基-3-壬酮]的合成和绝对立体化学：香烟甲虫的性信息素

  摘要：

  通过合成（4 S，6 S，7 S）-异构体及其对映体，将Serricornin（4,6-二甲基-7-羟基-3-壬酮）的绝对立体化学确定为4 S，6 S，7 S。仅天然对映异构体具有生物活性。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)80081-1
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-3-methyl-4-phenylmethoxybutane-1,2-diol 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 copper(l) iodide 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 (2S,3S)-3-四氢吡喃氧基-2-甲基戊-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Serricornin [（4 S，6 S，7 S）-4,6-二甲基-7-羟基-3-壬酮]的合成和绝对立体化学：香烟甲虫的性信息素

  摘要：

  通过合成（4 S，6 S，7 S）-异构体及其对映体，将Serricornin（4,6-二甲基-7-羟基-3-壬酮）的绝对立体化学确定为4 S，6 S，7 S。仅天然对映异构体具有生物活性。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)80081-1

文献信息

• A Flexible Stereocontrolled Synthesis of β-Hydroxy-α-methyl Esters: Application to the Synthesis of Stegobiol and Serricorole
  作者：Pilar Gil、Jesús Razkin、Alberto González

  DOI：10.1055/s-1998-2052

  日期：1998.4

  β-Hydroxy-α-methyl esters have been obtained in a stereocontrolled manner and high enantiomeric and diastereomeric purity from commercially available methyl 3-oxopentanoate and methyl 3-oxobutanoate. The key step is the catalytic hydrogenation of the carbonyl group using (R)- or (S)-BINAP-Ru as chiral catalyst followed by asymmetric alkylation. Stegobiol and serricorole, components of the sex pheromone of the drugstore beetle, Stegobium paniceum (L.) and cigarette beetle, Lasioderma serricorne (F.), have been prepared from these chiral building blocks without the need for stoichiometric amounts of chiral auxiliaries.

  利用市售的甲基3-氧代戊酸酯和甲基3-氧代丁酸酯，可以通过立体控制的方式合成具有高对映异构体纯度和非对映异构体纯度的β-羟基-α-甲酯。关键步骤是使用手性催化剂(R)-或(S)-BINAP-Ru对羰基进行催化氢化，随后进行不对称烷基化。药物甲虫（Stegobium paniceum L.）和烟甲虫（Lasioderma serricorne F.）的性信息素成分Stegobiol和Serricorole就是从这些手性构建模块中合成的，无需使用等量的手性辅助剂。