1,4-bis(3-hydroxy-4-oxo-4H-chromen-2-yl)benzene | 27172-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 1,4-bis(3-hydroxy-4-oxo-4H-chromen-2-yl)benzene
• 英文别名: 2,2'-(1,4-phenylene)-bis(3-hydroxy-4a,8a-dihydro-4H-chromen-4-one)；1,4-Bis(3-hydroxychromonyl-2)-benzol；1,4-Bis-<2-hydroxychromonyl-(2)>-benzol；3,3'-dihydroxy-2,2'-p-phenylene-bis-chromen-4-one；4H-1-Benzopyran-4-one, 2,2'-(1,4-phenylene)bis(3-hydroxy-；3-hydroxy-2-[4-(3-hydroxy-4-oxochromen-2-yl)phenyl]chromen-4-one
• CAS: 27172-29-8
• 化学式: C₂₄H₁₄O₆
• 分子量: 398.372
• InChiKey: FLOSYNKAKASKDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-bis(3-hydroxy-4-oxo-4H-chromen-2-yl)benzene 、 丙烯酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.67h， 以41.1%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  A mitochondria-targeted fluorescent probe for monitoring endogenous cysteine in living cells and zebrafish

  摘要：

  一个以线粒体为靶点的探针BFD已经制备好，没有针对性的基团，可以用来监测HeLa细胞和斑马鱼内源的半胱氨酸。

  DOI：

  10.1039/d1cc03307g
• 作为产物：
  描述：

  2'-羟基苯乙酮 在 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 1,4-bis(3-hydroxy-4-oxo-4H-chromen-2-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Bi-nuclear Ru(ii) complexes of bis-chalcone and bis-flavonol: synthesis, characterization, photo cleavage of DNA and Topoisomerase I inhibition

  摘要：

  制备并使用光谱技术表征了类型为 [Ru2(L1/L2)(DMSO)6Cl2] 的复合物 (L1H2 = 1-(2-羟基苯基)-3-{4-[3-(2-羟基苯基)-3-氧代丙烯基]苯基}丙烯酮 1, L2H2 = 1,4-双(3-羟基-4-氧代-4H-色烯-2-基)苯 2)。在复合物 1 中，两个钌中心都具有类似的配位环境，其中所有的 S-DMSO 都配位到钌中心上。然而，在复合物 2 中，一个钌中心配位到三个 S-DMSO，另一个钌离子配位到两个 S-DMSO 和一个 O-DMSO。复合物 2 中这种配位差异在循环伏安法中观测到两个不可逆氧化峰，分别位于 0.84 V 和 1.06 V，以及在紫外可见光谱中观测到的两个 MLCT 跃迁，分别位于 λmax 485 nm 和 565 nm。通过紫外可见分光光度法滴定 (Kb = 2.1 × 106 M−1 对于 1，1.3 × 105 M−1 对于 2) 和溴化乙锭置换研究 (Ksv = 1.37 和 0.98)，监测了复合物与小牛胸腺 DNA (CT-DNA) 的相互作用。与复合物 2 相比，复合物 1 与 CT-DNA 的更强的结合可以归因于其共轭结构框架。在可见光区域，波长为 560 nm 的条件下，含有复合物 1 时，超螺旋 DNA 更多地转化为切口环状形式，支持了它与 DNA 的更强结合，相对于复合物 2。复合物与 DNA 发生插入作用 (1 强于 2)。它们也更倾向于与 DNA 的小沟 (1) 和大沟 (2) 结合。两种复合物在浓度 > 50 μM 时都能抑制拓扑异构酶 I 的松弛活性。

  DOI：

  10.1039/c3ra41451e

文献信息

• 一种双黄酮衍生物荧光探针及其制备方法和在脑胶质瘤成像中应用
  申请人：南京师范大学

  公开号：CN111747918B

  公开（公告）日：2022-05-20

  本发明公开了一种双黄酮衍生物荧光探针及其制备方法和在脑胶质瘤成像中应用，其化学名称为1,4‑苯基双（4‑氧‑4H‑苯并吡喃‑2,3‑二基）二丙烯酸酯（PPDC），分子式为C30H22O8。探针PPDC通过两步合成得到，表现出极大的斯托克斯位移（261 nm），能有效解决因荧光自吸收而导致在生物应用受阻的缺陷。荧光分析研究表明该化合物可用于半胱氨酸的高灵敏检测其检测限为0.01µM，此外本探针可以有效区别半胱氨酸在生物体内的干扰物谷胱甘肽和同型半胱氨酸。精确检测脑胶质细胞中微量半胱氨酸有助于脑胶质瘤的早期诊断。鉴于目前脑胶质瘤在早期检测及精确切除方面存在的缺陷，本发明有望能在脑胶质瘤临床手术切除实现精准手术导航，具备良好的应用前景。
• COMPOSITION, METHOD OF AUTHENTICATING, METHODS OF MAKING AUTHENTICATABLE COMPOSITIONS, AUTHENTICATABLE ARTICLES MADE THERE FROM
  申请人：CHAUHAN YOGENDRASINH

  公开号：US20080265176A1

  公开（公告）日：2008-10-30

  A composition comprising compound of formula I, a process for preparing the composition comprising compound of formula I, methods of authentication for an article comprising compound of formula I or compound of formula II, authentication technology for polymer based articles comprising compound of formula I or formula II, methods of facilitating such authentication and method of making articles capable of authentication.

  一种化合物I组成的组合物，制备该组合物的过程，用于鉴别含有化合物I或化合物II的物品的方法，基于化合物I或化合物II的聚合物制品的鉴别技术，促进此类鉴别的方法以及制作能够鉴别的物品的方法。
• Composition, method of authenticating, methods of making authenticatable compositions, authenticatable articles made there from
  申请人：Sabic Innovative Plastics IP B.V.

  公开号：US08178702B2

  公开（公告）日：2012-05-15

  A composition comprising compound of formula I, a process for preparing the composition comprising compound of formula I, methods of authentication for an article comprising compound of formula I or compound of formula II, authentication technology for polymer based articles comprising compound of formula I or formula II, methods of facilitating such authentication and method of making articles capable of authentication.

  一种组合物，包括公式I的化合物，制备该组合物的方法，用于鉴定包括公式I或公式II的物品的鉴定方法，用于基于聚合物的包含公式I或公式II的物品的鉴定技术，促进这种鉴定的方法以及制作能够鉴定的物品的方法。
• 1,4-bis-(3-hydroxy-4-oxo-4H-chromen-2-yl)-benzene (bis-flavonol): synthesis, spectral properties and principle possibility of the excited state double proton transfer reaction
  作者：Denis Svechkarev、Andrey Doroshenko、Dmitry Kolodezny

  DOI：10.2478/s11532-011-0127-2

  日期：2012.2.1

  Synthesis and systematic investigation of the spectral-luminescent properties of “bis-flavonol” 1,4-bis-(3-hydroxy-4-oxo-4H-chromen-2-yl)-benzene} were performed. Hypothetical possibility for the double excited-state proton transfer reaction in bis-flavonol is discussed based on both quantum-chemical modeling and experimental data. Consecutive S1*-state transfer of the two protons of the title molecule is shown to be energetically unfavorable, however, still preserving a possibility for the concerted double proton transfer in the excited dienol form.

  对“双黄酮”1,4-双-(3-羟基-4-氧代-4H-香豆素-2-基)-苯}的光谱-发光性质进行了合成和系统研究。基于量子化学建模和实验数据，讨论了双黄酮中双重激发态质子转移反应的假设可能性。显示了标题分子的两个质子的连续S1 *态转移在能量上是不利的，但仍然保留了在激发的二烯醇形式中协同双质子转移的可能性。

• Cytokine receptor
  申请人：Varghese Noozhumutry Joseph

  公开号：US20070032640A1

  公开（公告）日：2007-02-08

  A crystalline composition comprising a crystal of the IL-6 receptor I chain is provided. Also provided are methods of using the crystal and related structural information to screen for and design compounds that interact with IL-6R, or variants thereof. Also provided arc methods of modulating an IL-6 receptor comprising contacting the IL-6 receptor with a compound identified by the screening method of the invention.