1-methyl-2-(methylsulfanyl)-quinazolin-4(1H)-one | 5544-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1-methyl-2-(methylsulfanyl)-quinazolin-4(1H)-one
• 英文别名: 1-methyl-2-methylthio-4(1H)-quinazolinone；1-methyl-2-methylthioquinazolin-4-one；2-Methylthio-1-methyl-4-quinazolone；1-methyl-2-methylsulfanyl-1H-quinazolin-4-one；2-Methylmercapto-1-methyl-4-oxo-1H,4H-chinazolin；1-Methyl-2-methylsulfanylquinazolin-4-one
• CAS: 5544-04-7
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂OS
• 分子量: 206.268
• InChiKey: FUSDJBKJGNWASE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  159-160 °C
• 沸点：
  351.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  58
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-3-[3-(1-哌啶甲基)-苯氧基]丙胺 、 1-methyl-2-(methylsulfanyl)-quinazolin-4(1H)-one 反应 0.5h， 以22%的产率得到1-methyl-2-<3-<3-(1-piperidinylmethyl)phenoxy>propylamino>-4(1H)-quinazolinone
  参考文献：
  名称：

  4-喹唑啉酮衍生物的合成和组胺H2-拮抗剂活性。

  摘要：

  为了开发新的抗溃疡药物，合成了一系列4-喹唑啉酮衍生物，并测试了其组胺H2拮抗剂活性和胃抗分泌活性。因此，合成了2-烷基氨基（8a-d，10a-s）、2-烷基硫基（15）以及2-烷基-4-喹唑啉酮（18a-k），其方法分别是将烷基胺与2-氯或2-甲硫基-4-喹唑啉酮缩合、将烷基溴化物与2-巯基-4-喹唑啉酮缩合，以及将烷基羧酸与氨基苯甲酸酰胺缩合。合成的几种4-喹唑啉酮衍生物显示出强效的H2拮抗剂活性，其中一种2-[3-[3-(1-哌啶基甲基)苯氧]丙氨基]-4(3H)-喹唑啉酮（8d）表现出最强的抗分泌活性。讨论了结构-活性关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.2955
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基苯唑 在 sodium hydroxide 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 1-methyl-2-(methylsulfanyl)-quinazolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  潜在的钾通道开放剂2-氨基喹唑啉-4（3 H）-one衍生物的合成

  摘要：

  从2-硫代喹唑啉-4-酮开始，描述了2-氨基-4（3 H）-一衍生物的合成，该衍生物在结构上与钾通道开放剂松那地尔和二氮嗪有关。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570370206

文献信息

• Synthesis and spectral examination of the position of tautomeric equilibrium in 2-thioxo-4-quinazolone
  作者：L. M. Yun、S. Yangibaev、Kh. M. Shakhidoyatov、V. Ya. Alekseeva、K. A. V'yunov

  DOI：10.1007/bf00478134

  日期：1986.9
• Yun, L. M.; Yangibaev, S.; Shakhidoyatov, Kh. M., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1989, vol. 25, # 11.2, p. 2196 - 2200
  作者：Yun, L. M.、Yangibaev, S.、Shakhidoyatov, Kh. M.、Alekseeva, V. Ya.、V'yunov, K. A.

  DOI：——

  日期：——
• YUN, L. M.;YANGIBAEV, S.;SHAXIDOYATOV, X. M.;ALEKSEEVA, V. YA.;VYUNOV, K.+, ZH. ORGAN. XIMII, 25,(1989) N1, S. 2438-2444
  作者：YUN, L. M.、YANGIBAEV, S.、SHAXIDOYATOV, X. M.、ALEKSEEVA, V. YA.、VYUNOV, K.+

  DOI：——

  日期：——
• YUN L. M.; YANGIBAEV S.; SHAXIDOYATOV X. M.; ALEKSEEVA V. YA.; VYUNOV K. +, XIMIYA GETEROTSIKL. SOED.,(1986) N 9, 1236-1238
  作者：YUN L. M.、 YANGIBAEV S.、 SHAXIDOYATOV X. M.、 ALEKSEEVA V. YA.、 VYUNOV K. +

  DOI：——

  日期：——
• OGAWA, NOBUO;YOSHIDA, TOSHIHIKO;ARATANI, TAKAYUKI;KOSHINAKA, EIICHI;KATO,+, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N 8, C. 2955-2967
  作者：OGAWA, NOBUO、YOSHIDA, TOSHIHIKO、ARATANI, TAKAYUKI、KOSHINAKA, EIICHI、KATO,+

  DOI：——

  日期：——