[11(S),8(S)]-11-(t-Butoxycarbonylamino)-7,10-dioxo-8-(1-methylpropyl)-2-oxa-6,9-diazabicyclo[11.2.2]heptadeca-13,15,16-triene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [11(S),8(S)]-11-(t-Butoxycarbonylamino)-7,10-dioxo-8-(1-methylpropyl)-2-oxa-6,9-diazabicyclo[11.2.2]heptadeca-13,15,16-triene
• 英文别名: tert-butyl N-[(8S,11S)-8-butan-2-yl-7,10-dioxo-2-oxa-6,9-diazabicyclo[11.2.2]heptadeca-1(15),13,16-trien-11-yl]carbamate
• 化学式: C₂₃H₃₅N₃O₅
• 分子量: 433.548
• InChiKey: ZRSFMXPHTFDFQX-IROOXBOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [11(S),8(S)]-11-(t-Butoxycarbonylamino)-7,10-dioxo-8-(1-methylpropyl)-2-oxa-6,9-diazabicyclo[11.2.2]heptadeca-13,15,16-triene 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 4-(dicyanomethylene)-2-methyl-6-(p-dimethylaminostyryl)-4H-pyran 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以15%的产率得到[2(R),3(S),11'(S),8'(S)]-3-[-Acetyl-(S)-leucinyl-(S)-valinyl]amino-4-phenyl-1-[11'-[7',10'-dioxo-8'-(1-methylpropyl)-2'-oxa-6',9'-diazabicyclo[11.2.2]heptadeca-13',15',16'-triene]amino]butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  HIV protease inhibitors

  摘要：

  一种HIV-1蛋白酶抑制剂，包括N-末端环(A)或C-末端环(B)或两个环(A)和(B)，其中Y选自Asn或Ilc或Val或Glu的侧链和1-6个碳原子的直链或支链烷基以及环烷基; X选自(CH2)n，其中n = 3-6，--CH(OH)--CH(OH)--CH2; CH(CO2H)--CH2--CH2; CH2CONHCHR，其中R = D或L氨基酸和1-6个碳原子的直链或支链烷基。

  公开号：

  US06043357A1
• 作为产物：
  描述：

  3-[N-t-Butoxycarbonyl-(S)-tyrosinyl-(S)-isoleucinyl]amino-1-bromopropane 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以75%的产率得到[11(S),8(S)]-11-(t-Butoxycarbonylamino)-7,10-dioxo-8-(1-methylpropyl)-2-oxa-6,9-diazabicyclo[11.2.2]heptadeca-13,15,16-triene
  参考文献：
  名称：

  HIV protease inhibitors

  摘要：

  一种HIV-1蛋白酶抑制剂，包括N-末端环(A)或C-末端环(B)或两个环(A)和(B)，其中Y选自Asn或Ilc或Val或Glu的侧链和1-6个碳原子的直链或支链烷基以及环烷基; X选自(CH2)n，其中n = 3-6，--CH(OH)--CH(OH)--CH2; CH(CO2H)--CH2--CH2; CH2CONHCHR，其中R = D或L氨基酸和1-6个碳原子的直链或支链烷基。

  公开号：

  US06043357A1

文献信息

• HIV protease inhibitors
  申请人：The University of Queensland

  公开号：US06043357A1

  公开（公告）日：2000-03-28

  A HIV-1 protease inhibitor which includes a n-terminal cycle (A) or a C-terminal cycle (B) or both cycles (A) and (B) wherein Y is selected from side chains of Asn or Ilc or Val or Glu and alkyl of 1-6 carbon atoms inclusive of linear branched chains as well as cycloalkyl; and X is selected from (CH2)n where n=3-6, --CH(OH)--CH(OH)--CH2; CH(CO2H)--CH2--CH2; CH2CONHCHR where R=D or L amino acids and alkyl of 1-6 carbon atoms inclusive of linear or branched chains.

  一种HIV-1蛋白酶抑制剂，包括N-末端环(A)或C-末端环(B)或两个环(A)和(B)，其中Y选自Asn或Ilc或Val或Glu的侧链和1-6个碳原子的直链或支链烷基以及环烷基; X选自(CH2)n，其中n = 3-6，--CH(OH)--CH(OH)--CH2; CH(CO2H)--CH2--CH2; CH2CONHCHR，其中R = D或L氨基酸和1-6个碳原子的直链或支链烷基。