3,5-diethoxycarbonyl-4-(4-formyl)phenyl-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine | 96142-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3,5-diethoxycarbonyl-4-(4-formyl)phenyl-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine
• 英文别名: Diethyl 4-(4-formylphenyl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
• CAS: 96142-76-6
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₅
• 分子量: 357.406
• InChiKey: DEIGKZPGOXWIEU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  499.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.171±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-diethoxycarbonyl-4-(4-formyl)phenyl-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine 在 1,3-双[2,6-双(1-甲基乙基)苯并]-4,5-二氢-1H-咪唑溴 、 重水 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以73%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHESIS OF DEUTERATED ALDEHYDES
  [FR] SYNTHÈSE D'ALDÉHYDES DEUTÉRÉS

  摘要：

  描述了使用包含重水(D2O)的溶剂中的N-杂环卡宾催化剂来制备氘代乙醛的方法。这些方法可以在温和的反应条件下，不改变功能团的情况下，将各种乙醛（例如，芳香醛、脂肪醛或不饱和脂肪醛）转化为C-1位置氘代的乙醛。

  公开号：

  WO2021045879A1
• 作为产物：
  描述：

  2-[1-(4-Diethoxymethyl-phenyl)-meth-(Z)-ylidene]-3-oxo-butyric acid ethyl ester 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 3,5-diethoxycarbonyl-4-(4-formyl)phenyl-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine
  参考文献：
  名称：

  含有生物活性的4-芳基-1,4-二氢吡啶的新C 60衍生物的合成

  摘要：

  根据全氟吡咯烷的键合位置，已通过不同的化学方法合成了具有生物活性的1,4-二氢吡啶（1,4-DHP）系统的水溶性吡咯烷并[3,4：1,2] [60]富勒烯衍生物1,4-DHP环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00762-1

文献信息

• Benzyltrimethylammoniumfluoride Hydrate: An Efficient Catalyst for One-Pot Synthesis of Hantzsch 1,4-Dihydropyridines and Their Aromatization
  作者：Anamika Khaskel、Pranjit Barman

  DOI：10.1002/hc.21308

  日期：2016.3

  An efficient, cost-effective and simple protocol has been developed for the synthesis of Hantzsch 1,4-dihydropyridines and their oxidation into pyridines using benzyltrimethylammonium fluoride hydrate as an excellent catalyst under solvent-free condition. All of the products synthesized by this method are characterized by various spectroscopic methods (IR, 1H NMR, 13C NMR, and DEPT).

  已开发出一种高效、经济且简单的方案，用于在无溶剂条件下使用苄基三甲基氟化铵水合物作为优异催化剂合成 Hantzsch 1,4-二氢吡啶并将其氧化成吡啶。通过该方法合成的所有产品均通过各种光谱方法（IR、1H NMR、13C NMR 和 DEPT）进行表征。
• Hantzsch 1,4-dihydropyridine synthesis in aqueous ethanol by visible light
  作者：Somnath Ghosh、Forid Saikh、Jhantu Das、Arun Kumar Pramanik

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.10.079

  日期：2013.1

  A highly efficient environment-friendly Hantzsch 1,4-dihydropyridine synthesis under visible light in aqueous ethanol has been achieved in excellent yield via a one-pot three component reaction of various types of aliphatic and aromatic aldehydes with ethyl acetoacetate and ammonium hydroxide solution. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• LOEV, B.;SHROFF, J. R.;DESAI, R.
  作者：LOEV, B.、SHROFF, J. R.、DESAI, R.

  DOI：——

  日期：——
• US4500527A
  申请人：——

  公开号：US4500527A

  公开（公告）日：1985-02-19
• [EN] SYNTHESIS OF DEUTERATED ALDEHYDES<br/>[FR] SYNTHÈSE D'ALDÉHYDES DEUTÉRÉS
  申请人：UNIV ARIZONA

  公开号：WO2021045879A1

  公开（公告）日：2021-03-11

  Described are methods for preparing a deuterated aldehyde using N-heterocyclic carbene catalysts in a solvent comprising D2O. The methods may be used to convert a wide variety of aldehydes (e.g., aryl, alkyl, or alkenyl aldehydes) to C-1 deuterated aldehydes under mild reaction conditions without functionality manipulation.

  描述了使用包含重水(D2O)的溶剂中的N-杂环卡宾催化剂来制备氘代乙醛的方法。这些方法可以在温和的反应条件下，不改变功能团的情况下，将各种乙醛（例如，芳香醛、脂肪醛或不饱和脂肪醛）转化为C-1位置氘代的乙醛。