1,3-双[2,6-双(1-甲基乙基)苯并]-4,5-二氢-1H-咪唑溴 | 1034137-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,3-双[2,6-双(1-甲基乙基)苯并]-4,5-二氢-1H-咪唑溴
• 英文名称: 1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazolinium bromide
• 英文别名: 1,3-Bis(2,6-diisopropylphenyl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-3-ium bromide；1,3-bis[2,6-di(propan-2-yl)phenyl]-4,5-dihydroimidazol-1-ium;bromide
• CAS: 1034137-22-8
• 化学式: Br*C₂₇H₃₉N₂
• 分子量: 471.524
• InChiKey: HTDOQBMHBHAERF-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.38
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  6.25
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-双[2,6-双(1-甲基乙基)苯并]-4,5-二氢-1H-咪唑溴 在 二苯并-18-冠醚-6 、 溴化硅(IV) 、 potassium hydride 作用下， 以 Petroleum ether 为溶剂， 反应 120.5h， 生成 1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)-2-(tribromosilyl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-3-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  铬？硅多键：末端N-杂环-碳稳定的卤代亚乙炔配体的化学性质

  摘要：

  据报道，从SiBr 4开始，一种有效的合成第一个N-杂环卡宾（NHC）稳定的卤代亚里第烯配合物的有效方法。第一步，将SiBr 4用一当量的N-杂环卡宾1,3-二[2,6-双（异丙基）苯基]咪唑啉-2-亚甲基（SIdipp）处理，得到4,5-二氢咪唑鎓盐[SiBr 3（SIdipp）] Br（1-Br），然后用钾石墨还原，可得到高产率的二溴化硅（II）-NHC加合物SiBr 2（SIdipp）（2-Br）。加热2-溴与Li [CPCR（CO）3 ]，得到复合物的[Cp（CO）2 CrSiBr（SIdipp）]（3 -溴）在消除了CO的情况下，复合物3-Br具有一个三角形-平面-配位的硅中心和一个非常短的CrSi双键。类似地，的SiCl的反应2（SIdipp）（2-CL）与Li [CPCR（CO）3 ]，得到类似的氯衍生物的[Cp（CO）2 CrSiCl（SIdipp）]（3-CL）。配合物3-Br与1

  DOI：

  10.1002/chem.201102659
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二异丙基苯胺 在 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1,3-双[2,6-双(1-甲基乙基)苯并]-4,5-二氢-1H-咪唑溴
  参考文献：
  名称：

  N-芳基咪唑啉盐，其较高的同系物和甲ami盐在二甲亚砜中的pKa值

  摘要：

  制备了一系列咪唑啉鎓盐，其六元，七元和八元同系物以及相关的甲ami盐，并使用包围指示剂方法在DMSO中于25°C测定了其p K a值。考虑了每种类型的结构变化对每种盐的酸度的影响，尤其要注意环大小的重要性以及氮的空间和电子性质的影响-芳基取代基。还通过将环状体系与相应的甲ami盐进行比较，探讨了环状结构的影响，并指出了在后者情况下构象柔韧性的重要性。除了允许选择合适的碱基使这些物质去质子化外，预计提供的数据将有助于理解相应碳烯的亲核性和潜在的催化功效。

  DOI：

  10.1039/d0ob00036a
• 作为试剂：
  描述：

  1-萘甲醛 在 1,3-双[2,6-双(1-甲基乙基)苯并]-4,5-二氢-1H-咪唑溴 、 重水 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以88%的产率得到1-naphthaldehyde-α-d₁
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHESIS OF DEUTERATED ALDEHYDES
  [FR] SYNTHÈSE D'ALDÉHYDES DEUTÉRÉS

  摘要：

  描述了使用包含重水(D2O)的溶剂中的N-杂环卡宾催化剂来制备氘代乙醛的方法。这些方法可以在温和的反应条件下，不改变功能团的情况下，将各种乙醛（例如，芳香醛、脂肪醛或不饱和脂肪醛）转化为C-1位置氘代的乙醛。

  公开号：

  WO2021045879A1

文献信息

• ¹³C NMR Spectroscopic Determination of Ligand Donor Strengths Using N-Heterocyclic Carbene Complexes of Palladium(II)
  作者：Han Vinh Huynh、Yuan Han、Ramasamy Jothibasu、Jie An Yang

  DOI：10.1021/om900667d

  日期：2009.9.28

  Werner-type and organometallic ligands have been experimentally determined and ranked on a unprecedented unified 13C NMR scale using safe and easily obtainable complexes of the type trans-[PdBr2(iPr2-bimy)L]n− (iPr2-bimy = 1,3-diisopropylbenzimidazolin-2-ylidene; L = ligand in question) as spectroscopic probes. The methodology is based on the sensitivity of the constant iPr2-bimy carbene signal to the

  已经通过实验确定了25个Werner型和有机金属配体的电子参数，并使用安全且易于获得的反式-[PdBr 2（i Pr 2 -bimy）L] n-型络合物在前所未有的统一13 C NMR规模上进行了排名（i Pr 2 -bimy ＝ 1，3-二异丙基苯并咪唑啉-2-亚基； L ＝所讨论的配体）作为光谱探针。该方法基于常数i Pr 2的灵敏度-双生卡宾向不同共配体的供体强度发出信号，与以前的基于羰基的系统相比，它甚至可以更准确地检测到骨架和取代基的作用。为了评估N-杂环卡宾（NHC），介绍了一种一锅法处理带有两个不同NHC的新型杂双（卡宾）配合物。此外，还提出了第一个配合物强效提供的吲唑啉-3-亚基配体。10种复杂探针的分子结构已通过单晶X射线衍射分析进行了表征。
• Esterification of the Primary Benzylic C–H Bonds with Carboxylic Acids Catalyzed by Ionic Iron(III) Complexes Containing an Imidazolinium Cation
  作者：Bing Lu、Fan Zhu、Hong-Mei Sun、Qi Shen

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00148

  日期：2017.3.3

  The first iron-catalyzed esterification of the primary benzylic C–H bonds with carboxylic acids using di-tert-butyl peroxide as an oxidant is achieved by novel ionic iron(III) complexes containing an imidazolinium cation. The use of well-defined, air-stable, and available iron(III) complex in a 5 mol % loading and readily available starting materials with a broad generality and outstanding sterically

  新型的含咪唑啉阳离子的离子型铁（III）络合物实现了使用过氧化二叔丁基作为氧化剂对伯苄基C–H键与羧酸进行的首次铁催化酯化反应。使用定义明确，空气稳定且可用的铁（III）配合物（负载量为5 mol％）以及易于获得的起始材料（具有广泛的通用性和出色的空间位阻性），使该方法成为常规方法中其他方法的有用替代方法用于合成苄基酯。
• Pyrazolin-5-ylidene Palladium(II) Complexes: Synthesis, Characterization, and Application in the Direct Arylation of Pentafluorobenzene
  作者：Jan C. Bernhammer、Han Vinh Huynh

  DOI：10.1021/om300464b

  日期：2012.7.23

  Ten palladium(II) complexes bearing a pyrazolin-5-ylidene ligand have been synthesized by oxidative addition and silver carbene transfer pathways. The weakly bound acetonitrile ligand in the initially obtained trans-[PdBr2(MeCN)(Pyry)] complex (6, Pyry = 1-phenyl-2,3-dimethylpyrazolin-5-ylidene) could be replaced by other donor ligands, and additional NHC ligands were introduced either by silver carbene

  已经通过氧化加成和银卡宾转移途径合成了十个带有吡唑啉-5-亚烷基配体的钯（II）配合物。最初获得的反式-[PdBr 2（MeCN）（Pyry）]配合物（6，Pyry = 1-苯基-2,3-二甲基吡唑啉-5-亚烷基）中的弱结合乙腈配体可以被其他供体配体取代，并且通过卡宾银转移反应或通过与原位生成的游离卡宾的反应，可以引入其他NHC配体。使用我们先前报告的13基于13 C NMR的电子参数，吡唑啉5-亚烷基配体估计是迄今为止我们规模上最强的供体配体之一。在优化的条件下，将得到的配合物用作催化剂，以中等至良好的产率将五氟苯直接芳基化。
• Pd-N-heterocyclic carbene complex catalysed C–H bond activation of 2-isobutylthiazole at the C5 position with aryl bromides
  作者：Siraj Khan、Nesrin Buğday、Sedat Yaşar、Naseem Ullah、İsmail Özdemir

  DOI：10.1039/d1nj00514f

  日期：——

  catalyst loading (1 mol%) and did not require the use of additional additives such as pivalic acid. The catalytic system developed with these catalysts enables the synthesis of fine chemicals in high yields under aerobic or anaerobic conditions. All complexes showed moderate to good yields in the C5 direct arylation of 2-isobutylthiazole, while complex 2 exhibited higher catalytic activity than the other

  已经报道了有效和有效的催化体系，用于合成C5-芳基化的2-异丁基噻唑。PD-N-杂环卡宾配合物如[加入Pd（μ-Cl）的氯（SIPR）] 2（2）和（大号氯2的Pd-SIPR）（3：大号= PPH 3，4：大号= PY; 5：大号= 3-CHO-Py）的合成并通过1 H，13 C，31表征P NMR，LC-MS / MS，元素分析和FTIR光谱。首次评估了这些Pd-N-杂环卡宾配合物作为C5-位置上的2-异丁基噻唑与不同的（杂）芳基溴进行C–H芳基化反应的催化剂。该催化体系显示出低的催化剂负载量（1mol％），并且不需要使用额外的添加剂例如新戊酸。用这些催化剂开发的催化系统能够在需氧或厌氧条件下高产率地合成精细化学品。所有的配合物在2-异丁基噻唑的C5直接芳基化中均显示出中等至良好的收率，而配合物2则显示出比其他配合物更高的催化活性。
• 氮杂环卡宾铜配合物的合成方法
  申请人：中国石油化工股份有限公司

  公开号：CN105585584B

  公开（公告）日：2017-09-15

  本发明涉及氮杂环卡宾铜配合物的合成方法，主要解决现有氮杂环卡宾铜配合物的合成方法中存在的由于采用有机溶剂为反应介质导致的诸如易燃、易爆、易挥发、有毒有害、成本高等问题，本发明通过采用氮杂环卡宾铜配合物的合成方法，包括：以水为反应介质，氮杂环卡宾配体和铜粉，反应得到氮杂环卡宾铜产物的技术方案，较好地解决了该技术问题，可用于氮杂环卡宾铜配合物的生产中。