4-chloro-2-vinylbenzaldehyde | 1370529-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-chloro-2-vinylbenzaldehyde
• 英文别名: 4-Chloro-2-vinylbenzaldehyde；4-chloro-2-ethenylbenzaldehyde
• CAS: 1370529-71-7
• 化学式: C₉H₇ClO
• 分子量: 166.607
• InChiKey: OZDNEXXUWHWONG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  274.9±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.198±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-2-vinylbenzaldehyde 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate dihydrate 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 4-chloro-2-ethylbenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过双重光氧化还原和铜催化的对映选择性远程C（sp3）-H氰化。

  摘要：

  通过以位点选择和对映体控制的方式合并光催化和铜催化作用，描述了羧酰胺的远程C（sp 3）-H氰化反应。该协议是光诱导和氮中心自由基介导的分子间氢原子转移与手性铜络合物催化的自由基氰化的集成。该策略以高收率得到对映体富集的氰化酰胺。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02008
• 作为产物：
  描述：

  potassium vinyltrifluoroborate 、 2-溴-4-氯苯甲醛 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-chloro-2-vinylbenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  钯催化串联烃基内酰胺化和环加成反应构建桥接多环内酰胺

  摘要：

  烯烃的分子内氢氨基羰基化是快速获得内酰胺的有力工具，内酰胺是天然产物、药物和农用化学品中普遍存在的一种特殊基序。然而，在桥头位置具有内酰胺氮的桥接多环内酰胺的选择性羰基化研究较少。我们在此报告了一种模块化的钯催化方法，用于与 2-乙烯基芳基醛亚胺、烯烃和 CO 进行串联烃基化内酰胺化/Diels-Alder 环加成反应，这为以高产率和高选择性提供桥接多环内酰胺提供了便利。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03772

文献信息

• Carbonylative cycloaddition between two different alkenes enabled by reactive directing groups: expedited construction of bridged polycyclic skeletons
  作者：Bingjian Gao、Suchen Zou、Guoqing Yang、Yongzheng Ding、Hanmin Huang

  DOI：10.1039/d0cc05362g

  日期：——

  A novel palladium-catalyzed highly selective hydrocarbonylative cycloaddition reaction with two different alkenes in the presence of CO enabled by a reactive directing-group is developed, which offers efficient and convenient access to lactone-containing bridged polycyclic compounds in high yield with high chemo- and stereoselectivities.

  开发了一种新型的钯催化的高选择性烃基化环加成反应，该反应在反应存在的情况下通过反应性导向基团在CO的存在下与两种不同的烯烃反应，可高效，方便地获得含内酯的桥联多环化合物，并具有较高的化学和化学转化率。立体选择性。
• Enantioselective Copper-Catalyzed Desymmetrization of 1,3-Diketones Involving Borylation of Styrenes
  作者：Purui Zheng、Xiaoyu Han、Jiao Hu、Xiaoming Zhao、Tao XU

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02199

  日期：2019.8.2

  copper-catalyzed intramolecular enantioselective and diastereoselective borylative coupling of styrenes and ketones was achieved by merging desymmetrization strategy and olefin difunctionalization. The reaction proceeds through an initial enantioselective borylcupration of styrenes, followed by a highly selective direct addition to 1,3-diketones. The bicyclic scaffolds with three chiral carbon centers, including

  通过结合脱对称化策略和烯烃双官能化，实现了铜催化的苯乙烯和酮的分子内对映选择性和非对映选择性硼化偶联。该反应通过苯乙烯的初始对映选择性的硼基杯化进行，然后高选择性地直接添加到1，3-二酮中。具有三个手性碳中心（包括两个四取代的碳）的双环支架以优异的收率，非对映选择性和对映选择性产生。由于产物中官能团的多功能性，该催化串联反应对于进一步合成应用手性多环化合物具有巨大的潜力。
• [EN] SIGMA RECEPTOR BINDERS<br/>[FR] LIANTS DU RÉCEPTEUR SIGMA
  申请人：UNIV TEXAS

  公开号：WO2017190109A1

  公开（公告）日：2017-11-02

  Provided herein, inter alia, are compounds and methods of treating diseases including cancer, neurological disease, alcohol withdrawal, depression and anxiety, and neuropathic pain.

  本文提供了治疗疾病的化合物和方法，包括癌症、神经系统疾病、酒精戒断、抑郁和焦虑以及神经病性疼痛的方法。
• Investigating isoindoline, tetrahydroisoquinoline, and tetrahydrobenzazepine scaffolds for their sigma receptor binding properties
  作者：Kathryn Linkens、Hayden R. Schmidt、James J. Sahn、Andrew C. Kruse、Stephen F. Martin

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.02.024

  日期：2018.5

  Substituted norbenzomorphans are known to display high affinity and selectivity for the two sigma receptor (σR) subtypes. In order to study the effects of simplifying the structures of these compounds, a scaffold hopping strategy was used to design several novel sets of substituted isoindolines, tetrahydroisoquinolines and tetrahydro-2-benzazepines. The binding affinities of these new compounds for

  已知被取代的去甲苯并吗啡烷对两种sigma受体（σR）亚型表现出高亲和力和选择性。为了研究简化这些化合物的结构的效果，使用支架跳跃策略设计了几组新颖的取代异吲哚啉，四氢异喹啉和四氢-2-苯并ze庚因。确定了这些新化合物对sigma 1（σ1R）和sigma 2（σ2R）受体的结合亲和力，并鉴定了一些具有高亲和力的类似物（K i ≤25 nM）和对σ1R或σ2R的显着选择性（> 10倍）。通过建模研究预测了所选化合物与σ1R的优选结合方式，芳香环上的取代基和双环骨架氮原子的取代基的性质似乎影响了σ1R-优先配体的优选结合方向。
• [EN] SIGMA RECEPTOR BINDERS<br/>[FR] LIANTS DE RÉCEPTEUR SIGMA
  申请人：UNIV TEXAS

  公开号：WO2017190107A1

  公开（公告）日：2017-11-02

  Provided herein, inter alia, are compounds and methods of treating diseases including cancer, neurological disease, alcohol withdrawal, depression and anxiety, traumatic brain injury, and neuropathic pain.

  本文提供了治疗疾病的化合物和方法，包括癌症、神经系统疾病、酒精戒断、抑郁和焦虑、创伤性脑损伤以及神经病痛。