(2E,2'E)-3,3'-(1,4-phenylene)bis(1-(2-fluorophenyl)prop-2-en-1-one)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (2E,2'E)-3,3'-(1,4-phenylene)bis(1-(2-fluorophenyl)prop-2-en-1-one)
• 英文别名: (E)-1-(2-fluorophenyl)-3-[4-[(E)-3-(2-fluorophenyl)-3-oxoprop-1-enyl]phenyl]prop-2-en-1-one
• 化学式: C₂₄H₁₆F₂O₂
• 分子量: 374.387
• InChiKey: CPAYCXOXRWEQOP-WXUKJITCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2'-氟苯乙酮 、 对苯二甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以56.2%的产率得到(2E,2'E)-3,3'-(1,4-phenylene)bis(1-(2-fluorophenyl)prop-2-en-1-one)
  参考文献：
  名称：

  Bischalcone类似物在人肺癌（A549）细胞系中的合成和抗癌活性评估。

  摘要：

  Bischalcone由于在药物化学中的广泛应用而备受关注。这项工作旨在评估抗扩散作用，并探索比沙可康类似物对人肺癌A549细胞的抗癌机制。在这项研究中，我们通过Aldol缩合反应合成了一系列比沙可康类似物。采用MTT法评价其抗增殖作用。用2'，7'-二氯荧光素荧光法测定细胞内活性氧的含量。谷胱甘肽还原酶-DTNB回收法检测氧化还原失衡。硫代巴比妥酸反应性物质的测定用于评估脂质过氧化作用；若丹明123用于测试线粒体膜电位（MMP）；FITC / PI试剂盒用于检测细胞凋亡。1d和1g化合物比姜黄素稳定性更高，在A549细胞中的效能比姜黄素和其他比沙可康类似物高得多。进一步的作用机理研究表明1d和1g具有比姜黄素更高的活性氧生成能力，并伴有氧化还原失衡，脂质过氧化，MMP丢失，Bax和Caspase 3活化，最终导致A549凋亡细胞。这些数据表明，增强比沙可康类似物的活性氧物种生成能力可能是治疗人类肺癌的有前途的策略。

  DOI：

  10.1016/j.ejphar.2020.173396

文献信息

• 一种非ATP竞争性FGFR1抑制剂及其应用
  申请人：温州医科大学

  公开号：CN106995368B

  公开（公告）日：2020-12-04

  本发明属于药学领域，具体涉及一种特定的非ATP竞争性FGFR1抑制剂在制备抗肿瘤药物及与肿瘤相关疾病的治疗药物中的应用，本发明涉及小分子化合物L16H50能够通过非ATP依赖的方式抑制FGFR1及其信号通路的激活，从而抑制肿瘤细胞的增殖和生存，进而发挥良好的体外及体内的抗肿瘤效果。
• Synthesis and evaluation of the anticancer activity of bischalcone analogs in human lung carcinoma (A549) cell line
  作者：Jie Yang、Wen-Wen Mu、Guo-Yun Liu

  DOI：10.1016/j.ejphar.2020.173396

  日期：2020.12

  because of its wide range of application in pharmaceutical chemistry. This work aims to evaluate the antiproliferation effects and explore the anticancer mechanism of bischalcone analogs on human lung cancer A549 cells. In this study, we synthesized a series of bischalcone analogs via Aldol condensation reaction; MTT method was used to evaluate the antiproliferation effects; the 2′,7′-dichlorofluorescein

  Bischalcone由于在药物化学中的广泛应用而备受关注。这项工作旨在评估抗扩散作用，并探索比沙可康类似物对人肺癌A549细胞的抗癌机制。在这项研究中，我们通过Aldol缩合反应合成了一系列比沙可康类似物。采用MTT法评价其抗增殖作用。用2'，7'-二氯荧光素荧光法测定细胞内活性氧的含量。谷胱甘肽还原酶-DTNB回收法检测氧化还原失衡。硫代巴比妥酸反应性物质的测定用于评估脂质过氧化作用；若丹明123用于测试线粒体膜电位（MMP）；FITC / PI试剂盒用于检测细胞凋亡。1d和1g化合物比姜黄素稳定性更高，在A549细胞中的效能比姜黄素和其他比沙可康类似物高得多。进一步的作用机理研究表明1d和1g具有比姜黄素更高的活性氧生成能力，并伴有氧化还原失衡，脂质过氧化，MMP丢失，Bax和Caspase 3活化，最终导致A549凋亡细胞。这些数据表明，增强比沙可康类似物的活性氧物种生成能力可能是治疗人类肺癌的有前途的策略。