3-methoxy-N-phenylbenzimidamide | 92849-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-methoxy-N-phenylbenzimidamide
• 英文别名: 3-methoxy-N'-phenylbenzenecarboximidamide
• CAS: 92849-70-2
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O
• 分子量: 226.278
• InChiKey: JMEFSPSKMHJBBP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.4±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxy-N-phenylbenzimidamide 在 2-吡啶甲酸 、 copper(l) iodide 、 potassium phosphate monohydrate 、 吡啶盐酸盐 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二甲基亚砜 、 异丙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2,2'-(oxybis(3,1-phenylene))bis(1-phenyl-1H-imidazole)
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL TETRADENTATE PLATINUM COMPLEXES
  [FR] NOUVEAUX COMPLEXES DE PLATINE TÉTRADENTELÉS

  摘要：

  公开号：

  WO2012116231A3
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯甲脒盐酸盐 、 2-(三甲基硅)苯基三氟甲烷磺酸盐 在 caesium carbonate 、 cesium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以87%的产率得到3-methoxy-N-phenylbenzimidamide
  参考文献：
  名称：

  ac和N，N-二取代am的简便N-芳基化

  摘要：

  开发了一种无金属的方法，可在非常温和的反应条件下，使用三氟甲磺酸邻甲硅烷基芳基酯对am和N，N-二取代am进行N-芳基化。反应与各种官能团相容。亚胺也可以通过这种方法被N-芳基化。证明了通过Pd催化含碘的N-芳基化产物的分子内环化反应制备取代的菲啶。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.06.017

文献信息

• Direct, Late‐Stage Mono‐ <i>N</i> ‐arylation of Pentamidine: Method Development, Mechanistic Insight, and Expedient Access to Novel Antiparastitics against Diamidine‐Resistant Parasites
  作者：Jack Robertson、Marzuq A. Ungogo、Mustafa M. Aldfer、Leandro Lemgruber、Fergus S. McWhinnie、Bela E. Bode、Katherine L. Jones、Allan J. B. Watson、Harry P. Koning、Glenn A. Burley

  DOI：10.1002/cmdc.202100509

  日期：2021.11.19

  Accessing antiparasitic amidines: A selective mono-N-arylation strategy of amidines under Chan-Lam conditions was used to access the first mono-N-arylated analogues of pentamidine. Sub-micromolar activity against kinetoplastid parasites was observed for several analogues with no cross-resistance in pentamidine and diminazene-resistant trypanosome strains and against Leishmania mexicana. This work highlights

  获得抗寄生虫脒：在 Chan-Lam 条件下使用脒的选择性单N-芳基化策略获得了喷他脒的第一个单N-芳基化类似物。在喷他脒和耐二胺脒的锥虫菌株以及对墨西哥利什曼原虫没有交叉耐药性的几种类似物中观察到对动质体寄生虫的亚微摩尔活性。这项工作突出了 Chan-Lam 单N-芳基化在开发针对二脒抗性锥虫病和利什曼病的治疗线索的潜力。
• Unaromatized Tetrahydrobenzimidazole Synthesis from <i>p</i> -Benzoquinone and <i>N</i> -Arylamidines and their Cytotoxic Potential
  作者：Minh Quan Tran、Thanh Binh Nguyen、Wamtinga Richard Sawadogo、Ludmila Ermolenko、Sungmi Song、Pascal Retailleau、Marc Diederich、Ali Al-Mourabit

  DOI：10.1002/ejoc.201801077

  日期：2018.11.15

  New tetrahydrobenzimidazoles were synthesized using a simple method from p‐benzoquinone and N‐arylamidines, and their cytotoxic potential was evaluated. Among them, three are cytotoxic in the µm range.

  用简单的方法由对苯醌和N芳基lam胺合成了新的四氢苯并咪唑，并评估了它们的细胞毒性潜力。其中，三种在µm范围内具有细胞毒性。
• Base-Mediated Amination of Alcohols Using Amidines
  作者：Chunyan Zhang、Zehua Li、Jianbin Chen、Shuo Qi、Yanchen Fang、Sheng Zhang、Chaoyu Ren、Fenghong Lu、Zuyu Liang、Shaohua Jiang、Xiaofei Jia、Shuangming Yu、Guoying Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00281

  日期：2020.6.19

  Novel and efficient base-mediated N-alkylation and amidation of amidines with alcohols have been developed, which can be carried out in one-pot reaction conditions, which allows for the synthesis of a wide range of N-alkyl amines and free amides in good to excellent yields with high atom economy. In contrast to borrowing hydrogen/hydrogen autotransfer or oxidative-type N-alkylation reactions, in which

  已经开发出新颖且有效的碱介导的alcohol基N-烷基化和of与醇的酰胺化反应，该反应可以在一锅法反应条件下进行，从而可以很好地合成各种N-烷基胺和游离酰胺。在高原子经济的情况下达到出色的产量。与借用氢/氢自转移或氧化型N-烷基化反应（其中醇通过过渡金属催化的或氧化的有氧脱氢作用而活化）相反，使用am提供了胺的有效替代。这避免了氧化剂或催化剂被配体稳定化的N-烷基化的内在必要性。
• Heterogeneous oxidative synthesis of quinazolines over OMS-2 under ligand-free conditions
  作者：Bo Li、Changming Li、Liang Tian、Jinbo Zhou、Jianfeng Huang、Xu Meng

  DOI：10.1039/c8nj02551g

  日期：——

  OMS-2 is employed to synthesize heterocycles through selective oxidation without the help of ligands.

  OMS-2 可在不借助配体的情况下，通过选择性氧化合成杂环。
• Simple and Efficient Procedure for Synthesis of N'-Arylamidines Using Trimethylaluminum
  作者：Balaji L. Korbad、Sang-Hyeup Lee

  DOI：10.5012/bkcs.2013.34.4.1266

  日期：2013.4.20

  howeverit requires longer reaction time and harsh reaction condition.In 1990, Garigipati reported the conversion of alkyl and arylnitriles to unsubstituted amidines in a single step usingmethylchloroaluminum amide which prepared by additionof ammonum chloride to commercially available trimethyl-aluminum.

  然而，它需要更长的反应时间和苛刻的反应条件。1990 年，Garigipati 报道了使用甲基氯酰胺在一个步骤中将烷基和芳基腈转化为未取代的脒，该酰胺是通过将氯化铵添加到市售的三甲基铝中而制备的。