diethyl (E)-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)vinylphosphonate | 321558-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: diethyl (E)-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)vinylphosphonate
• 英文别名: 4-[(E)-2-diethoxyphosphorylethenyl]-2-methoxyphenol
• CAS: 321558-44-5
• 化学式: C₁₃H₁₉O₅P
• 分子量: 286.265
• InChiKey: QEADLXXIAXXSSN-CMDGGOBGSA-N

物化性质

• 熔点：
  99-101 °C
• 沸点：
  411.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.196±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (E)-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)vinylphosphonate 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  肉桂酸衍生物作为抗动脉粥样硬化剂的设计，合成和药理特性评估。

  摘要：

  已合成了一系列肉桂酸和膦肉桂酸衍生物，并研究了它们抑制细胞介导的LDL氧化和氧化的LDL诱导的细胞毒性的能力。包围芳环必要的4-OH基团的供电子取代基显示出最佳结果。在测试的不同系列中，酰胺1，硫代酯5c，膦酸酯7c和氟代膦酸酯类似物12c对由培养的人微血管内皮细胞（HMEC-1）介导的LDL氧化（以及随后的毒性）表现出有效的抑制作用，具有可比的功效与普罗布考观察到的情况相同。除了这种间接的保护作用外，这些化合物还对HMEC-1中先前氧化的LDL的毒性表现出直接的保护作用。

  DOI：

  10.1021/jm050454c
• 作为产物：
  描述：

  亚甲基二磷酸四乙酯 、 香草醛 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以68%的产率得到diethyl (E)-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)vinylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  肉桂酸衍生物作为抗动脉粥样硬化剂的设计，合成和药理特性评估。

  摘要：

  已合成了一系列肉桂酸和膦肉桂酸衍生物，并研究了它们抑制细胞介导的LDL氧化和氧化的LDL诱导的细胞毒性的能力。包围芳环必要的4-OH基团的供电子取代基显示出最佳结果。在测试的不同系列中，酰胺1，硫代酯5c，膦酸酯7c和氟代膦酸酯类似物12c对由培养的人微血管内皮细胞（HMEC-1）介导的LDL氧化（以及随后的毒性）表现出有效的抑制作用，具有可比的功效与普罗布考观察到的情况相同。除了这种间接的保护作用外，这些化合物还对HMEC-1中先前氧化的LDL的毒性表现出直接的保护作用。

  DOI：

  10.1021/jm050454c

文献信息

• Knoevenagel Reaction of Diethylphosphonoacetic Acid: A Facile Route to Diethyl (<i>E</i>)-2-Arylvinylphosphonates
  作者：Henryk Krawczyk、Łukasz Albrecht

  DOI：10.1055/s-2005-918406

  日期：——

  Knoevenagel reaction of aromatic aldehydes or a-substituted aliphatic aldehydes with diethylphosphonoacetic acid leads to the formation of 3-substituted-2-(diethoxyphosphoryl)acrylic acids. Decarboxylation of the resulting (E)-3-aryl-2-(diethoxyphosphoryllacrylic acids afforded diethyl (E)-2-arylvinylphosphonates. Direct synthesis of diethyl vinylphosphonates from some aromatic aldehydes and formaldehyde

  芳族醛或α-取代的脂肪醛与二乙基膦酰基乙酸的Knoevenagel反应导致形成3-取代的-2-(二乙氧基磷酰基)丙烯酸。得到的 (E)-3-aryl-2-(二乙氧基磷酰丙烯酸) 脱羧得到 (E)-2-arylvinylphosphonates 二乙基酯。还报道了从一些芳香醛和甲醛直接合成二乙基乙烯基膦酸酯。
• Synthesis of phosphonocinnamic thioesters, substrate analogues of cinnamoyl-CoA reductase, a key enzyme in the lignification process
  作者：Caroline Lapeyre、Florence Bedos-Belval、Hubert Duran、Michel Baltas、Liliane Gorrichon

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00349-6

  日期：2003.3

  The one-pot transesterification of diethylarylvinylphosphonates with N-acetylcysteamine has been achieved using phosphonochloridates as intermediates. Reaction of phosphonodiesters with (COCl)(2) gave the corresponding chlorinated compounds, which were coupled with N-acetylcysteamine in presence of Et3N. (C) 2003 Published by Elsevier Science Ltd.
• Design, Synthesis, and Evaluation of Pharmacological Properties of Cinnamic Derivatives as Antiatherogenic Agents
  作者：Caroline Lapeyre、Mélanie Delomenède、Florence Bedos-Belval、Hubert Duran、Anne Nègre-Salvayre、Michel Baltas

  DOI：10.1021/jm050454c

  日期：2005.12.1

  A series of cinnamic and phosphonocinnamic derivatives have been synthesized and their ability to inhibit cell-mediated LDL oxidation and oxidized LDL-induced cytotoxicity was investigated. Electron-donating substituents surrounding the necessary 4-OH group of the aromatic ring showed the best results. Among the different series tested, amide 1, thioester 5c, phosphonoester 7c, and the fluorophosphonocinnamic

  已合成了一系列肉桂酸和膦肉桂酸衍生物，并研究了它们抑制细胞介导的LDL氧化和氧化的LDL诱导的细胞毒性的能力。包围芳环必要的4-OH基团的供电子取代基显示出最佳结果。在测试的不同系列中，酰胺1，硫代酯5c，膦酸酯7c和氟代膦酸酯类似物12c对由培养的人微血管内皮细胞（HMEC-1）介导的LDL氧化（以及随后的毒性）表现出有效的抑制作用，具有可比的功效与普罗布考观察到的情况相同。除了这种间接的保护作用外，这些化合物还对HMEC-1中先前氧化的LDL的毒性表现出直接的保护作用。