[(E)-2-(4-Hydroxy-3-methoxy-phenyl)-vinyl]-phosphonothioic acid S-(2-acetylamino-ethyl) ester O-ethyl ester | 872426-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: [(E)-2-(4-Hydroxy-3-methoxy-phenyl)-vinyl]-phosphonothioic acid S-(2-acetylamino-ethyl) ester O-ethyl ester
• 英文别名: N-[2-[ethoxy-[(E)-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)ethenyl]phosphoryl]sulfanylethyl]acetamide
• CAS: 872426-23-8
• 化学式: C₁₅H₂₂NO₅PS
• 分子量: 359.383
• InChiKey: XDIFPTSKNBTSBK-VQHVLOKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(E)-2-(4-Hydroxy-3-methoxy-phenyl)-vinyl]-phosphonothioic acid S-(2-acetylamino-ethyl) ester O-ethyl ester 在 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以64%的产率得到ethyl (E)-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)vinyl-phosphonofluoridoate
  参考文献：
  名称：

  Fluorophosphonocinnamic Compounds, Synthesis and Uses for Treating Disorders Caused by Oxidative Stress

  摘要：

  本发明涉及一种针对磷酸酰肉桂化合物的磷原子进行特定氟化的方法，所述磷酸酰肉桂化合物的一般式为（II）或（II'）：其中，X选自：氧原子、硫原子；R1、R2、R3、R4、R5和R6选自：氢、烷基、芳基、羟基、O-烷基、S-烷基、NH2、NH-烷基、N-(烷基)2；R7选自：氢、烷基、芳基、硅烷基；R8选自：氢、烷基、芳基、TBDPS，TBDPS代表叔丁基二苯基硅基团；在所述方法中，所述化合物与包含三级胺和氢氟酸形成的复合物的氟化剂反应。本发明还涉及通过该方法制备的新型氟化合物以及包含这种氟化合物的治疗组合物。

  公开号：

  US20080090786A1
• 作为产物：
  描述：

  diethyl (E)-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)vinylphosphonate 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 [(E)-2-(4-Hydroxy-3-methoxy-phenyl)-vinyl]-phosphonothioic acid S-(2-acetylamino-ethyl) ester O-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  肉桂酸衍生物作为抗动脉粥样硬化剂的设计，合成和药理特性评估。

  摘要：

  已合成了一系列肉桂酸和膦肉桂酸衍生物，并研究了它们抑制细胞介导的LDL氧化和氧化的LDL诱导的细胞毒性的能力。包围芳环必要的4-OH基团的供电子取代基显示出最佳结果。在测试的不同系列中，酰胺1，硫代酯5c，膦酸酯7c和氟代膦酸酯类似物12c对由培养的人微血管内皮细胞（HMEC-1）介导的LDL氧化（以及随后的毒性）表现出有效的抑制作用，具有可比的功效与普罗布考观察到的情况相同。除了这种间接的保护作用外，这些化合物还对HMEC-1中先前氧化的LDL的毒性表现出直接的保护作用。

  DOI：

  10.1021/jm050454c

文献信息

• Synthesis of phosphonocinnamic thioesters, substrate analogues of cinnamoyl-CoA reductase, a key enzyme in the lignification process
  作者：Caroline Lapeyre、Florence Bedos-Belval、Hubert Duran、Michel Baltas、Liliane Gorrichon

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00349-6

  日期：2003.3

  The one-pot transesterification of diethylarylvinylphosphonates with N-acetylcysteamine has been achieved using phosphonochloridates as intermediates. Reaction of phosphonodiesters with (COCl)(2) gave the corresponding chlorinated compounds, which were coupled with N-acetylcysteamine in presence of Et3N. (C) 2003 Published by Elsevier Science Ltd.
• Design, Synthesis, and Evaluation of Pharmacological Properties of Cinnamic Derivatives as Antiatherogenic Agents
  作者：Caroline Lapeyre、Mélanie Delomenède、Florence Bedos-Belval、Hubert Duran、Anne Nègre-Salvayre、Michel Baltas

  DOI：10.1021/jm050454c

  日期：2005.12.1

  A series of cinnamic and phosphonocinnamic derivatives have been synthesized and their ability to inhibit cell-mediated LDL oxidation and oxidized LDL-induced cytotoxicity was investigated. Electron-donating substituents surrounding the necessary 4-OH group of the aromatic ring showed the best results. Among the different series tested, amide 1, thioester 5c, phosphonoester 7c, and the fluorophosphonocinnamic

  已合成了一系列肉桂酸和膦肉桂酸衍生物，并研究了它们抑制细胞介导的LDL氧化和氧化的LDL诱导的细胞毒性的能力。包围芳环必要的4-OH基团的供电子取代基显示出最佳结果。在测试的不同系列中，酰胺1，硫代酯5c，膦酸酯7c和氟代膦酸酯类似物12c对由培养的人微血管内皮细胞（HMEC-1）介导的LDL氧化（以及随后的毒性）表现出有效的抑制作用，具有可比的功效与普罗布考观察到的情况相同。除了这种间接的保护作用外，这些化合物还对HMEC-1中先前氧化的LDL的毒性表现出直接的保护作用。
• Fluorophosphonocinnamic Compounds, Synthesis and Uses for Treating Disorders Caused by Oxidative Stress
  申请人：Baltas Michel

  公开号：US20080090786A1

  公开（公告）日：2008-04-17

  The invention relates to a process for the specific fluorination of the phosphorus atom of a phosphonocinnamic compound of the general formula (II) or (II′): X being selected from: an oxygen atom, a sulfur atom, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R 6 being selected from: H, an alkyl group, an aryl group, OH, O-alkyl, S-alkyl, NH 2 , NH-alkyl, N-(alkyl) 2 ; R 7 , being selected from: H, an alkyl group, an aryl group, a silyl group; R 8 being selected from: H, an alkyl group, an aryl group, TBDPS representing a tert-butyldiphenylsilyl group; in said process said compound is reacted with a fluorinating agent comprising a complex formed between a tertiary amine and hydrogen fluoride. The invention extends also to novel fluorinated compounds so prepared and to therapeutic compositions comprising such fluorinated compounds.

  本发明涉及一种针对磷酸酰肉桂化合物的磷原子进行特定氟化的方法，所述磷酸酰肉桂化合物的一般式为（II）或（II'）：其中，X选自：氧原子、硫原子；R1、R2、R3、R4、R5和R6选自：氢、烷基、芳基、羟基、O-烷基、S-烷基、NH2、NH-烷基、N-(烷基)2；R7选自：氢、烷基、芳基、硅烷基；R8选自：氢、烷基、芳基、TBDPS，TBDPS代表叔丁基二苯基硅基团；在所述方法中，所述化合物与包含三级胺和氢氟酸形成的复合物的氟化剂反应。本发明还涉及通过该方法制备的新型氟化合物以及包含这种氟化合物的治疗组合物。