N-(diphenylmethylene)glycine 1,4-phenylenebis(methylene) ester | 483312-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(diphenylmethylene)glycine 1,4-phenylenebis(methylene) ester
• 英文别名: [4-[[2-(Benzhydrylideneamino)acetyl]oxymethyl]phenyl]methyl 2-(benzhydrylideneamino)acetate
• CAS: 483312-50-1
• 化学式: C₃₈H₃₂N₂O₄
• 分子量: 580.683
• InChiKey: HAFAFJIGWLUMFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  77.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  足球烯 、 N-(diphenylmethylene)glycine 1,4-phenylenebis(methylene) ester 在 四溴化碳 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以37%的产率得到endo,endo-(p-phenylenedimethyl)-61,62-bis-(N-diphenylmethylideneamino)-1,2:33,50-bis(methano)[60]fullerene-61,62-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  单和双[60]富勒烯氨基酸衍生物的合成和表征及其还原性开环逆向宾格尔反应。

  摘要：

  在宾格尔条件下，将N-（二苯基亚甲基）甘氨酸酯（Ph2C = NCH2CO2R）3-6加至[60]富勒烯，分别得到甲基[60]富勒烯亚氨基酯7-10。在质子或路易斯酸存在下用氰基硼氢化钠处理7-9后，发生新的还原性开环反应，得到相应的1,2-二氢[60]富勒烯基甘氨酸衍生物11-13。使用源自间苯和对苯二甲醇支架的系链双-N-（二苯基亚甲基）甘氨酸酯33和34，在双宾格尔反应条件下合成了相应的双-甲基[60]富勒烯亚氨基酯35-38。间苯二甲醇衍生物33以80∶20的比例得到反式4（35）和顺式3（36）区域异构体双加合物。类似的对-束缚的衍生物34以80∶20的比例提供反式3（37）和反式4（38）区域异构体。使用2D INADEQUATE和CC TOCSY NMR实验明确确定了主要双加合物35和37（通过酯交换反应39）的区域化学。根据文献先例，这些双加成的区域化学是出乎意料的。这些结

  DOI：

  10.1021/jo025928j
• 作为产物：
  描述：

  对苯二甲醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-(diphenylmethylene)glycine 1,4-phenylenebis(methylene) ester
  参考文献：
  名称：

  单和双[60]富勒烯氨基酸衍生物的合成和表征及其还原性开环逆向宾格尔反应。

  摘要：

  在宾格尔条件下，将N-（二苯基亚甲基）甘氨酸酯（Ph2C = NCH2CO2R）3-6加至[60]富勒烯，分别得到甲基[60]富勒烯亚氨基酯7-10。在质子或路易斯酸存在下用氰基硼氢化钠处理7-9后，发生新的还原性开环反应，得到相应的1,2-二氢[60]富勒烯基甘氨酸衍生物11-13。使用源自间苯和对苯二甲醇支架的系链双-N-（二苯基亚甲基）甘氨酸酯33和34，在双宾格尔反应条件下合成了相应的双-甲基[60]富勒烯亚氨基酯35-38。间苯二甲醇衍生物33以80∶20的比例得到反式4（35）和顺式3（36）区域异构体双加合物。类似的对-束缚的衍生物34以80∶20的比例提供反式3（37）和反式4（38）区域异构体。使用2D INADEQUATE和CC TOCSY NMR实验明确确定了主要双加合物35和37（通过酯交换反应39）的区域化学。根据文献先例，这些双加成的区域化学是出乎意料的。这些结

  DOI：

  10.1021/jo025928j

文献信息

• Structural Reassignment of the Mono- and Bis-Addition Products from the Addition Reactions of <i>N</i>-(Diphenylmethylene)glycinate Esters to [60]Fullerene under Bingel Conditions
  作者：Graham E. Ball、Glenn A. Burley、Leila Chaker、Bill C. Hawkins、James R. Williams、Paul A. Keller、Stephen G. Pyne

  DOI：10.1021/jo051282u

  日期：2005.10.1

  esters (Ph2CNCH2CO2R) to [60]fullerene under Bingel conditions gives [60]fullerenyldihydropyrroles and not methano[60]fullerenyl iminoesters [C60C(CO2R)(NCPh2)] as previously reported. Unequivocal evidence for the structure of C60C(CO2Et)(NCPh2) was provided by INADEQUATE NMR studies on 13C enriched material. New mechanistic details are proposed to account for the formation of [60]fullerenyldihydropyrroles

  在Bingel条件下，向[60]富勒烯中添加N-（二苯基亚甲基）甘氨酸酯（Ph 2 C NCH 2 CO 2 R）可以得到[60]富勒烯基二氢吡咯，而不是甲基[60]富勒烯亚氨基酯[C 60 C（CO 2 R） （N CPh 2）]。通过INADEQUATE NMR研究，对富含13 C的物质提供了C 60 C（CO 2 Et）（N CPh 2）结构的明确证据。提出了新的机理细节，以解释[60]富勒烯基二氢吡咯的形成及其还原性开环反应。
• Synthesis and Characterization of Mono- and Bis-methano[60]fullerenyl Amino Acid Derivatives and Their Reductive Ring-Opening Retro-Bingel Reactions
  作者：Glenn A. Burley、Paul A. Keller、Stephen G. Pyne、Graham E. Ball

  DOI：10.1021/jo025928j

  日期：2002.11.1

  lycinate esters (Ph2C=NCH2CO2R) 3-6 to [60]fullerene under Bingel conditions gives, respectively, the methano[60]fullerenyl iminoesters 7-10. Upon treatment of 7-9 with sodium cyanoborohydride, in the presence of a protic or a Lewis acid, a novel reductive ring-opening reaction occurred to give the corresponding 1,2-dihydro[60]fullerenyl glycine derivatives 11-13. Using tethered bis-N-(diphenylmethylene)glycinate

  在宾格尔条件下，将N-（二苯基亚甲基）甘氨酸酯（Ph2C = NCH2CO2R）3-6加至[60]富勒烯，分别得到甲基[60]富勒烯亚氨基酯7-10。在质子或路易斯酸存在下用氰基硼氢化钠处理7-9后，发生新的还原性开环反应，得到相应的1,2-二氢[60]富勒烯基甘氨酸衍生物11-13。使用源自间苯和对苯二甲醇支架的系链双-N-（二苯基亚甲基）甘氨酸酯33和34，在双宾格尔反应条件下合成了相应的双-甲基[60]富勒烯亚氨基酯35-38。间苯二甲醇衍生物33以80∶20的比例得到反式4（35）和顺式3（36）区域异构体双加合物。类似的对-束缚的衍生物34以80∶20的比例提供反式3（37）和反式4（38）区域异构体。使用2D INADEQUATE和CC TOCSY NMR实验明确确定了主要双加合物35和37（通过酯交换反应39）的区域化学。根据文献先例，这些双加成的区域化学是出乎意料的。这些结