3-[(E)-2-azido-1-benzylvinyl]-2H-chromen-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-[(E)-2-azido-1-benzylvinyl]-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 3-[(E)-1-azido-3-phenylprop-1-en-2-yl]chromen-2-one
• 化学式: C₁₈H₁₃N₃O₂
• 分子量: 303.32
• InChiKey: ODMZUAJMFQTEOL-NTCAYCPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  40.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苄基三苯基氯化膦 、 3-(α-azidoacetyl)coumarin 在 lithium hydroxide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-[(Z)-2-azido-1-benzylvinyl]-2H-chromen-2-one 、 3-[(E)-2-azido-1-benzylvinyl]-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  亚磷酸三烷基酯和亚烷基膦基膦酸酯的新共轭加成物在3-ω-叠氮基乙酰香豆素合成中的一些1,2,3,4-三氮杂磷腈，三唑和叠氮香豆素衍生物

  摘要：

  研究了一种新的有效的亚磷酸三甲酯和亚乙基三乙酯的共轭加成物到3-ω-叠氮基乙酰香豆素（1 ）。反应在rt平稳进行，得到1,2,3,4-三氮杂磷酰基香豆素衍生物4a，4b，产率约75％。线性取代的三唑10b，11a也可通过1与α-酮基化物，乙酰基和苯甲酰基亚甲基三苯基磷化氢的反应获得。与这些结果相反，当1被允许与α-烷氧基羰基亚甲基和氰基亚甲基三苯基膦7c，7d，7e反应时，发生了维蒂希反应。以及与亚甲基和亚苄基三苯基苯基膦8b，10a一起形成相应的烯烃，作为中间体14b或最终产物11b，11c，12a。J.杂环化​​学。（2011）。

  DOI：

  10.1002/jhet.743

文献信息

• A new conjugated addition of trialkyl phosphites and alkylidenephosphoranes to 3-ω-azideoacetyl coumarin synthesis of some 1,2,3,4-triazaphospholes, triazoles, and azido-coumarin derivatives
  作者：Ashraf A. Sediek、Abeer A. Shaddy、Wafaa M. Abdou

  DOI：10.1002/jhet.743

  日期：2011.11

  A new and efficient conjugate addition of trimethyl and triethyl phosphites to 3‐ω‐azidoacetylcoumarin (1) has been studied. The reaction proceeded smoothly at r.t. furnishing 1,2,3,4‐triazaphosphole coumarin derivatives 4a, 4b in ∼75% yields. Linear substituted triazoles 10b, 11a were also obtained from the reactions of 1 with α‐keto ylides, acetyl‐ and benzoylmethylene triphenylphosphoranes. Contrary

  研究了一种新的有效的亚磷酸三甲酯和亚乙基三乙酯的共轭加成物到3-ω-叠氮基乙酰香豆素（1 ）。反应在rt平稳进行，得到1,2,3,4-三氮杂磷酰基香豆素衍生物4a，4b，产率约75％。线性取代的三唑10b，11a也可通过1与α-酮基化物，乙酰基和苯甲酰基亚甲基三苯基磷化氢的反应获得。与这些结果相反，当1被允许与α-烷氧基羰基亚甲基和氰基亚甲基三苯基膦7c，7d，7e反应时，发生了维蒂希反应。以及与亚甲基和亚苄基三苯基苯基膦8b，10a一起形成相应的烯烃，作为中间体14b或最终产物11b，11c，12a。J.杂环化​​学。（2011）。