1-(N,N-dimethylammonio-N-(propyl-3-sulfonate))-12-(N',N'-dimethylamino)dodecane | 380598-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(N,N-dimethylammonio-N-(propyl-3-sulfonate))-12-(N',N'-dimethylamino)dodecane
• 英文别名: 3-[12-(Dimethylamino)dodecyl-dimethylazaniumyl]propane-1-sulfonate
• CAS: 380598-84-5
• 化学式: C₁₉H₄₂N₂O₃S
• 分子量: 378.62
• InChiKey: UXNHZTGURPCGSF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(N,N-dimethylammonio-N-(propyl-3-sulfonate))-12-(N',N'-dimethylamino)dodecane 在 Amberlist(TM) IRA 400 resin OH^(1-) form 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-[12-[dimethyl(3-sulfonatopropyl)azaniumyl]dodecyl-dimethylazaniumyl]acetate
  参考文献：
  名称：

  Original disymmetric bolaforms bearing at least one sulfobetaine head; synthesis and surface properties

  摘要：

  我们描述了一种简单高效的方法，用于合成至少带有一个磺基甜菜碱头基的不对称球形物。在这个过程中，我们可以在α，ω-双(二烷基氨基)烷烃上连续引入一个磺基甜菜碱头基和一个阳离子、一个磺基甜菜碱或一个羧基甜菜碱头基，产率极高。这是首次合成不对称磺基甜菜碱球形物。该方法易于推广到各种类型的头基官能团。通过这种方法生产的广泛范围的球形物已被用于研究它们的表面性质，并确定极性头基和间隔物的长度（n）对在水介质中的自聚集中的各自作用。观察到了具有12个碳原子间隔物的化合物的临界胶束浓度（cmc）。胶束化似乎与“球门状”构象一致，而这种构象似乎不会出现在n = 8的化合物中。关键词：不对称球形物，磺基甜菜碱，羧基甜菜碱，阳离子两性分子，合成，表面性质。

  DOI：

  10.1139/v01-083
• 作为产物：
  描述：

  1,12-二溴十二烷 在 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 1-(N,N-dimethylammonio-N-(propyl-3-sulfonate))-12-(N',N'-dimethylamino)dodecane
  参考文献：
  名称：

  A new class of bolaforms bearing sulfobetaine and cationic heads: Synthesis and aggregation properties

  摘要：

  我们在这里描述了一种方便的途径，用于制备一类新的含有磺基甜菜碱和阳离子头基的玻拉形分子，这些分子可以扩大规模用于工业应用。通过测量表面张力以及动态光散射和透射电子显微镜方法研究了它们的聚集模式。将疏水链接枝到阳离子头基上改变了表面性质和聚集行为。与传统的玻拉形分子相比，间隔物的长度与侧链之间的关系以及所产生的疏水相互作用是这些新特性的起源。提出了这些分子结合的各种模型。关键词：非对称玻拉形分子、磺基甜菜碱、阳离子两性分子、聚集。

  DOI：

  10.1139/v03-096

文献信息

• Original disymmetric bolaforms bearing at least one sulfobetaine head; synthesis and surface properties
  作者：Souad Souirti、Michel Baboulène

  DOI：10.1139/v01-083

  日期：2001.7.1

  We describe a simple and efficient method for the synthesis of disymmetric bolaforms bearing at least one sulfobetaine head. In this process, we could introduce successively on α, ω-bis(dialkylamino) alkane a sulfobetaine head and a cationic, a sulfobetaine, or a carboxybetaine head, in excellent yield. This is the first synthesis of disymmetric sulfobetaine bolaforms. The method is easily generalized to various types of head functional groups. The wide range of bolaforms produced by this method has been exploited to study their surface properties and to determine the respective roles of the polar heads and the lengths of the spacers (n) on self-aggregation in aqueous media. A critical micellar concentration (cmc) was observed with the compounds with a spacer of 12 carbon atoms (n = 12). Micellization appeared to be consistent with a "wicket-like" conformation, which did not appear to form with the n = 8 compounds.Key words: disymmetric bolaform, sulfobetaine, carboxybetaine, cationic amphiphile, synthesis, surface properties.

  我们描述了一种简单高效的方法，用于合成至少带有一个磺基甜菜碱头基的不对称球形物。在这个过程中，我们可以在α，ω-双(二烷基氨基)烷烃上连续引入一个磺基甜菜碱头基和一个阳离子、一个磺基甜菜碱或一个羧基甜菜碱头基，产率极高。这是首次合成不对称磺基甜菜碱球形物。该方法易于推广到各种类型的头基官能团。通过这种方法生产的广泛范围的球形物已被用于研究它们的表面性质，并确定极性头基和间隔物的长度（n）对在水介质中的自聚集中的各自作用。观察到了具有12个碳原子间隔物的化合物的临界胶束浓度（cmc）。胶束化似乎与“球门状”构象一致，而这种构象似乎不会出现在n = 8的化合物中。关键词：不对称球形物，磺基甜菜碱，羧基甜菜碱，阳离子两性分子，合成，表面性质。
• A new class of bolaforms bearing sulfobetaine and cationic heads: Synthesis and aggregation properties
  作者：Souad Souirti、Michel Baboulene

  DOI：10.1139/v03-096

  日期：2003.8.1

  We describe here a convenient route to a new family of bolaforms bearing sulfobetaine and cationic heads, which could be scaled up for industrial applications. Their aggregation modes were studied by measurement of surface tension and by dynamic light scattering and transmission electronic microscopy methods. Grafting a hydrophobic chain onto the cationic head modifies both the surface properties and aggregation. Compared to conventional bolaforms, the relationship between the length of the spacer and the side-chain and the resultant hydrophobic interactions are at the origin of these novel properties. Various models of these molecular associations were proposed.Key words: dissymmetric bolaform, sulfobetaine, cationic amphiphile, aggregation.

  我们在这里描述了一种方便的途径，用于制备一类新的含有磺基甜菜碱和阳离子头基的玻拉形分子，这些分子可以扩大规模用于工业应用。通过测量表面张力以及动态光散射和透射电子显微镜方法研究了它们的聚集模式。将疏水链接枝到阳离子头基上改变了表面性质和聚集行为。与传统的玻拉形分子相比，间隔物的长度与侧链之间的关系以及所产生的疏水相互作用是这些新特性的起源。提出了这些分子结合的各种模型。关键词：非对称玻拉形分子、磺基甜菜碱、阳离子两性分子、聚集。