2-氨基-2-甲基丙酸苄酯 | 55456-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氨基-2-甲基丙酸苄酯
• 中文别名: 2-甲基丙氨酸苄酯
• 英文名称: benzyl 2-aminoisobutyrate
• 英文别名: benzyl 2-amino-2-methylpropanoate；α-Amino isobutyric acid benzyl ester；H-Aib-OBn；2-amino-2-methylpropanoic acid benzyl ester
• CAS: 55456-40-1
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂
• 分子量: 193.246
• InChiKey: DPEATBWCWKCPRX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  131-131.5℃ (18 Torr)
• 密度：
  1.079±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-2-甲基丙酸苄酯 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 16.0h， 以60%的产率得到α-氨基异丁酸苄酯 盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  WO2006/121820

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  α-氨基异丁酸苄酯 盐酸盐 在 碳酸氢钠 、 Brine 、 magnesium sulfate 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以to give the title compound (1.2 g)的产率得到2-氨基-2-甲基丙酸苄酯
  参考文献：
  名称：

  Pyrazole derivative, medicinal composition containing the same, medicinal use thereof, and intermediate for production thereof

  摘要：

  本发明提供了由以下通式表示的吡唑衍生物：其中R1代表H、可选取代的C1-6烷基等；Q和T中的一个代表由以下通式表示的基团：或者由以下通式表示的基团：而另一个代表可选取代的C1-6烷基等；R2代表H、卤原子、OH、可选取代的C1-6烷基等；X代表单键、O或S；Y代表单键、C1-6烷基亚基等；Z代表CO或SO2；R4和R5代表H、可选取代的C1-6烷基等；R3、R6和R7代表H、卤原子等，其药学上可接受的盐或前药，具有在人体SGLT1中出色的抑制活性，可用作预防或治疗与高血糖相关的疾病，如糖尿病、糖尿病并发症或肥胖症的药物，以及包含它们的制药组合物、制药用途和制备它们的中间体。

  公开号：

  US07375087B2

文献信息

• [EN] OXABOROLE ESTERS AND USES THEREOF<br/>[FR] ESTERS D'OXABOROLE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：ANACOR PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2017195069A1

  公开（公告）日：2017-11-16

  The present invention provides oxaborole ester compounds and compositions thereof which are useful to treat diseases associated with parasites, such as Chagas Disease and African Animal Trypanosomosis.

  本发明提供了氧硼酯酯化合物及其组合物，可用于治疗与寄生虫相关的疾病，如充血性心脏病和非洲动物锥虫病。
• Chemoselective peptide bond formation using formyl-substituted nitrophenylthio ester
  作者：Akihiro Ishiwata、Tsuyoshi Ichiyanagi、Maki Takatani、Yukishige Ito

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00471-4

  日期：2003.4

  A novel method for peptide bond formation utilizing amino acid 2-formyl-4-nitrophenylthio ester has been developed. The reaction can be performed in water-containing media and is compatible with various types of amino acid side-chain functional groups. Use of N-methylmaleinimide as an additive is essential for the reaction to proceed with high efficiency. It captures liberated formyl-substituted thiophenol

  已经开发出一种利用氨基酸2-甲酰基-4-硝基苯硫基酯形成肽键的新方法。该反应可以在含水介质中进行并且与各种类型的氨基酸侧链官能团相容。使用N-甲基马来酰亚胺作为添加剂对于反应以高效率进行是必不可少的。它通过1，4-加成，然后醛醇环化，捕获释放的甲酰基取代的苯硫酚。
• A facile access to peptides containing<scp>D</scp>-α-methyl β-alkylserines by coupling of α-branched leuchs anhydrides with α-amino esters
  作者：Claudia Palomo、Jesus M. Aizpurua、Raquel Urchegui、Jesus M. Garcia

  DOI：10.1039/c39950002327

  日期：——

  A new one step synthesis of α,α-disubstituted α-amino acid N-carboxy anhydrides from α-hydroxy β-lactams and their coupling with α-aminoesters promoted by KCN is described.

  报道了一种新的α,α-二取代α-氨基酸N-羧酸酐的一步合成方法，该方法以α-羟基β-内酰胺为原料，并通过KCN促进与α-氨基酯的偶联反应。
• N-Pyrrolidine-based α/β-peptides incorporating ABOC, a constrained bicyclic β-amino acid, for asymmetric aldol reaction catalysis
  作者：Pierre Milbeo、Kelly Maurent、Laure Moulat、Aurélien Lebrun、Claude Didierjean、Emmanuel Aubert、Jean Martinez、Monique Calmès

  DOI：10.1016/j.tet.2016.02.027

  日期：2016.3

  A series of N-pyrrolidine-based α,β-peptide catalysts incorporating a constrained 2-aminobicyclo[2.2.2]octane carboxylic acid (ABOC) residue were synthesized and evaluated in the asymmetric aldol reaction from acetone and some p-substituted benzaldehydes. Their catalytic properties were shown to be highly dependent on the amino acid sequences and on the absolute configuration of the ABOC residue that

  合成了一系列结合了约束的2-氨基双环[2.2.2]辛烷羧酸（ABOC）残基的N-吡咯烷基α，β-肽催化剂，并在丙酮和一些对位取代的苯甲醛的不对称羟醛反应中进行了评估。结果表明，它们的催化性能高度依赖于氨基酸序列以及起决定性作用的ABOC残基的绝对构型。在所测试的肽中，固态的转手构型的杂手性三肽H-Pro-（R）-ABOC-Asp-OCH 3 13被证明是最有效的催化剂，可高产率地提供β-羟基酮和良好的对映选择性（高达87％）。
• Emerimicins III and IV and their ethylalanine12 epimers. Facilitated chemical-enzymatic synthesis and a qualitative evaluation of their solution structures
  作者：Urszula Slomczynska、Denise D. Beusen、Janusz Zabrocki、Karol Kociolek、Adam Redlinski、Fritz Reusser、William C. Hutton、Miroslaw T. Leplawy、Garland R. Marshall

  DOI：10.1021/ja00037a010

  日期：1992.5

  The peptaibol antibiotics, emerimicin III and IV (Ac-Phe 1 -MeA 2 -MeA 3 -MeA 4 -Val 5 -Gly 6 -Leu 7 -MeA 8 -MeA 9 - Hyp 10 -Gln 11 -R-EtA 12 -Hyp 13 -Xxx 14 -Phol 15 , where Xxx=Ala for emerimicin III and Xxx=MeA for emerimicin IV) and their EtA 12 epimers have been synthesized using a combined approach involving solution-phase fragment condensation with a final papain-mediated coupling of the 1-6

  peptaibol 抗生素，emerimicin III 和 IV（Ac-Phe 1 -MeA 2 -MeA 3 -MeA 4 -Val 5 -Gly 6 -Leu 7 -MeA 8 -MeA 9 - Hyp 10 -Gln 11 -R-EtA 12 -Hyp 13 -Xxx 14 -Phol 15 ，其中 Xxx=Ala for emerimicin III 和 Xxx=MeA for emerimicin IV) 和它们的 EtA 12 差向异构体已经使用包括溶液相片段缩合和最终木瓜蛋白酶介导的偶联的组合方法合成1-6 和 7-15 片段