N-carboxy Boc-Leu-ΔPhe anhydride | 97521-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-carboxy Boc-Leu-ΔPhe anhydride
• 英文别名: Boc-L-Leu-(Z)-ΔPhe*NCA；Boc-Leu-ΔPhe*NCA
• CAS: 97521-30-7
• 化学式: C₂₁H₂₆N₂O₆
• 分子量: 402.447
• InChiKey: ZQXJEEBWMAHATJ-JORMNFRLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.47
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  102.01
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-carboxy Boc-Leu-ΔPhe anhydride 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 作用下， 生成 (3Z,6S)-3-benzylidene-6-isobutylpiperazine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  A New Route to (Z)-3-Alkylidene-(S)-6-alkyl-2,5-piperazinediones via N-Carboxy-a-dehydroamino Acid Anhydrides

  摘要：

  DOI：

  10.3987/r-1987-08-2087
• 作为产物：
  描述：

  Boc-Leu-ΔLeu-Val-OMe 在 papain (EC 3.4.22.2) 4-二甲氨基吡啶 、 McIlvaine buffer 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 2-巯基乙醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.3h， 生成 N-carboxy Boc-Leu-ΔPhe anhydride
  参考文献：
  名称：

  Dehydrooligopeptides. XX. Unusual Peptide Bond Cleavage of Dehydrotripeptide Esters Containingα-Dehydroamino Acid Residue at P₂by Using Papain

  摘要：

  主要介绍使用木瓜蛋白酶在McIlvaine缓冲液中对各种N-保护的Δ2-脱氢三肽甲酯（Boc–AA–ΔAA–AA–OMe）（4）进行酶促酯水解和偶联反应。所用的底物（4）是通过一步法偶联N-羧基-α-脱氢氨基酸酐（ΔAA·NCA）与N-和C-端l-α-氨基酸（AA）制备的。即使在含有不寻常ΔAA残基的4的酶反应中，正常的酯水解也会发生，得到Boc–AA–ΔAA–AA–OH（6），并且在某些情况下，进一步在6的P2位点发生有趣的非寻常肽键断裂，得到了意外的N-(1,2-二氧烷基)–AA–OH。除了详细研究酶对4结构作用的差异外，我们还探讨了酯和肽键水解的机制。结果表明，首次实现了4与H–AA–ΔVal–OMe的反向酶偶联，得到了含有两个ΔAA残基的脱氢五肽。

  DOI：

  10.1246/bcsj.70.1427

文献信息

• Correlation between the Configurational Structure and the Asymmetric Hydrogenation of Δ¹-, Δ²-, and Δ³-Dehydrotripeptides
  作者：Chung-gi Shin、Kazumichi Ogawa、Katsuhiro Morooka、Yasuchika Yonezawa

  DOI：10.1246/cl.1989.459

  日期：1989.3

  The heterogeneous catalytic hydrogenation of Δ1 -dehydrotripeptides (Δ1 -DHP), which have a β-turn structure, was carried out to give the corresponding tripeptides indicative of the very large diastereomeric excess, comparing with those from Δ2- and Δ3 -DHPs. The efficient differences of the chiral inductions were found to be closely correlated to the configuration of the respective DHPs.

  对具有β转角结构的Δ1-脱氢三肽（Δ1-DHP）进行了非均相催化氢化，得到相应的三肽，其示踪显示出非常大的消旋过量，与Δ2-和Δ3-DHP得到的产物相比。发现手性诱导的有效差异与各自DHP的构型密切相关。
• Dehydrooligopeptides. XIV. Convenient Coupling of<i>N</i>-Carboxy-<i>α</i>-dehydroamino Acid Anhydride with Both Amine and Carboxyl Components
  作者：Chung-gi Shin、Seiji Honda、Katsuhiro Morooka、Yasuchika Yonezawa

  DOI：10.1246/bcsj.66.1844

  日期：1993.6

  usefulness of N-carboxy-α-dehydroamino acid anhydride (ΔNCA), the optimum conditions of the acylation of ΔNCA with N-protected α-amino acids (AA) were thoroughly examined. Furthermore, various kinds of AA or dipeptides as a C-component were utilized in the acylation of ΔNCA, followed by condensation with an AA methyl ester as an N-component.

  为了进一步开发和扩大N-羧基-α-脱氢氨基酸酐（ΔNCA）的用途，对ΔNCA与N-保护的α-氨基酸（AA）酰化的最佳条件进行了彻底检查。此外，在ΔNCA的酰化中利用各种AA或二肽作为C-组分，然后与作为N-组分的AA甲酯缩合。
• Shin, Chung-gi; Takamatsu, Naoyuki; Yonezawa, Yasuchika, Agricultural and Biological Chemistry, 1986, vol. 50, p. 797 - 800
  作者：Shin, Chung-gi、Takamatsu, Naoyuki、Yonezawa, Yasuchika

  DOI：——

  日期：——