N-ω-硝基-L-精氨酸苄酯对甲苯磺酸盐 | 10342-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-ω-硝基-L-精氨酸苄酯对甲苯磺酸盐
• 中文别名: N-硝基-O-苄基-L-精氨酸对甲基磺酸盐
• 英文名称: N^G-NO2-ArgOBzl*pTs
• 英文别名: H-Arg(NO2)-OBzl*p-TsOH；Tos·Arg(NO2)-OBzl；H-Arg(NO2)-obzl P-tosylate；benzyl (2S)-2-amino-5-[[amino(nitramido)methylidene]amino]pentanoate;4-methylbenzenesulfonic acid
• CAS: 10342-07-1
• 化学式: C₇H₈O₃S*C₁₃H₁₉N₅O₄
• 分子量: 481.53
• InChiKey: DUIFZPVSNBDNLZ-MERQFXBCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.38
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  211
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

安全信息

• 海关编码：
  2925290090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-ω-硝基-L-精氨酸苄酯对甲苯磺酸盐 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 章鱼碱
  参考文献：
  名称：

  两个新的精氨酸衍生物从链霉菌的突变体。

  摘要：

  N 2-（2-羧乙基）精氨酸和N 2-（2-羧乙基）-3-羟基精氨酸的两个新型精氨酸衍生物是由棒状链霉菌dclH 65的一个突变体产生的，该突变体在棒酸的生物合成中被阻断，并且其结构的化合物表明它们可能参与了棒酸的生物合成。

  DOI：

  10.1039/c39930001211

文献信息

• The effect of ubiquitin hexadecapeptide fragment on E-rosette forming cells of a uremic patient.
  作者：TAKASHI ABIKO、HIROSHI SEKINO

  DOI：10.1248/cpb.29.2949

  日期：——

  A hexadecapeptide, H-Tyr-Asn-Ile-Gln-Lys-Glu-Ser-Thr-Leu-His-Leu-Val-Leu-Arg-Leu-Arg-OH, corresponding to the C-terminal sequence 59-74 of bovine ubiquitin, was synthesized in a conventional manner. The synthetic hexadecapeptide was tested for effect on E-rosette forming cells of a patient in the uremic state. After incubation with amounts of the synthetic hexadecapeptide in the range of 200 to 300 μg/ml of uremic blood, recovery of E-rosette forming ability was observed.

  一种十六肽，H-酪氨酸-天冬酰胺-异亮氨酸-谷氨酰胺-赖氨酸-谷氨酸-丝氨酸-苏氨酸-亮氨酸-组氨酸-亮氨酸-缬氨酸-亮氨酸-精氨酸-亮氨酸-精氨酸-OH，对应于牛泛素C-末端序列59-74，按照传统方法合成。将合成的十六肽用于检测其在尿毒症状态下对患者E玫瑰花结形成细胞的影响。在尿毒症血液中加入200至300 μg/ml的合成十六肽后，观察到E玫瑰花结形成能力的恢复。
• Amino acids and peptides. XIII. Synthetic studies on N-terminal tripeptide amide analogs of fibrin .ALPHA.-chain.
  作者：Koichi KAWASAKI、Toshiki TSUJI、Katsuhiko HIRASE、Masanori MIYANO、Yoshinori IMOTO、Masahiro IWAMOTO

  DOI：10.1248/cpb.39.584

  日期：——

  N-Terminal tripeptide analogs of fibrin alpha-chain were synthesized and their inhibitory effect on fibrinogen/thrombin clotting was examined. A new water-soluble active ester, 3-pyridinium ester, was used for the synthesis. Among the synthetic peptides, H-Gly-Pro-Arg-hexamethyleneimine exhibited the highest inhibitory effect on fibrinogen-thrombin clotting.

  合成纤维蛋白α-链的N-末端三肽类似物，并检查其对纤维蛋白原/凝血酶凝血的抑制作用。一种新的水溶性活性酯3-吡啶鎓酯被用于合成。在合成肽中，H-Gly-Pro-Arg-六亚甲基亚胺对纤维蛋白原-凝血酶的凝结表现出最高的抑制作用。
• 苯并咪唑喹唑啉水杨酰氨基酸苄酯、其制备、 抗肿瘤活性及应用
  申请人：首都医科大学

  公开号：CN107629056B

  公开（公告）日：2020-01-14

  本发明公开了通式Ι代表的20种化合物,公开了它们的制备方法,还公开了它们的抗肿瘤活性和抗血栓活性。通式Ι代表的20种化合物具有抗肿瘤和抗血栓双重作用，可用于制备抗肿瘤和抗血栓剂。
• Studies of Bitter Peptides from Casein Hydrolyzate. VII. Bitterness of the retro-BPIa (Val–Ile–Phe–Pro–Pro–Gly–Arg) and Its Fragments
  作者：Toshiaki Shigenaga、Ken Otagiri、Hidenori Kanehisa、Hideo Okai

  DOI：10.1246/bcsj.57.103

  日期：1984.1

  To explain the bitter taste exhibited by BPIa (Arg–Gly–Pro–Pro–Phe–Ile–Val) which was isolated from casein hydrolyzate, we have proposed the following requirement: its characteristic spatial structure: the basic moiety in the N-terminal and the hydrophobic moiety in the C-terminal were affected to each other by prolylprolyl residue, is necessary for the bitterness to be exhibited. As for BPIc (Val–Tyr–Pro–Phe–Pro–Pro–Gly–Ile–Asn-His), which is the other fraction, although it exhibited as strong and bitter a taste as BPIa, the basic moiety of BPIc is located in the C-terminal and its hydrophobic moiety is located in the N-terminal. The authors synthesized retro-BPIa with the reverse peptide sequence and its fragments. The retro-BPIa exhibited as strong and bitter a taste as BPIa. However, the bitterness of the fragments of retro-BPIa was far weaker than that of retro-BPIa.

  为了说明从酪蛋白水解物中分离出的BPIa（Arg–Gly–Pro–Pro–Phe–Ile–Val）所表现出的苦味，我们提出了以下要求：其特征空间结构，即N末端的基本部分与C末端的疏水部分通过脯氨酸残基相互影响，是表现苦味所必需的。至于另一种成分BPIc（Val–Tyr–Pro–Phe–Pro–Pro–Gly–Ile–Asn-His），虽然它表现出的味道与BPIa一样强烈而苦涩，但BPIc的基本部分位于C末端，疏水部分位于N末端。作者合成了逆BPIa，其肽序列相反及其片段。逆BPIa表现出的苦味同样强烈，但逆BPIa片段的苦味远弱于逆BPIa。
• 可荧光示踪的氨基酸衍生物及其制备方法和应用
  申请人：首都医科大学

  公开号：CN111848544B

  公开（公告）日：2022-03-04

  本发明提供了可荧光示踪的氨基酸衍生物及其制备方法和应用，属于生物医药技术领域。本发明提供的氨基酸衍生物主要采用一种可荧光示踪的官能团对氨基酸骨架进行修饰，NBD‑Cl(4‑氯‑7‑硝基‑2,1,3‑苯并氧杂噁二唑)具有低极性、强荧光的特点，以其修饰氨基酸骨架的N端，可用于亚细胞成像，且其相对体积较小，缺乏反应正交性，对生物体自身生化反应干扰小。实施例的结果显示，本发明提供的可荧光示踪的氨基酸衍生物生物活性好，可在体内外进行荧光示踪。