2,2-二氯-2,3-二氢-1H-茚-1-酮 | 17215-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 中文名称: 2,2-二氯-2,3-二氢-1H-茚-1-酮
• 英文名称: 2,2-dichloro-1-indanone
• 英文别名: 2,2-dichloroindan-1-one；2,2-dichloro-3H-inden-1-one
• CAS: 17215-77-9
• 化学式: C₉H₆Cl₂O
• 分子量: 201.052
• InChiKey: CYXGYDSWPPXXKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二氯-2,3-二氢-1H-茚-1-酮 、 苯 在 aluminum (III) chloride 作用下， 反应 4.0h， 以61%的产率得到2,2-diphenyl-1-indanone
  参考文献：
  名称：

  超强酸促进 1,2-茚二酮的羟烷基化

  摘要：

  摘要 1,2-茚二酮与芳烃通过羟烷基化反应生成2,2-二芳基-1-茚满酮。Brønsted 超强酸 CF3SO3H（三氟甲磺酸）是这些缩合反应的有效催化剂。从 1-茚满酮制备所需的 1,2-茚二酮。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2012.693239
• 作为产物：
  描述：

  1-茚酮 在 盐酸 、 sodium chlorate 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到2,2-二氯-2,3-二氢-1H-茚-1-酮
  参考文献：
  名称：

  The Use of Sodium Chlorate/Hydrochloric Acid Mixtures as a Novel and Selective Chlorination Agent

  摘要：

  氯酸钠/盐酸混合物被用于对活化芳烃和酮的α位进行氯化。通过控制氯酸钠的浓度，这种氯化方法能够选择性地生成单氯化、双氯化和三氯化化合物。这种试剂比氯气更有效且更易于操作。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2011.32.2.472

文献信息

• The Oxidation of Alcohols in<i>N</i>-Oxyl-Immobilized Silica Gel/Aqueous NaOCl Disperse Systems. A Prominent Access to a Column-Flow System
  作者：Hideo Tanaka、Jingyu Chou、Machiko Mine、Manabu Kuroboshi

  DOI：10.1246/bcsj.77.1745

  日期：2004.9

  The oxidation of alcohols was performed successfully in a disperse system with N-oxyl-adsorbed or immobilized silica gel as a disperse phase and aqueous NaOCl as a disperse medium. In the disperse system, the oxidation of sec-alcohols afforded the corresponding ketones, while prim-alcohols were oxidized to aldehydes and/or carboxylic acids depending on their structures and reaction conditions. The N-oxyl-immobilized silica gel was recovered and repeatedly used without a significant change in the product yields. A column-flow system was also investigated for the oxidation of alcohols by use of a newly devised column packed with the N-oxyl-immobilized silica gel.

  在分散体系中，以N-氧杂-吸附或固定化硅胶为分散相，以水合NaOCl为分散介质，成功地进行了醇的氧化反应。在分散体系中，二级醇被氧化成相应的酮，而一级醇则根据其结构和反应条件的不同被氧化成醛和/或羧酸。N-氧杂固定化硅胶可被回收并在不显著影响产物收率的情况下重复使用。还研究了一种新的柱流系统，该系统采用新设计的填充N-氧杂固定化硅胶的柱子来进行醇的氧化反应。
• 2-Chloropyridazin-3(2<i>H</i>)-ones as Electrophilic Chlorinating Agents: Effective α-Chlorination of Active Methylene/Methine Compounds
  作者：Yong-Jin Yoon、Yong-Dae Park、Jeum-Jong Kim、Su-Dong Cho、Sang-Gyeong Lee、J. Russell Falck

  DOI：10.1055/s-2005-861845

  日期：——

  2,4,5-Trichloro- (2a) and 2,4-dichloro-5-methoxypyridazin-3(2H)-one (2b) are novel electrophilic chlorinating agents. α-Chlorination of active methylene/methine compounds with 2 in the presence of either Lewis or protonicacids in dichloromethane (for Lewis acid) or water (for protonic acid or none) at room temperature gave also selectively α-monochlorides and/or a,a-dichlorides in good to excellent

  2,4,5-Trichloro- (2a) 和 2,4-dichloro-5-methoxypyridazin-3(2H)-one (2b) 是新型亲电氯化剂。在室温下，在二氯甲烷（对于路易斯酸）或水（对于质子酸或无质子酸）中存在路易斯或质子酸的情况下，活性亚甲基/次甲基化合物与 2 的 α-氯化也可选择性地产生 α-一氯化物和/或 a,a -二氯化物产率良好至极好。
• A Simple and Efficient Method for the Preparation of α-Halogenated Ketones Using Iron(III) Chloride and Iron(III) Bromide as Halogen Sources with Phenyliodonium Diacetate as Oxidant
  作者：Shi-Zhong Tang、Wenshuang Zhao、Tao Chen、Yang Liu、Xiao-Ming Zhang、Fu-Min Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201700833

  日期：2017.12.11

  ketones are both unique structure moieties existing in biologically natural products and valuable synthetic intermediates for the preparation of functional molecules. An efficient and scalable method for the preparation of α‐halogenated ketone using iron (III) chloride and iron (III) bromide as halogen sources with phenyliodonium diacetate as oxidant has been developed, featuring mild reaction conditions

  α-卤代酮既是生物天然产物中存在的独特结构部分，又是制备功能分子的有价值的合成中间体。已开发出一种高效且可扩展的方法，该方法以氯化铁（III）和溴化铁（III）为卤素源，并以二乙酸苯基碘铵作为氧化剂，制备α-卤代酮，具有反应条件温和，环境友好的试剂和广泛的底物范围。值得注意的是，使用这种开发的方法作为药物的关键步骤，完成了普拉格雷的三步合成，其克级收率为30％。另外，基于一些初步的控制实验，提出了涉及氯阳离子的反应机理。
• Thiourea catalysis of NCS in the synthesis of α-chloroketones
  作者：Yujiang Mei、Paul A. Bentley、Juan Du

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.03.154

  日期：2008.6

  Thiourea catalyzes NCS α-chlorination of alkyl ketones to provide α-chloroketones in very high yields at exceptionally rapid reaction speeds.

  硫脲催化烷基酮的NCSα-氯化反应，以非常快的反应速度以很高的收率提供α-氯酮。
• Reactions of α-Polyhalo Ketone Tosylhydrazones with Sulfide Ion and Primary Amines. Cyclization to 1,2,3-Thiadiazoles and 1,2,3-Triazoles
  作者：Kunikazu Sakai、Nobuko Hida、Kiyosi Kondo

  DOI：10.1246/bcsj.59.179

  日期：1986.1

  precursor of diazodithioacetate which is generated by treatment of the hydrazone with sulfide ion. This spontaneously cyclizes it to 5-mercapto-1,2,3-thiadiazole. The precursor also gives a 5-amino-1,2,3-triazole on reaction with an amine. α,α-Dichloro ketone tosylhydrazones similarly cyclize to give 1,2,3-thiadiazoles and 1,2,3-triazoles.

  三氯乙醛甲苯磺酰腙是一种极好的重氮二硫代乙酸前体，它是通过用硫化物离子处理腙而产生的。这会自发地将其环化为 5-巯基-1,2,3-噻二唑。前体在与胺反应时还产生 5-氨基-1,2,3-三唑。α,α-二氯酮甲苯磺酰腙类似地环化生成 1,2,3-噻二唑和 1,2,3-三唑。

表征谱图