1-deuterio-2,3-dihydro-1H-indene | 1361954-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 1-deuterio-2,3-dihydro-1H-indene
• CAS: 1361954-36-0
• 化学式: C₉H₁₀
• 分子量: 119.17
• InChiKey: PQNFLJBBNBOBRQ-RAMDWTOOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢-1H-茚-1-醇 在 重水 、 palladium diacetate 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 6.0h， 以99%的产率得到1-deuterio-2,3-dihydro-1H-indene
  参考文献：
  名称：

  常温钯催化氘代药物中碳氧键的氘代分解

  摘要：

  氘在药物分子中的位点特异性掺入以研究和改善其生物学特性对于药物发现和开发至关重要。本文中，我们描述了使用D 2球囊进行钯催化的室温醇和酮中碳-氧键的氘氘脱氢反应，用于实际合成氘化药物和带有苄基位点（sp 3 CH）D掺入的化学物质。这种脱氧氘化策略的亮点是温和的条件，宽广的范围，实用性和高化学选择性。为了能够直接使用D 2 O，电催化D 2 O分流适用于原位供应D 2一经请求。通过该系统，使用D 2 O以可持续和实用的方式证明了氘在布洛芬的代谢位置（苄基位）中的精确掺入。

  DOI：

  10.1002/anie.202014196

文献信息

• Selective Catalytic C–H Alkylation of Alkenes with Alcohols
  作者：Dong-Hwan Lee、Ki-Hyeok Kwon、Chae S. Yi

  DOI：10.1126/science.1208839

  日期：2011.9.16

  A ruthenium catalyst forms carbon-carbon bonds between olefins and alcohols while liberating only water as a by-product. Alkenes and alcohols are among the most abundant and commonly used organic feedstock in industrial processes. We report a selective catalytic alkylation reaction of alkenes with alcohols that forms a carbon-carbon bond between vinyl carbon-hydrogen (C–H) and carbon-hydroxy centers

  钌催化剂在烯烃和醇之间形成碳-碳键，同时仅释放水作为副产物。烯烃和醇是工业过程中最丰富和最常用的有机原料。我们报告了烯烃与醇的选择性催化烷基化反应，该反应在乙烯基碳氢（C-H）和碳-羟基中心之间形成碳-碳键，同时失去水。阳离子钌络合物 [(C6H6)(PCy3)(CO)RuH]+BF4–（Cy，环己基）可在 75°C 至 110°C 的温度范围内在 2 至 8 小时内催化溶液中的烷基化，并耐受广泛的底物官能团，包括胺和羰基。初步的机理研究与醇的 Friedel-Crafts 型亲电活化不一致，
• Highly selective catalytic transfer hydrodeuteration of cyclic alkenes
  作者：Samuel J. Hintzsche、Zoua Pa Vang、Emanuel Rivera Torres、Mykaela Podoski、Joseph R. Clark

  DOI：10.1002/jlcr.4015

  日期：2023.3

  alkenes, which enables the synthesis of chromans, quinolinones, and tetrahydronaphthalenes that are precisely deuterated at the benzylic position. We also demonstrate the ability to place one deuterium atom at the homobenzylic site of these scaffolds with high regioselectivity by swapping transfer reagents for their isotopic analogs. Furthermore, examples of chemoselective transfer hydrogenation and transfer

  选择性地将氘安装到小分子中变得越来越可取，这不仅是为了阐明机械途径和研究生物过程，而且还因为氘能够有利地调整生物活性分子的药代动力学参数。稠合双环部分，尤其是那些含有杂原子的部分，在药物发现和制药中很普遍。在此，我们报道了铜催化的环状和杂环烯烃的转移加氢氘化反应，它能够合成在苄基位置精确氘化的苯并二氢吡喃、喹啉酮和四氢萘。我们还展示了通过将转移试剂交换为其同位素类似物，以高区域选择性将一个氘原子放置在这些支架的同型苄基位点的能力。此外，
• Room‐Temperature Palladium‐Catalyzed Deuterogenolysis of Carbon Oxygen Bonds towards Deuterated Pharmaceuticals
  作者：Wei Ou、Xudong Xiang、Ru Zou、Qing Xu、Kian Ping Loh、Chenliang Su

  DOI：10.1002/anie.202014196

  日期：2021.3.15

  Site‐specific incorporation of deuterium into drug molecules to study and improve their biological properties is crucial for drug discovery and development. Herein, we describe a palladium‐catalyzed room‐temperature deuterogenolysis of carbon–oxygen bonds in alcohols and ketones with D2 balloon for practical synthesis of deuterated pharmaceuticals and chemicals with benzyl‐site (sp3 C−H) D‐incorporation. The

  氘在药物分子中的位点特异性掺入以研究和改善其生物学特性对于药物发现和开发至关重要。本文中，我们描述了使用D 2球囊进行钯催化的室温醇和酮中碳-氧键的氘氘脱氢反应，用于实际合成氘化药物和带有苄基位点（sp 3 CH）D掺入的化学物质。这种脱氧氘化策略的亮点是温和的条件，宽广的范围，实用性和高化学选择性。为了能够直接使用D 2 O，电催化D 2 O分流适用于原位供应D 2一经请求。通过该系统，使用D 2 O以可持续和实用的方式证明了氘在布洛芬的代谢位置（苄基位）中的精确掺入。