4-(2-{[(2S)-2-amino-4,4-difluorobutanoyl]amino}ethyl)-3-chlorobenzoate | 484648-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-(2-{[(2S)-2-amino-4,4-difluorobutanoyl]amino}ethyl)-3-chlorobenzoate
• 英文别名: methyl 4-[2-[[(2S)-2-amino-4,4-difluorobutanoyl]amino]ethyl]-3-chlorobenzoate
• CAS: 484648-97-7
• 化学式: C₁₄H₁₇ClF₂N₂O₃
• 分子量: 334.75
• InChiKey: NMYZJOLMGLHLTN-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  509.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.290±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-{[(2S)-2-amino-4,4-difluorobutanoyl]amino}ethyl)-3-chlorobenzoate 在 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 N¹-{(1S)-1-[({2-[2-chloro-4-(methoxycarbonyl)phenyl]ethyl}amino)-carbonyl]-3,3-difluoropropyl}-L-leucinamide chloride
  参考文献：
  名称：

  Phenethyl Amides as Novel Noncovalent Inhibitors of Hepatitis C Virus NS3/4A Protease:  Discovery, Initial SAR, and Molecular Modeling

  摘要：

  The discovery of novel, reversible and competitive tripeptide inhibitors of the Hepatitis C virus NS3/4A serine protease is described. These inhibitors are characterized by the presence of a C-terminal phenethyl amide group, which extends into the prime side of the enzyme. Initial SAR together with molecular modeling and data from site-directed mutagenesis suggest an interaction of the phenethyl amide group with Lys-136.

  DOI：

  10.1021/jm025594q
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-4-甲基苯甲酸甲酯 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三氟甲磺酸 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 cobalt(II) chloride 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 4-(2-{[(2S)-2-amino-4,4-difluorobutanoyl]amino}ethyl)-3-chlorobenzoate
  参考文献：
  名称：

  Phenethyl Amides as Novel Noncovalent Inhibitors of Hepatitis C Virus NS3/4A Protease:  Discovery, Initial SAR, and Molecular Modeling

  摘要：

  The discovery of novel, reversible and competitive tripeptide inhibitors of the Hepatitis C virus NS3/4A serine protease is described. These inhibitors are characterized by the presence of a C-terminal phenethyl amide group, which extends into the prime side of the enzyme. Initial SAR together with molecular modeling and data from site-directed mutagenesis suggest an interaction of the phenethyl amide group with Lys-136.

  DOI：

  10.1021/jm025594q